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1. Ondet, Pierrick. Synthèse d'éthers polycycliques par cycloisomérisations catalysées par des acides de Lewis : applications dans le domaine des arômes et parfums. : Synthesis of polycyclic ethers by Lewis acid-catalysed cycloisomerisation for applications in the field of flavour and fragrance.

Degree: Docteur es, Chimie, 2016, Université Côte d'Azur (ComUE)

Les molécules polycycliques, et notamment les éthers spirocycliques, sont des structures présentant un fort intérêt dans le domaine de la chimie des parfums. Cette thèse est dédiée au développement de nouvelles cycloisomérisations de dérivés d’éthers d’énol catalysées par le triflate de bismuth(III). Une étude bibliographique a ainsi été consacrée aux réactions de cyclisation catalysées par Bi(OTf)3. Une réaction de cycloisomérisation d’éthers d’énol alléniques permettant la formation rapide de produits cyclopenténiques et dihydrofuraniques a été développée. Des dérivés oxaspirocycliques ont été obtenus à partir de substrats trifonctionnels possédant un éther d’énol cyclique et une fonction alcool additionnelle. La chimiodivergence de ces réactions a été étudiée avec l’activation préférentielle de l’allène par des catalyseurs à base d’or(I) menant à d’autres structures cyclopenténiques. Une réaction de double cyclisation a été développée donnant un accès privilégié à des produits polycycliques pontés comportant un motif oxaspirocyclique. Des études mécanistiques ont été effectuées et une nouvelle cyclisation tandem impliquant un transfert d’hydrure-1,5 a été étudiée. La réaction de double cyclisation de dérivés du campholénal énantioenrichis a ensuite été développée pour la formation de bis-éthers tétracycliques et de cétones tricycliques. La plupart de ces nouveaux composés présentent des notes remarquables, principalement dans les familles olfactives aromatiques et boisées.

Polycyclic compounds and more specifically, spirocyclic ethers are of particular interest in fragrance chemistry. This thesis is dedicated to the development of new cycloisomerisations of enol ether derivatives by bismuth(III) triflate catalysis. In this way, a bibliographic study has been carried out on cyclisations catalysed by bismuth(III) triflate. A cycloisomerisation of allenic enol ethers has been developed for the straightforward synthesis of cyclopentene and dihydrofuran derivatives. New oxaspirocyclic compounds have been obtained starting from trifunctional substrates containing a cyclic enol ether and an additional hydroxyl group. The chemodivergence of this reaction has been studied by means of gold(I) catalysis to access different cyclopentenic structures via the preferential activation of the allene. A double cyclisation reaction has been developed leading to bridged polycyclic compounds featuring an oxaspirocyclic moiety. Mechanistic studies have been performed and a tandem cyclisation involving a 1,5-hydride shift has been studied. The double cyclisation of enantioenriched campholenic aldehyde derivatives has been investigated for the formation of tetracyclic diethers and tricyclic ketones. Most of the new compounds presented interesting notes, mainly in the aromatic and woody olfactory family.

Advisors/Committee Members: Duñach-Clinet, Elisabet (thesis director), Lemiere, Gilles (thesis director).

Subjects/Keywords: Éthers d'énol; Allènes; Triflate de bismuth(III); Polycycles; Éthers spirocycliques; Cycloisomérisation; Catalyse; Odorants; Enol ethers; Allenes; Bismuth(III) triflate; Polycycles; Spirocyclic ethers; Cycloisomerisation; Catalysis; Fragrance chemistry

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APA (6th Edition):

Ondet, P. (2016). Synthèse d'éthers polycycliques par cycloisomérisations catalysées par des acides de Lewis : applications dans le domaine des arômes et parfums. : Synthesis of polycyclic ethers by Lewis acid-catalysed cycloisomerisation for applications in the field of flavour and fragrance. (Doctoral Dissertation). Université Côte d'Azur (ComUE). Retrieved from http://www.theses.fr/2016AZUR4075

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Ondet, Pierrick. “Synthèse d'éthers polycycliques par cycloisomérisations catalysées par des acides de Lewis : applications dans le domaine des arômes et parfums. : Synthesis of polycyclic ethers by Lewis acid-catalysed cycloisomerisation for applications in the field of flavour and fragrance.” 2016. Doctoral Dissertation, Université Côte d'Azur (ComUE). Accessed August 11, 2020. http://www.theses.fr/2016AZUR4075.

MLA Handbook (7th Edition):

Ondet, Pierrick. “Synthèse d'éthers polycycliques par cycloisomérisations catalysées par des acides de Lewis : applications dans le domaine des arômes et parfums. : Synthesis of polycyclic ethers by Lewis acid-catalysed cycloisomerisation for applications in the field of flavour and fragrance.” 2016. Web. 11 Aug 2020.

Vancouver:

Ondet P. Synthèse d'éthers polycycliques par cycloisomérisations catalysées par des acides de Lewis : applications dans le domaine des arômes et parfums. : Synthesis of polycyclic ethers by Lewis acid-catalysed cycloisomerisation for applications in the field of flavour and fragrance. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université Côte d'Azur (ComUE); 2016. [cited 2020 Aug 11]. Available from: http://www.theses.fr/2016AZUR4075.

