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Universidade Federal de Santa Maria

1. Mateus Fortes Rossato. ERIODICTIOL: UM FLAVONÓIDE ANTAGONISTA DO RECEPTOR TRPV1 COM ATIVIDADE ANTIOXIDANTE.

Degree: 2010, Universidade Federal de Santa Maria

O receptor de potencial transiente vanilóide 1 (TRPV1) é um canal iônico permeável a cátions ativado por uma série de estímulos nocivos, como calor, acidificação e agentes irritantes como a capsaicina. Este receptor é responsável pela detecção e transmissão da dor aguda e crônica. Devido a isso, substâncias que modulem a atividade deste receptor apresentam um potencial clínico para o tratamento da dor. Assim, este trabalho objetiva a possível interação do flavonóide eriodictiol com o receptor TRPV1. Inicialmente, observamos que o eriodictiol foi capaz de deslocar o radioligante [3H]-resiniferatoxina, em ensaio de união específica, do receptor TRPV1 com uma concentração inibitória 50% (IC50) de 46.9 (20.70 - 118.9) nM. Ao mesmo tempo, o eriodictiol também inibiu o influxo de cálcio estimulado por capsaicina com IC50 de 44,4 (15,6 125,1) nM, sugerindo que este aja como um antagonista do receptor. Além disso, também observamos que o eriodictiol induz antinocicepção no teste da capsaicina intraplantar com efeito máximo de 49,010.5 e 63,94.0 % de inibição máxima para o tratamento oral e intratecal, respectivamente, e com uma dose efetiva 50% (DE50) de 2,4 (1,0 5,5) mg/kg 2,2 (1,6 2,9) nmol/site, respectivamente. Além disso, não observamos alterações na atividade locomotora ou temperatura corporal dos animais. A administração oral de eriodictiol também foi capaz de prevenir a nocicepção induzida por capsaicina intratecal (71,75,7 % de inibição). Ao mesmo tempo, o eriodictiol também aboliu a hiperalgesia térmica e reduziu a alodínia mecânica (62,49,2 %) induzidas por adjuvante completo de Freund. Da mesma forma, o eriodictiol também preveniu totalmente a diminuição de tiois não protéicos e formação de 3-nitrotirosina (3-NT) espinhais induzidas por capsaicina, ao passo que apresentou atividade antioxidante direta no texto de neutralização do radical ABTS. Em conclusão, nossos resultados mostram que o eriodictiol age como um antagonista do receptor TRPV1, com atividade antioxidante, induzindo antinocicepção sem os efeitos colaterais e limitações esperados para antagonistas do receptor TRPV1.

The transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) is a calcium permeable channel responsible for the transduction and modulation of acute and chronic pain signaling, being a potential target for treatment of different pain disorders. In spite of that, AMG517, a TRPV1 antagonist, presents several clinical limitations, such as the development of severe hypertermia. The aim of this study was to investigate the possible interaction of the flavonoid eriodictyol with the TRPV1 receptor and its putative antinociceptive and hyperthermic effect. Eriodictyol was able to displace the [3H]-resiniferatoxin binding (IC50 = 47 (21 - 119) nM) and to inhibit the calcium influx mediated by capsaicin (IC50 = 44 (16 125) nM), suggesting that eriodictyol acts as a TRPV1 antagonist. Moreover, eriodictyol induces antinociception in the intraplantar capsaicin test, with maximal effect of 4910 and 644% of inhibition for oral (ED50 = 2 (1-5) mg/kg) and…

Advisors/Committee Members: Cristina Wayne Nogueira, Juliano Ferreira, Thiago Mattar Cunha.

Subjects/Keywords: Binding; calcium influx; eriodictyol; pain; TRPV1; thiol; tiois; TRPV1; dor; eriodictiol; influxo de cálcio; ensaio de ligação específica; 3-NT; BIOQUIMICA; 3-NT

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APA (6th Edition):

Rossato, M. F. (2010). ERIODICTIOL: UM FLAVONÓIDE ANTAGONISTA DO RECEPTOR TRPV1 COM ATIVIDADE ANTIOXIDANTE. (Thesis). Universidade Federal de Santa Maria. Retrieved from http://coralx.ufsm.br/tede/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=3380

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Chicago Manual of Style (16th Edition):

Rossato, Mateus Fortes. “ERIODICTIOL: UM FLAVONÓIDE ANTAGONISTA DO RECEPTOR TRPV1 COM ATIVIDADE ANTIOXIDANTE.” 2010. Thesis, Universidade Federal de Santa Maria. Accessed June 17, 2019. http://coralx.ufsm.br/tede/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=3380.

