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1. Aguilar, Andréa Maria. Aplicação de trinitrato de tálio na preparação de indanos e na síntese total do mutisiantol.

Degree: PhD, Química Orgânica, 2003, University of São Paulo

Esta tese apresenta a primeira aplicação sintética da metodologia desenvolvida em nosso grupo de pesquisa, que se trata da contração de anel de 1,2-diidronaftalenos promovida por trinitrato de tálio (TTN) para fornecer derivados indânicos. A molécula-alvo da abordagem sintética é o Mutisiantol, um sesquiterpeno fenólico, que foi isolado da Mutisia homoeantha em 1979, e que possui substituintes nas posições 1 e 3 do anel ciclopentânico, com uma relação estereoquímica trans entre os mesmos. A rota proposta foi otimizada primeiramente na síntese de um composto modelo e depois aplicada na síntese total do Mutisiantol. O material de partida escolhido para a síntese do Mutisiantol foi o 2-metil-anisol, que é um composto comercial e bastante acessível economicamente. A etapa chave da seqüência envolveu a contração de anel do 1,6-dimetil-7-metóxi-1,2-diidronaftaleno promovida por TTN, que forneceu um derivado indânico com bom rendimento e elevada diastereosseletividade. Três etapas posteriores completaram a seqüência sintética, fornecendo o Mutisiantol em um total de 12 etapas. Descrevemos também o estudo de contração de anel de uma série de 1- tetralonas e 1,2-diidronaftalenos promovida por TTN, visando à obtenção de outros indanos e à complementação de estudos iniciados anteriormente.

This thesis presents the first synthetic application of the methodology developed in our research group, which involves the ring contraction of 1,2- dihydronaphthalenes promoted by thallium trinitrate (TTN) to afford indane derivatives. The target molecule of the synthetic approach is Mutisianthol, a phenolic sesquiterpene, isolated from Mutisia homoeantha in 1979, which embodies a trans-1,3-disubstituted cyclopentyl unit. The proposed route was first optimized in the synthesis of a model compound and then applied to the total synthesis of Mutisianthol. The starting material chosen for the Mutisianthol synthesis was the commercially available and cheap 2-methyl-anisol. The key step of the sequence involved the ring contraction of the 1,6-dimethyl-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene promoted by TTN, which furnished a functionalized indan with good yield and with high diastereoselectivity. The indan derivative was transformed into the final product in 3 steps. Overall, the total synthesis of Mutisianthol was accomplished in 12 steps. The TTN- promoted ring contraction of a series of 1-tetralones and of 1,2- dihydronaphthalenes was also studied in this thesis, with the aim to prepare other indanes and to extend earlier studies.

Advisors/Committee Members: Ferraz, Helena Maria Carvalho.

Subjects/Keywords: Contração de anel; Indane; Indano; Multisianthol; Mutisiantol; Organic synthesis; Ring contraction; Síntese orgânica; Thallium trinitrate; Trinitrato de tálio

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Aguilar, A. M. (2003). Aplicação de trinitrato de tálio na preparação de indanos e na síntese total do mutisiantol. (Doctoral Dissertation). University of São Paulo. Retrieved from http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-09092008-095159/ ;

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Aguilar, Andréa Maria. “Aplicação de trinitrato de tálio na preparação de indanos e na síntese total do mutisiantol.” 2003. Doctoral Dissertation, University of São Paulo. Accessed August 06, 2020. http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-09092008-095159/ ;.

MLA Handbook (7th Edition):

Aguilar, Andréa Maria. “Aplicação de trinitrato de tálio na preparação de indanos e na síntese total do mutisiantol.” 2003. Web. 06 Aug 2020.

Vancouver:

Aguilar AM. Aplicação de trinitrato de tálio na preparação de indanos e na síntese total do mutisiantol. [Internet] [Doctoral dissertation]. University of São Paulo; 2003. [cited 2020 Aug 06]. Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-09092008-095159/ ;.

Council of Science Editors:

Aguilar AM. Aplicação de trinitrato de tálio na preparação de indanos e na síntese total do mutisiantol. [Doctoral Dissertation]. University of São Paulo; 2003. Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-09092008-095159/ ;

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