Council of Science Editors:

Ondet P. Synthèse d'éthers polycycliques par cycloisomérisations catalysées par des acides de Lewis : applications dans le domaine des arômes et parfums. : Synthesis of polycyclic ethers by Lewis acid-catalysed cycloisomerisation for applications in the field of flavour and fragrance. [Doctoral Dissertation]. Université Côte d'Azur (ComUE); 2016. Available from: http://www.theses.fr/2016AZUR4075

2. Cacciuttolo, Bastien. Formation de composés polycycliques par activation de doubles liaisons : approche catalytique intra et intermoléculaire de réactions de type Friedel-Crafts : applications au domaine des arômes et parfums : Non disponible.

Degree: Docteur es, Chimie, 2013, Nice

L’utilisation de méthodologies de synthèse toujours plus performantes et respectueuses de l’environnement est un axe de recherche majeur de la chimie moderne. L’apport de la catalyse, avec l’utilisation de superacides de Lewis, a permis d’améliorer de nombreux processus synthétiques. Nous avons pu développer dans ce manuscrit des réactions de cycloisomérisation de type réaction de Friedel-Crafts qui donnent accès à un ensemble de structures polycycliques intéressantes avec de bons rendements et sélectivités. L’utilisation d’une quantité catalytique, entre 1 et 10 mol% de Bi(OTf)3, permet l’activation d’oléfines et d’allènes non activés ainsi que de systèmes 1,3-diéniques. Ce type de méthodologie, à économie d’atomes maximale, a permis de limiter la formation de sous-produits, le catalyseur pouvant être recyclé et réutilisé sans perte d’activité. Des approches intra- et intermoléculaires, des réactions cascades et tandems ainsi qu’une étude mécanistique ont été effectuées afin de mieux comprendre la réactivité et ses limitations, et ainsi atteindre une plus large gamme de structures. Les méthodologies développées ont été appliquées au domaine des arômes et parfums pour la synthèse d’analogues de la Calone 1951®, de chromanes, d’indanes et de tétralines fonctionnalisés, posant les bases de travaux futurs pour une meilleur compréhension des relations structures-odeurs

Efficient and ecofriendly synthetic methodologies have always constituted an important area of research in modern organic chemistry. Lewis superacid catalysis has contributed in the improvement of many synthetic processes. We have developed some cycloisomerization reactions including Friedel-Crafts type reaction, giving access to a set of interesting polycyclic structures with good yields and selectivities. The use of a catalytic amount of Bi(OTf)3 (1 to 10 mol%), has allowed the activation of olefins, non-activated allenes and of 1,3-dienic systems. This atom economy methodology can prevent the formation of by-products and the catalyst can be recycled without loss of activity. Intra- and intermolecular approaches, tandem and cascades reactions, as well as mechanistic studies were conducted to enable a better understanding of the reactivity and its limitations to reach a wider range of structures. The developed methodologies were applied to the field of flavors and fragrances in the synthesis of Calone 1951® analogues, and for the preparation of chromans, indanes and tetralins type functionalized structures, for a better understanding of the structure/odor relationship.

Advisors/Committee Members: Duñach-Clinet, Elisabet (thesis director).

Subjects/Keywords: Friedel-Crafts; Cyclisation; Catalyse; Triflate de bismuth; Oléfine non activée; Allène; Diène-1,3; Calone 1951; Chromane; Indane; Tétraline; Benzosubérane; Friedel-Crafts; Cyclization; Catalysis; Bismuth triflate; Unactivated olefine; Allene; 1,3-diene; Calone 1951; Chromane; Indane; Tetraline; Benzosuberane; 540

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APA (6th Edition):

Cacciuttolo, B. (2013). Formation de composés polycycliques par activation de doubles liaisons : approche catalytique intra et intermoléculaire de réactions de type Friedel-Crafts : applications au domaine des arômes et parfums : Non disponible. (Doctoral Dissertation). Nice. Retrieved from http://www.theses.fr/2013NICE4009

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Cacciuttolo, Bastien. “Formation de composés polycycliques par activation de doubles liaisons : approche catalytique intra et intermoléculaire de réactions de type Friedel-Crafts : applications au domaine des arômes et parfums : Non disponible.” 2013. Doctoral Dissertation, Nice. Accessed August 11, 2020. http://www.theses.fr/2013NICE4009.

MLA Handbook (7th Edition):

Cacciuttolo, Bastien. “Formation de composés polycycliques par activation de doubles liaisons : approche catalytique intra et intermoléculaire de réactions de type Friedel-Crafts : applications au domaine des arômes et parfums : Non disponible.” 2013. Web. 11 Aug 2020.

Vancouver:

Cacciuttolo B. Formation de composés polycycliques par activation de doubles liaisons : approche catalytique intra et intermoléculaire de réactions de type Friedel-Crafts : applications au domaine des arômes et parfums : Non disponible. [Internet] [Doctoral dissertation]. Nice; 2013. [cited 2020 Aug 11]. Available from: http://www.theses.fr/2013NICE4009.

Council of Science Editors:

Cacciuttolo B. Formation de composés polycycliques par activation de doubles liaisons : approche catalytique intra et intermoléculaire de réactions de type Friedel-Crafts : applications au domaine des arômes et parfums : Non disponible. [Doctoral Dissertation]. Nice; 2013. Available from: http://www.theses.fr/2013NICE4009

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