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Universidade Federal de Viçosa

1. Vânia Maria Moreira Valente. Síntese e atividade biológica de pironas e piridinonas derivadas do ácido desidroacético.

Degree: 2010, Universidade Federal de Viçosa

Um grande número de compostos contendo o anel piran-2-ona ou piridin-2-ona apresenta atividade antibacteriana, antifúngica, antimalárica, cardiotônica, analgésica, anti-inflamatória, citotóxica, neurotóxica, inseticida, anti-HIV, antioxidante e fitotóxica. O presente trabalho teve como objetivos sintetizar enaminopiranonas contendo o anel piran-2-ona e bis(piridil)metanos apresentando o anel piridin-2-ona e, posteriormente, avaliar suas atividades fitotóxicas. Buscou-se ainda a avaliação do potencial antibacteriano dos bis(piridil)metanos. Para a síntese destes compostos foi utilizado o ácido desidroacético como material de partida. A síntese das dezesseis enaminopiranonas foi realizada em única etapa, pela reação do ácido desidroacético com diferentes aminas (alquilaminas, arilaminas e aminometilésteres), com os rendimentos que variaram de 49% a 97%. A síntese dos trinta e três bis(piridil)metanos foi realizada por uma rota sintética com três etapas, em que os rendimentos totais variaram de 20% a 95%. As enaminopiranonas e os bis(piridil)metanos foram avaliados quanto ao potencial fitotóxico sobre a germinação e o crescimento radicular de Sorghum bicolor L. (sorgo) e Cucumis sativus L. (pepino), bem como sobre a produção de biomassa em sorgo, pepino, Ipomoea grandifolia (corda-de-viola), Brachiaria decumbens (braquiária), Amaranthus hibridus (caruru) e Eleucine indica (capim pé-de-galinha). Dentre as enaminopiranonas, a substância mais fitotóxica foi a (S,E)-3-(1-(sec-butilamino)etilideno)-6-metil-3H-piran-2,4-diona, que inibiu, em média, 83% a produção de biomassa em corda-de-viola e 65% em braquiária, a uma concentração de 5,0 x 10-4 mol L-1. A braquiária (monocotiledônea) foi a espécie menos susceptível diante das enaminopiranonas avaliadas. Dentre os bis(piridil)metanos, o composto com maior potencial fitotóxico médio foi 3,3 -((2-nitrofenil)metileno)bis(4-hidroxi-6-metilpiridin-2(1H)-ona), cujo menor valor de inibição foi 31,6% sobre o sistema radicular de sorgo, e o maior valor foi 80,3% sobre o sistema radicular de braquiária. Assim como para as enaminopiranonas, foi observada uma menor susceptibilidade das monocotiledôneas aos bis(piridil)metanos. Apesar de ter sido reduzida a produção de biomassa, a espécie em que esta redução foi a menos intensa foi a braquiária. Os bis(piridil)metanos foram avaliados também quanto ao potencial antibacteriano contra Escherichia coli, Bacillus cereus e Staphylococcus aureus. Entretanto, nenhum composto inibiu o crescimento destas bactérias. Diversos bis(piridil)metanos inibiram a atividade da urease, sendo que a presença de um anel aromático, fenil ou furil, não substituído, garantiu maior atividade. Foi observado que alguns compostos induziram o crecimento de B. decumbens e inibiram a atividade da urease. Tais compostos podem ser considerados candidatos a aditivos de fertilizantes à base de ureia destinados à formação de pastagens, podendo aumentar a produção de biomassa e, simultaneamente, diminuir as perdas de nitrogênio causadas pela atividade da urease.

A large…

Advisors/Committee Members: Célia Regina Alvares Maltha, Luiz Claudio de Almeida Barbosa, Antônio Jacinto Demuner, Sergio Antônio Fernandes, Antônio Flávio de Carvalho Alcântara.