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MLA Handbook (7th Edition):

Rossato, Mateus Fortes. “ERIODICTIOL: UM FLAVONÓIDE ANTAGONISTA DO RECEPTOR TRPV1 COM ATIVIDADE ANTIOXIDANTE.” 2010. Web. 17 Jun 2019.

Vancouver:

Rossato MF. ERIODICTIOL: UM FLAVONÓIDE ANTAGONISTA DO RECEPTOR TRPV1 COM ATIVIDADE ANTIOXIDANTE. [Internet] [Thesis]. Universidade Federal de Santa Maria; 2010. [cited 2019 Jun 17]. Available from: http://coralx.ufsm.br/tede/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=3380.

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Council of Science Editors:

Rossato MF. ERIODICTIOL: UM FLAVONÓIDE ANTAGONISTA DO RECEPTOR TRPV1 COM ATIVIDADE ANTIOXIDANTE. [Thesis]. Universidade Federal de Santa Maria; 2010. Available from: http://coralx.ufsm.br/tede/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=3380

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Universidade Federal de Santa Maria

2. Ricardo Basso Zanon. METABÓLITOS SECUNDÁRIOS EM VERNONIA TWEEDIEANA BAKER.

Degree: 2006, Universidade Federal de Santa Maria

O uso de plantas medicinais sempre teve uma importância vital no cotidiano da humanidade. No entanto, apenas uma pequena parte destas já foram estudadas e tiveram suas ações farmacológicas comprovadas cientificamente. Um exemplo de planta ainda desconhecida quimicamente é Vernonia tweedieana Baker (Asteraceae), vulgarmente conhecida como assa-peixe. É uma planta característica da região Sul do Brasil que é usada popularmente para o tratamento de doenças respiratórias, principalmente pelas suas propriedades expectorantes. Este trabalho descreve o isolamento e identificação de seis constituintes químicos presentes no extrato CH2Cl2 e de um no extrato AcOEt das folhas de Vernonia Tweedieana Baker. As folhas foram coletadas em março de 2004, no município de IjuíRS. A espécie foi localizada e identificada pelo Prof. Dr. Geraldo C. Coelho (DeBQ-UNIJUÍ). Material testemunha encontra-se depositado no Herbário do Departamento de Biologia da UFSM sob o registro n SMDB 9536. O material vegetal seco e moído (1.900 g) foi macerado utilizando como solvente etanol:água (65:35, v/v). Após sete dias o extrato foi filtrado e concentrado sob pressão reduzida para remover o etanol. Fez-se fracionamento desse extrato bruto com solventes orgânicos de polaridades crescentes (CH2Cl2, AcOEt, n- BuOH). Da fração CH2Cl2 caracterizou-se os triterpenos a e b-amirinas e lupeol, ainda os esteróides b-sitosterol, estigmasterol e espinasterol; e da fração AcOEt o flavonóide eriodictiol. Os compostos isolados foram analisados por CG-EM-IE, IV, RMN de 1H e RMN de 13C e seus dados espectroscópicos foram comparados com os obtidos da literatura. Ainda, na avaliação da toxicidade aguda foi verificado que nenhum dos extratos apresentou toxicidade em doses até 5.000 mg/mL. Também, pelo método do DPPH, foi constatada atividade antioxidante para as frações AcOEt e n-BuOH da planta, apresentando IC50 de 22,52 e 17, 44 mg/mL, respectivamente.

The species Vernonia tweedieana Baker is an herbaceous plant widely distributed in the plains of Paraguai, Argentina and south of Brazil and popularly known as assa-peixe. This plant is used in traditional medicine as an expectorant medicament. So far, this plant was not studied on the phytochemical and biological point of view. This work is a contribution to the phytochemical study of the Asteraceae. The leaves of V. tweedieana Baker were collected in march of 2004, in Ijuí Rio Grande do Sul, Brazil, and identified by Dr. Geraldo C. Coelho (UNIJUÍ). The respective voucher specimen was deposited in the herbarium of the Federal University of Santa Maria (UFSM)-RS (code SMDB 9536). The leaves (1.900 g) were dried in an air circulating stove at 40 C, pulverized in mill and extracted by maceration with 65% EtOH at room temperature for seven days. The ethanolic extract was filtered and the ethanol was removed. Finally, the extract was retake in water and partitioned using organics solvents with increased polarity: CH2Cl2, AcOEt and n-BuOH. We report the isolation and identification of six constituents of the CH2Cl2 fraction:…

Advisors/Committee Members: Solange Cristina da Silva Martins Hoelzel, Margareth Linde Athayde, Marco Aurelio Mostardeiro.

