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Université de Bordeaux I

1. Lyvinec, Gildas. Développement de nouveaux iodanes chiraux : synthèse et oxydation in situ d’iodures d’aryles chiraux en iodanes pour la désaromatisation asymétrique des phénols : Synthesis of "metallic nanoparticles / polymer" nanocomposites in supercritical fluids.

Degree: Docteur es, Chimie organique, 2008, Université de Bordeaux I

Les travaux réalisés dans cette thèse concernent les efforts réalisés pour la synthèse de dérivés chiraux à base d'iode hypervalent analogues de l'acide iodoxybenzoïque, appelé IBX. Ces travaux ont permis de réaliser la synthèses de nouveaux dérivés iodés hypervalents qui ont été utilisés lors de réactions de désaromatisation de phénols énantiosélectives. Outre, les nouveaux dérivés hypervalents iodés synthétisés cette thèse a permis de mettre en avant le caractère problématique de la réaction d'oxydation de l'iode. Une alternative à ce problème a été la mise au point de méthode de génération in situ de dérivés iodés hypervalent permettant de réaliser des réactions de désaromatisation de phénols énantiosélectives.

The work presented in this thesis are about the synthesis of new chiral hypervalent iodine compounds analogues of the iodoxybenzoic acid, called IBX. This work shows an access to new chiral hypervalent iodine compounds which were used in enantioselective dearomatisation of phenols. In addition to the new compounds synthesized, this thesis gives a view of the complexity of the oxidation of iodine compounds. An alternative to this problematic synthetic step is given by the development of in situ generation methodology of hypervalent iodine compounds in order to perform an enantioselectiv variant of the dearomatization reaction.

Advisors/Committee Members: Quideau, Stéphane (thesis director).

Subjects/Keywords: Iodane; Hypervalent; Désaromatisation; Ortho-quinol; Iodoarènes; Catalyse; Chiralité; Iodane; Hypervalent; Dearomatisation

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APA (6th Edition):

Lyvinec, G. (2008). Développement de nouveaux iodanes chiraux : synthèse et oxydation in situ d’iodures d’aryles chiraux en iodanes pour la désaromatisation asymétrique des phénols : Synthesis of "metallic nanoparticles / polymer" nanocomposites in supercritical fluids. (Doctoral Dissertation). Université de Bordeaux I. Retrieved from http://www.theses.fr/2008BOR13743

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Lyvinec, Gildas. “Développement de nouveaux iodanes chiraux : synthèse et oxydation in situ d’iodures d’aryles chiraux en iodanes pour la désaromatisation asymétrique des phénols : Synthesis of "metallic nanoparticles / polymer" nanocomposites in supercritical fluids.” 2008. Doctoral Dissertation, Université de Bordeaux I. Accessed April 03, 2020. http://www.theses.fr/2008BOR13743.

MLA Handbook (7th Edition):

Lyvinec, Gildas. “Développement de nouveaux iodanes chiraux : synthèse et oxydation in situ d’iodures d’aryles chiraux en iodanes pour la désaromatisation asymétrique des phénols : Synthesis of "metallic nanoparticles / polymer" nanocomposites in supercritical fluids.” 2008. Web. 03 Apr 2020.

Vancouver:

Lyvinec G. Développement de nouveaux iodanes chiraux : synthèse et oxydation in situ d’iodures d’aryles chiraux en iodanes pour la désaromatisation asymétrique des phénols : Synthesis of "metallic nanoparticles / polymer" nanocomposites in supercritical fluids. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université de Bordeaux I; 2008. [cited 2020 Apr 03]. Available from: http://www.theses.fr/2008BOR13743.

Council of Science Editors:

Lyvinec G. Développement de nouveaux iodanes chiraux : synthèse et oxydation in situ d’iodures d’aryles chiraux en iodanes pour la désaromatisation asymétrique des phénols : Synthesis of "metallic nanoparticles / polymer" nanocomposites in supercritical fluids. [Doctoral Dissertation]. Université de Bordeaux I; 2008. Available from: http://www.theses.fr/2008BOR13743


Université de Bordeaux I

2. Marguerit, Mélanie. Désaromatisation hydroxylante de phénols par des réactifs iodés hypervalents : application à la synthèse de substances naturelles : Function and dysfunction of active efflux systems in clinical strains of pseudomonas aeruginosa.