Subjects/Keywords: QUIMICA ORGANICA; Fitotóxico; Ácido desidroacético; Piridinonas; Pironas; Pyrones; Pyridinones; Dehydroacetic acid; Phytotoxic

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APA (6th Edition):

Valente, V. M. M. (2010). Síntese e atividade biológica de pironas e piridinonas derivadas do ácido desidroacético. (Thesis). Universidade Federal de Viçosa. Retrieved from http://www.tede.ufv.br/tedesimplificado/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=2961

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Chicago Manual of Style (16th Edition):

Valente, Vânia Maria Moreira. “Síntese e atividade biológica de pironas e piridinonas derivadas do ácido desidroacético.” 2010. Thesis, Universidade Federal de Viçosa. Accessed July 09, 2020. http://www.tede.ufv.br/tedesimplificado/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=2961.

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MLA Handbook (7th Edition):

Valente, Vânia Maria Moreira. “Síntese e atividade biológica de pironas e piridinonas derivadas do ácido desidroacético.” 2010. Web. 09 Jul 2020.

Vancouver:

Valente VMM. Síntese e atividade biológica de pironas e piridinonas derivadas do ácido desidroacético. [Internet] [Thesis]. Universidade Federal de Viçosa; 2010. [cited 2020 Jul 09]. Available from: http://www.tede.ufv.br/tedesimplificado/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=2961.

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Council of Science Editors:

Valente VMM. Síntese e atividade biológica de pironas e piridinonas derivadas do ácido desidroacético. [Thesis]. Universidade Federal de Viçosa; 2010. Available from: http://www.tede.ufv.br/tedesimplificado/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=2961

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2. Silva, Yasmin Cunha da. Estudo de marcadores em esp?cies de Aniba (Lauraceae) bioativas da Amaz?nia.

Degree: 2018, Universidade Federal do Amazonas

A regi?o Amaz?nica destaca-se por sua imensa biodiversidade, que ? considerada como fonte para descoberta de novas mol?culas de interesse farmacol?gico. Nesse campo de pesquisa, o g?nero Aniba (Lauraceae) possui ampla variabilidade e abund?ncia. As esp?cies de Aniba s?o descritas quimicamente com a presen?a de alcaloides, flavonoides, terpenoides, pironas e lignanas. Nesse contexto, prop?e-se o isolamento e identifica??o dos biomarcadores dos extratos das esp?cies A. panurensis, A. parviflora, A. ferrea e A. roseadora, visando desenvolver um m?todo para r?pida caracteriza??o dos extratos de esp?cies de Aniba (Lauraceae), al?m de descrever suas atividades biol?gicas. Para atingir tais objetivos, foram preparados os extratos etan?licos (galhos e folhas) por macera??o, e esses foram particionados. Por meio de m?todos cromatogr?ficos cl?ssicos (CCD) e por t?cnicas espectrom?tricas (EM), realizou-se a caracteriza??o qu?mica das fra??es hex?nicas e metan?licas. Dessa forma, foram detectados como principais ?ons de m/z 300, 328 e 330, que por compara??o dos dados de fragmenta??o com a literatura, s?o caracter?sticas dos alcaloides: N-metilcoclaurina, isoboldina, laurotetanina e reticulina; al?m desses ?ons, foram detectadas no modo negativo por ioniza??o ESI, os ?ons de m/z 283, 311 e 863, que foram associados aos flavonoides: izalpinina, 3, 5, 7 ? tri-O-metilgalangina e a procianidina trimer. O fracionamento para obten??o dos componentes majorit?rios foi desenvolvido pelo uso de t?cnicas cromatogr?ficas cl?ssicas, como a CC e a CCDP, assim resultando na obten??o de 6 subst?ncias, que foram elucidadas pela uni?o de t?cnicas espectrom?tricas e espectrosc?picas, tais como: EM e RMN (1H e 13C uni e bidimensional). Assim, foram identificadas as estirilpironas: 5,6-dehidrokawa?na, 4-metoxi11,12-metilenodioxi-6-trans-estiril-piran-2-ona e rel-(6R, 7S, 8S, 5?S)-4?-metoxi-8-(11, 12dimetoxifenil)-7-[6-(4 metoxi-2-piranil)]-6-(E)-estiril- 1?-oxabiciclo [4,2,0] octa-4?-en-2?-ona (A. panurensis); o alcaloide pirid?nicos: anibina (A. roseadora) e as kawalactonas: tetrahidroyangonina e dihidrometisticina (A. parviflora). Visando a an?lise do potencial antimicrobiano dos extratos, fra??es e das subst?ncias isoladas, realizou-se os ensaios antibacterianos e antiparasit?rio. Obtendo bons resultados para os extratos e fra??es de A. panurensis com CIM de 7,8 e 15,62 ?g/mL frente a tr?s bact?rias gram-positivas (Staphylococcus simulans, S. aureus e S. aureus resistente ? meticilina (MRSA)). No teste antiplasm?dico frente Plasmodium falciparum, obtiveram-se bons resultados para as extratos etan?licos de A. parviflora e A. panurensis, com melhor resultado de CI50 = 29,03 ?g/mL para o extrato das folhas de A. parviflora; e resultados positivos para duas subst?ncias isoladas, com CI50 = 36,16 ?g/mL para 4-metoxi-11,12-metilenodioxi-6-trans-estiril-piran-2-ona e CI50 = 24,10 ?g/mL para rel-(6R, 7S, 8S, 5?S)-4?-metoxi-8-(11, 12-dimetoxifenil)-7-[6-(4 metoxi-2piranil)]-6-(E)-estiril- 1?-oxabiciclo [4,2,0] octa-4?-en-2?-ona. Os resultados confirmam… Advisors/Committee Members: Veiga Junior, Valdir Flor?ncio da, 01872867790, http://lattes.cnpq.br/0581412073128121, Costa, Emmanoel Vila?a, http://lattes.cnpq.br/9408756365965584, Guimar?es, Anderson Cavalcante, Pinheiro, Maria L?cia Bel?m, [email protected].