Subjects/Keywords: Vernonia tweedieana Baker; triterpenos; esteróides; a e b-amirina; lupeol; b-sitosterol; estigmasterol; espinasterol; eriodictiol; FARMACIA; Vernonia tweedieana Baker; triterpenes; steroids; a-amyrin; b-amyrin; lupeol; b-sitosterol; stigmasterol; spinasterol; eriodictyol; acute toxicity; antioxidant activity

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APA (6th Edition):

Zanon, R. B. (2006). METABÓLITOS SECUNDÁRIOS EM VERNONIA TWEEDIEANA BAKER. (Thesis). Universidade Federal de Santa Maria. Retrieved from http://coralx.ufsm.br/tede/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=84

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Chicago Manual of Style (16th Edition):

Zanon, Ricardo Basso. “METABÓLITOS SECUNDÁRIOS EM VERNONIA TWEEDIEANA BAKER.” 2006. Thesis, Universidade Federal de Santa Maria. Accessed June 17, 2019. http://coralx.ufsm.br/tede/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=84.

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MLA Handbook (7th Edition):

Zanon, Ricardo Basso. “METABÓLITOS SECUNDÁRIOS EM VERNONIA TWEEDIEANA BAKER.” 2006. Web. 17 Jun 2019.

Vancouver:

Zanon RB. METABÓLITOS SECUNDÁRIOS EM VERNONIA TWEEDIEANA BAKER. [Internet] [Thesis]. Universidade Federal de Santa Maria; 2006. [cited 2019 Jun 17]. Available from: http://coralx.ufsm.br/tede/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=84.

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Council of Science Editors:

Zanon RB. METABÓLITOS SECUNDÁRIOS EM VERNONIA TWEEDIEANA BAKER. [Thesis]. Universidade Federal de Santa Maria; 2006. Available from: http://coralx.ufsm.br/tede/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=84

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3. RAQUEL ENDLER SIMIONI. CONTRIBUIÇÃO AO CONHECIMENTO QUÍMICO DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS DE TRÊS ESPÉCIES BACCHARIS DA SEÇÃO CYLINDRICAE: Baccharis pentodonta, Baccharis tridentata e Baccharis rufescens.

Degree: 2013, UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA

O presente estudo teve como objetivo estudar quimicamente os metabólitos secundários de inflorescências e folhas de espécimes masculinos e femininos de três espécies do gênero Baccharis: B. rufescens, B. pentodonta e B. tridentata. Os materiais vegetais foram hidrodestilados para a obtenção e análise dos óleos essenciais por técnicas de CG-EM-DIC, UV-Vis, IV e RMN de 1H e de 13C. O fracionamento em coluna cromatográfica do óleo essencial de espécimes masculinos de B. rufescens levou ao isolamento de dois álcoois sesquiterpênicos, espatulenol e (E)-nerolidol, e da cetona 4,7(11)-amorfadien-8-ona, que foi obtida pela primeira vez em quantidade suficiente para estudos detalhados sobre sua estrutura com uso de técnicas de RMN 2D. Os óleos essenciais de espécimes femininos de B. rufescens foram analisados por RMN de 13C, confirmando a presença majoritária de (E)-nerolidol e ausência da mencionada cetona. Os óleos de espécimes masculinos e femininos de B. pentodonta mostraram-se muito similares entre si, identificando-se como majoritários os sesquiterpenos espatulenol, epiglobulol, viridiflorol, (+)-torreiol e α-cadinol. Da mesma forma, as composições dos óleos essenciais de espécimes masculinos e femininos de B. tridentata mostraram-se muito similares, identificando-se o espatulenol como componente majoritário, seguido de óxido de cariofileno e (+)-torreiol. O extrato aquoso restante após a hidrodestilação dos óleos essenciais de B. tridentata foi submetido à extração com clorofórmio e em seguida com acetato de etila em pH 8 e em pH 4. O extrato obtido com acetato de etila em pH 8 foi analisado por UV-Vis com adição de reagentes de deslocamento, tornando possível observar a presença de uma flavanona cujos espectros de RMN de 1H e de 13C indicaram tratar-se de eriodictiol. O extrato foi cromatografado em coluna de sílica e a estrutura do eriodictiol foi assegurada por UV-Vis, IV e RMN de 1H e de 13C. O extrato acetato de etila em pH 4 foi analisado por UV-Vis e RMN de 1H e de 13C, verificando-se a provável presença do ácido 3-cafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico e ácido 4,5-dicafeoilquínico.

