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Universidade Federal da Bahia

1. José Luis de Paula Barros Silva. Ressonância não-sincronizada em íons não-clássicos.

Degree: 2004, Universidade Federal da Bahia

The purpose of this work is to show that the unsynchronized resonance can represent sigma bond delocalization in carbocations, leading to a more articulated bridged carbocation description with other concepts of chemistry. The thesis is composed of two parts, with two levels of generality: the transposition of the resonance hybrid concept, from solid state chemistry to organic chemistry, and the quality assessment of this transposition by its usage in the C4H7+ cation explanation. Starting from the ascertaining that unsynchronized resonance rules can be applied to carbocations, an interrelation of these concepts is formulated. So, nonclassical ions become a particular case of bond unsynchronized resonance.Having established the conceptual relation between nonclassical ions and unsynchronized resonance, the exam of the internal structure of this relation is followed by means of a case study. The critics of the works which have searched to identify the structure of C4H7+ cation ? by solvolitic reactions, by geometry and energy calculus, by NMR spectroscopy in superacid solutions and on solid superacid matrix ? reveals the uncertainty of theoretical and experimental results, which are reinterpreted as a complex chemical equilibrium among unsynchronized resonance hybrids isomers.The case study of C4H7+ cation demonstrates the unsynchronized resonance potentiality to account for sigma bond delocalization in carbocations in general. By this way, it is suggested that bridged carbocation description and representation problems find a solution in unsynchronized resonance. As a result, the nonclassical ions can not be seen as anomalies anymore, being as classic as any other carbocations.

O propósito deste trabalho é mostrar que a ressonância não-sincronizada pode representar a deslocalização das ligações sigma em carbocátions, possibilitando uma descrição dos carbocátions com ponte mais articulada com outros conceitos da química. A tese é composta de duas partes, em dois níveis conceituais: a transposição do conceito de híbrido de ressonância não-sincronizada, da química de estado sólido para a química orgânica, e a avaliação da qualidade da transposição realizada, através de seu emprego na explicação do cátion C4H7+. A partir da constatação de que as regras de ressonância não-sincronizada podem ser aplicadas aos carbocátions, é formulada uma inter-relação destes conceitos. Os íons não-clássicos tornam-se, então, um caso particular de ressonância não-sincronizada de ligações. Estabelecida a relação conceitual entre íons não-clássicos e ressonância não-sincronizada, passa-se ao exame da estrutura interna desta relação, através de um estudo de caso. A crítica dos trabalhos que buscaram identificar a estrutura do cátion C4H7 + ? através de reações solvolíticas, de cálculos de geometria e energia e, de espectroscopia de RMN em soluções superácidas e sobre matriz superácida sólida ? revela a incerteza dos resultados teóricos e experimentais, que são reinterpretados como um complexo equilíbrio químico entre isômeros híbridos de…

Advisors/Committee Members: Frederico Guare Cruz, Roberto Rivelino de Melo Moreno, Eduardo Motta Alves Peixoto, Antonio Carlos Pavão, Nidia Franca Roque.

Subjects/Keywords: biciclobutânio.; cátion; cátion ciclopropilcarbinila; cátioncátion ciclopropilmetila; carbocátions com ponte; íons não-clássicos; ressonância não-sincronizada; QUIMICA ORGANICA; unsynchronized resonance; cation; bridged carbocations; nonclassical ions; cyclopropylmethyl cation; cyclopropylcarbinyl cation; bicyclobutanium cation.

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APA (6th Edition):

Silva, J. L. d. P. B. (2004). Ressonância não-sincronizada em íons não-clássicos. (Thesis). Universidade Federal da Bahia. Retrieved from http://www.bibliotecadigital.ufba.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=539

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Chicago Manual of Style (16th Edition):

Silva, José Luis de Paula Barros. “Ressonância não-sincronizada em íons não-clássicos.” 2004. Thesis, Universidade Federal da Bahia. Accessed September 24, 2020. http://www.bibliotecadigital.ufba.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=539.

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MLA Handbook (7th Edition):

Silva, José Luis de Paula Barros. “Ressonância não-sincronizada em íons não-clássicos.” 2004. Web. 24 Sep 2020.

Vancouver:

Silva JLdPB. Ressonância não-sincronizada em íons não-clássicos. [Internet] [Thesis]. Universidade Federal da Bahia; 2004. [cited 2020 Sep 24]. Available from: http://www.bibliotecadigital.ufba.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=539.

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Council of Science Editors:

Silva JLdPB. Ressonância não-sincronizada em íons não-clássicos. [Thesis]. Universidade Federal da Bahia; 2004. Available from: http://www.bibliotecadigital.ufba.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=539

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