Subjects/Keywords: Aniba; Pironas; Alcaloides; Antimicrobiano; pyrans; Alkaloids; Antimicrobial; CI?NCIAS EXATAS E DA TERRA: QU?MICA

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APA (6th Edition):

Silva, Y. C. d. (2018). Estudo de marcadores em esp?cies de Aniba (Lauraceae) bioativas da Amaz?nia. (Masters Thesis). Universidade Federal do Amazonas. Retrieved from https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6494

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Silva, Yasmin Cunha da. “Estudo de marcadores em esp?cies de Aniba (Lauraceae) bioativas da Amaz?nia.” 2018. Masters Thesis, Universidade Federal do Amazonas. Accessed July 09, 2020. https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6494.

MLA Handbook (7th Edition):

Silva, Yasmin Cunha da. “Estudo de marcadores em esp?cies de Aniba (Lauraceae) bioativas da Amaz?nia.” 2018. Web. 09 Jul 2020.

Vancouver:

Silva YCd. Estudo de marcadores em esp?cies de Aniba (Lauraceae) bioativas da Amaz?nia. [Internet] [Masters thesis]. Universidade Federal do Amazonas; 2018. [cited 2020 Jul 09]. Available from: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6494.

Council of Science Editors:

Silva YCd. Estudo de marcadores em esp?cies de Aniba (Lauraceae) bioativas da Amaz?nia. [Masters Thesis]. Universidade Federal do Amazonas; 2018. Available from: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6494

