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Université Montpellier II

1. Tailhades, Julien. La réaction de transfert O-N acylique : nouvelles applications pour la synthèse de peptides et de polypeptides : New methodologies for peptides and polypeptides synthesis using the O-N acyl shift.

Degree: Docteur es, Chimie organique, minérale, industrielle, 2010, Université Montpellier II

Nous nous sommes attachés à trouver de nouvelles applications de la réaction de transfert O-N acylique pour la synthèse de peptides et de polypeptides. Nous avons mis au point une nouvelle voie pour la synthèse de peptide alcool sur support solide. Cette méthodologie a permis de préparer 3 peptides alcool modèles comme l'Octréotide avec de bons rendements et d'excellentes puretés. Nous avons développé une nouvelle stratégie pour la synthèse de polyamide à partir de polyester via une réaction de multi-transfert O-N acylique. Pour cela, nous avons isolé trois générations de polymères : les polyesters Z-protégés après polymérisation, les polyesters hydrosolubles après le clivage des groupements Z et les polyamides après multi-transfert O-N acylique dans des conditions basiques organiques et à pH physiologique. Cette stratégie a été appliquée à la synthèse de polyamide de sérine et de sérine gamma-homologuée. Maintenant, nous développons une nouvelle stratégie de polymérisation de séquence peptidique contenant une sérine N-protégée en position N-terminale. Comme décrit précédemment pour les polysérines, les objectifs de cette étude sont de synthétiser in fine des polypeptides à partir des polypeptides/esters correspondants.

We founded some news applications of the O-N acyl transfer, notably for the synthesis of peptides and polypeptides. We optimized a new general voice for the preparation of peptides alcohol on solid support. This methodology permits to synthesize 3 peptides alcohol with yield and purity, notably Octreotide. We developed a new strategy for the synthesis of polyamide from polyester using an O-N acyl multi-transfer reaction. We have isolated 3 generations of polymers: the Z-protected polyesters after polymerization (polycondensation and ROP), the unprotected water-soluble polyesters after the cleavage of the protection Z and the polyamides after the O-N acyl multi-transfer in basic organic condition or in phosphate buffer. This methodology was applied to the synthesis of the polyamide serine and gamma-homologated serine. Currently, we are developing a new methodology for the polymerization peptide sequence containing an N-protected serine in N-terminal position. As previously described on polyserine, the objectives of this polymerization are to generate polypeptides from the corresponding polypeptides/esters.

Advisors/Committee Members: Martinez, Jean (thesis director).

Subjects/Keywords: Transfert O-N acylique; Peptide alcool; Octréotide; Sérine ?-homologuée; Polymérisation; Polyester hydrosoluble; Polyamide; Hydroxyproline; Polyester and polyamide; O-N acyl shift; Peptide alcohols

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APA (6th Edition):

Tailhades, J. (2010). La réaction de transfert O-N acylique : nouvelles applications pour la synthèse de peptides et de polypeptides : New methodologies for peptides and polypeptides synthesis using the O-N acyl shift. (Doctoral Dissertation). Université Montpellier II. Retrieved from http://www.theses.fr/2010MON20022

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Tailhades, Julien. “La réaction de transfert O-N acylique : nouvelles applications pour la synthèse de peptides et de polypeptides : New methodologies for peptides and polypeptides synthesis using the O-N acyl shift.” 2010. Doctoral Dissertation, Université Montpellier II. Accessed September 19, 2019. http://www.theses.fr/2010MON20022.

MLA Handbook (7th Edition):

Tailhades, Julien. “La réaction de transfert O-N acylique : nouvelles applications pour la synthèse de peptides et de polypeptides : New methodologies for peptides and polypeptides synthesis using the O-N acyl shift.” 2010. Web. 19 Sep 2019.

Vancouver:

Tailhades J. La réaction de transfert O-N acylique : nouvelles applications pour la synthèse de peptides et de polypeptides : New methodologies for peptides and polypeptides synthesis using the O-N acyl shift. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université Montpellier II; 2010. [cited 2019 Sep 19]. Available from: http://www.theses.fr/2010MON20022.

Council of Science Editors:

Tailhades J. La réaction de transfert O-N acylique : nouvelles applications pour la synthèse de peptides et de polypeptides : New methodologies for peptides and polypeptides synthesis using the O-N acyl shift. [Doctoral Dissertation]. Université Montpellier II; 2010. Available from: http://www.theses.fr/2010MON20022

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