Degree: Docteur es, Chimie organique, 2009, Université de Bordeaux I

La réaction de désaromatisation hydroxylante de phénols (HPD) est un outil puissant pour accéder de façon biomimétique, en une seule étape à partir de 2-alkylphénols, aux ortho-quinols, c’est-à-dire les 6-alkyl-6-hydroxycyclohexa-2,4-diénones. Ces synthons peuvent être présentés tels quels par de nombreux produits naturels mais peuvent aussi servir d’intermédiaires hautement fonctionnalisés pour la construction rapide d’architectures structurales complexes. L’acide o-iodoxybenzoïque (IBX), un réactif de type iodane-?5, et sa formulation stabilisée non-explosible (SIBX) se sont révélés particulièrement efficaces pour promouvoir des réactions HPD de manière ortho-sélective. Ces travaux de thèse concernent l’application de cette réaction à l’élaboration d’un intermédiaire ortho-quinolique clé hautement fonctionnalisé pour la synthèse d’un antibiotique de type angucycline, la (+)-aquayamycine, ainsi qu’à la première synthèse totale d’un ortho-quinol naturel non dimérisant, la (+)-wasabidiénone B1. Enfin, le développement d’une version asymétrique de cette réaction a été entrepris. La génération in situ de iodanes à partir de iodoarènes chiraux et de m-CPBA comme co-oxydant permet de préparer soit des ortho-quinols de façon non racémique lorsque des quantités stoechiométriques des deux réactifs sont utilisées, soit des ortho-quinols régio- et diastéréosélectivement époxydés lorsqu’une quantité catalytique de iodoarène chiral est employée. Un suivi de ces réactions par spectrométrie de masse a conduit à la détection d’espèces de type iodanyl-?3 et/ou -?5, et à la proposition d’un mécanisme pour ces réactions de désaromatisation hydroxylante asymétrique.

The hydroxylative phenol dearomatization (HPD) reaction is a powerful tool to access, in one biomimetic step from various 2-alkylphenols, ortho-quinols, i.e., 6-alkyl-6-hydroxycyclohexa-2,4-dienones. These dearomatized moieties can be found as such in few natural products or can be used as highly functionalized intermediates. The ?5-iodane 2-iodoxybenzoic acid (IBX) and its stabilized nonexplosive formulation (SIBX) have proved particularly useful and efficient in mediating HPD reactions in a strictly ortho-selective manner. This PhD work describes the application of our SIBX-mediated HPD reaction to the elaboration of a key ortho-quinolic advanced intermediate for the synthesis of the angucycline-type antibiotic (+)-aquayamycin, and to the first total synthesis of the natural non-dimerizing ortho-quinol (+)-wasabidienone B1. An asymmetric version of this HPD reaction has been also developed. In situ generation of iodanes from chiral iodoarenes and m-CPBA as co-oxidant enables the preparation of either ortho-quinols in a non racemic form when using stoechiometric amounts of both reagents, or regio- and diastereoselectively epoxidized ortho-quinols when a catalytic amount of the chiral iodoarene is used. Monitoring of these reactions by mass spectrometry allowed the detection of ?3- and/or ?5-iodanyl-type species, and the proposition of a mechanism for these asymmetric…

Advisors/Committee Members: Quideau, Stéphane (thesis director).

Subjects/Keywords: Synthèse totale; Iodoarène; Réaction HPD; Désaromatisation oxydante de phénols; Ortho-quinol; Désaromatisation hydroxylante de phénols; Iode hypervalent; Cyclohexa-2,4-diénone; Iodane; Substances naturelles; Total synthesis; Phenol oxidative dearomatization; Hypervalent iodine; Iodane; Iodoarene; Ortho-quinol; Cyclohexa-2,4-dienone; Natural products; HPD reaction; Hydroxylative phenol dearomatization

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APA (6th Edition):

Marguerit, M. (2009). Désaromatisation hydroxylante de phénols par des réactifs iodés hypervalents : application à la synthèse de substances naturelles : Function and dysfunction of active efflux systems in clinical strains of pseudomonas aeruginosa. (Doctoral Dissertation). Université de Bordeaux I. Retrieved from http://www.theses.fr/2009BOR13924

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Marguerit, Mélanie. “Désaromatisation hydroxylante de phénols par des réactifs iodés hypervalents : application à la synthèse de substances naturelles : Function and dysfunction of active efflux systems in clinical strains of pseudomonas aeruginosa.” 2009. Doctoral Dissertation, Université de Bordeaux I. Accessed April 03, 2020. http://www.theses.fr/2009BOR13924.

MLA Handbook (7th Edition):

Marguerit, Mélanie. “Désaromatisation hydroxylante de phénols par des réactifs iodés hypervalents : application à la synthèse de substances naturelles : Function and dysfunction of active efflux systems in clinical strains of pseudomonas aeruginosa.” 2009. Web. 03 Apr 2020.

Vancouver:

Marguerit M. Désaromatisation hydroxylante de phénols par des réactifs iodés hypervalents : application à la synthèse de substances naturelles : Function and dysfunction of active efflux systems in clinical strains of pseudomonas aeruginosa. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université de Bordeaux I; 2009. [cited 2020 Apr 03]. Available from: http://www.theses.fr/2009BOR13924.

Council of Science Editors:

Marguerit M. Désaromatisation hydroxylante de phénols par des réactifs iodés hypervalents : application à la synthèse de substances naturelles : Function and dysfunction of active efflux systems in clinical strains of pseudomonas aeruginosa. [Doctoral Dissertation]. Université de Bordeaux I; 2009. Available from: http://www.theses.fr/2009BOR13924

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