3. Silva, Yasmin Cunha da. Estudo de marcadores em espécies de Aniba (Lauraceae) bioativas da Amazônia.

Degree: 2018, Universidade Federal do Amazonas

A região Amazônica destaca-se por sua imensa biodiversidade, que é considerada como fonte para descoberta de novas moléculas de interesse farmacológico. Nesse campo de pesquisa, o gênero Aniba (Lauraceae) possui ampla variabilidade e abundância. As espécies de Aniba são descritas quimicamente com a presença de alcaloides, flavonoides, terpenoides, pironas e lignanas. Nesse contexto, propõe-se o isolamento e identificação dos biomarcadores dos extratos das espécies A. panurensis, A. parviflora, A. ferrea e A. roseadora, visando desenvolver um método para rápida caracterização dos extratos de espécies de Aniba (Lauraceae), além de descrever suas atividades biológicas. Para atingir tais objetivos, foram preparados os extratos etanólicos (galhos e folhas) por maceração, e esses foram particionados. Por meio de métodos cromatográficos clássicos (CCD) e por técnicas espectrométricas (EM), realizou-se a caracterização química das frações hexânicas e metanólicas. Dessa forma, foram detectados como principais íons de m/z 300, 328 e 330, que por comparação dos dados de fragmentação com a literatura, são características dos alcaloides: N-metilcoclaurina, isoboldina, laurotetanina e reticulina; além desses íons, foram detectadas no modo negativo por ionização ESI, os íons de m/z 283, 311 e 863, que foram associados aos flavonoides: izalpinina, 3, 5, 7 – tri-O-metilgalangina e a procianidina trimer. O fracionamento para obtenção dos componentes majoritários foi desenvolvido pelo uso de técnicas cromatográficas clássicas, como a CC e a CCDP, assim resultando na obtenção de 6 substâncias, que foram elucidadas pela união de técnicas espectrométricas e espectroscópicas, tais como: EM e RMN (1H e 13C uni e bidimensional). Assim, foram identificadas as estirilpironas: 5,6-dehidrokawaína, 4-metoxi11,12-metilenodioxi-6-trans-estiril-piran-2-ona e rel-(6R, 7S, 8S, 5’S)-4’-metoxi-8-(11, 12dimetoxifenil)-7-[6-(4 metoxi-2-piranil)]-6-(E)-estiril- 1’-oxabiciclo [4,2,0] octa-4’-en-2’-ona (A. panurensis); o alcaloide piridínicos: anibina (A. roseadora) e as kawalactonas: tetrahidroyangonina e dihidrometisticina (A. parviflora). Visando a análise do potencial antimicrobiano dos extratos, frações e das substâncias isoladas, realizou-se os ensaios antibacterianos e antiparasitário. Obtendo bons resultados para os extratos e frações de A. panurensis com CIM de 7,8 e 15,62 µg/mL frente a três bactérias gram-positivas (Staphylococcus simulans, S. aureus e S. aureus resistente à meticilina (MRSA)). No teste antiplasmódico frente Plasmodium falciparum, obtiveram-se bons resultados para as extratos etanólicos de A. parviflora e A. panurensis, com melhor resultado de CI50 = 29,03 µg/mL para o extrato das folhas de A. parviflora; e resultados positivos para duas substâncias isoladas, com CI50 = 36,16 µg/mL para 4-metoxi-11,12-metilenodioxi-6-trans-estiril-piran-2-ona e CI50 = 24,10 µg/mL para rel-(6R, 7S, 8S, 5’S)-4’-metoxi-8-(11, 12-dimetoxifenil)-7-[6-(4 metoxi-2piranil)]-6-(E)-estiril- 1’-oxabiciclo [4,2,0] octa-4’-en-2’-ona. Os resultados confirmam… Advisors/Committee Members: Veiga Júnior, Valdir Florêncio da, 01872867790, http://lattes.cnpq.br/0581412073128121, Costa, Emmanoel Vilaça, http://lattes.cnpq.br/9408756365965584, Guimarães, Anderson Cavalcante, Pinheiro, Maria Lúcia Belém, [email protected].

Subjects/Keywords: Aniba; Pironas; Alcaloides; Antimicrobiano; pyrans; Alkaloids; Antimicrobial; CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA

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Silva, Y. C. d. (2018). Estudo de marcadores em espécies de Aniba (Lauraceae) bioativas da Amazônia. (Masters Thesis). Universidade Federal do Amazonas. Retrieved from https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6494

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Silva, Yasmin Cunha da. “Estudo de marcadores em espécies de Aniba (Lauraceae) bioativas da Amazônia.” 2018. Masters Thesis, Universidade Federal do Amazonas. Accessed July 09, 2020. https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6494.

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Silva, Yasmin Cunha da. “Estudo de marcadores em espécies de Aniba (Lauraceae) bioativas da Amazônia.” 2018. Web. 09 Jul 2020.

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Silva YCd. Estudo de marcadores em espécies de Aniba (Lauraceae) bioativas da Amazônia. [Internet] [Masters thesis]. Universidade Federal do Amazonas; 2018. [cited 2020 Jul 09]. Available from: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6494.

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Silva YCd. Estudo de marcadores em espécies de Aniba (Lauraceae) bioativas da Amazônia. [Masters Thesis]. Universidade Federal do Amazonas; 2018. Available from: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6494

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