This research aimed to chemically study the secondary metabolites from inflorescences and leaves of male and female specimens of three species from the genus Baccharis: B. rufescens, B. pentodonta and B. tridentata. The plant materials were hydrodistilled for the collection and analysis of the obtained essential oils by GC/MS/FID, UV-Vis, IR and 1H and 13C NMR. The column chromatographic fractionation of the essential oil from male specimens of B. rufescens led to the isolation of two sesquiterpene alcohols, namely spathulenol and (E)-nerolidol, and the ketone 4,7(11)-amorphadien-8-one, which was obtained for the first time making it possible to study its structure using 2D NMR techniques. The essential oils of female specimens of B. rufescens were analyzed by 13C NMR, confirming the presence of (E)-nerolidol and the absence of the mentioned ketone. The oils of male and female specimens of B. pentodonta were very similar,…

Advisors/Committee Members: Domingos Sávio Nunes, Jacqueline Aparecida Marques, Maria Helena Sarragiotto.

Subjects/Keywords: Baccharis pentodonta; Baccharis rufescens; Baccharis tridentata; Óleos essenciais de espécimes masculinos e femininos; Espatulenol; (E)-Nerolidol; 4,7(11)-amorfadien-8-ona; α; -Cadinol; Compostos fenólicos; Eriodictiol; Ácidos cafeoilquínicos; Baccharis pentodonta; Baccharis rufescens; Baccharis tridentata; Essential oils from male and female specimens; Spathulenol; (E)-Nerolidol; 4,7(11)-amorphadien-8-one; α; -Cadinol; Phenolic compounds; Eriodictyol; Caffeoylquinic acids; QUIMICA

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APA (6th Edition):

SIMIONI, R. E. (2013). CONTRIBUIÇÃO AO CONHECIMENTO QUÍMICO DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS DE TRÊS ESPÉCIES BACCHARIS DA SEÇÃO CYLINDRICAE: Baccharis pentodonta, Baccharis tridentata e Baccharis rufescens. (Thesis). UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA. Retrieved from http://www.bicen-tede.uepg.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=1041

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Chicago Manual of Style (16th Edition):

SIMIONI, RAQUEL ENDLER. “CONTRIBUIÇÃO AO CONHECIMENTO QUÍMICO DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS DE TRÊS ESPÉCIES BACCHARIS DA SEÇÃO CYLINDRICAE: Baccharis pentodonta, Baccharis tridentata e Baccharis rufescens.” 2013. Thesis, UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA. Accessed June 17, 2019. http://www.bicen-tede.uepg.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=1041.

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MLA Handbook (7th Edition):

SIMIONI, RAQUEL ENDLER. “CONTRIBUIÇÃO AO CONHECIMENTO QUÍMICO DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS DE TRÊS ESPÉCIES BACCHARIS DA SEÇÃO CYLINDRICAE: Baccharis pentodonta, Baccharis tridentata e Baccharis rufescens.” 2013. Web. 17 Jun 2019.

Vancouver:

SIMIONI RE. CONTRIBUIÇÃO AO CONHECIMENTO QUÍMICO DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS DE TRÊS ESPÉCIES BACCHARIS DA SEÇÃO CYLINDRICAE: Baccharis pentodonta, Baccharis tridentata e Baccharis rufescens. [Internet] [Thesis]. UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA; 2013. [cited 2019 Jun 17]. Available from: http://www.bicen-tede.uepg.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=1041.

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SIMIONI RE. CONTRIBUIÇÃO AO CONHECIMENTO QUÍMICO DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS DE TRÊS ESPÉCIES BACCHARIS DA SEÇÃO CYLINDRICAE: Baccharis pentodonta, Baccharis tridentata e Baccharis rufescens. [Thesis]. UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA; 2013. Available from: http://www.bicen-tede.uepg.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=1041

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