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Universidade de Brasília

1. Nashira Campos Vieira. Quinoleínas substutuídas na posição 2 com potencial leishmanicida : seleção de um composto promissor para o desenvolvimento clínico.

Degree: 2008, Universidade de Brasília

Um estudo etnofarmacológico realizado com as plantas tradicionalmente usadas na Bolívia para curar lesões da leishmaniose cutânea conduziu à descoberta da espécie Galipea longiflora . As purificações bioguiadas a partir da casca do caule, da casca da raiz e das folhas do arbusto conduziram ao isolamento de uma nova família de alcalóides, as quinoleínas substituídas sobre o carbono da posição 2. Algumas destas substâncias eram inéditas e foram chamadas chimaninas em homenagem aos índios Chimanos. Dos doze alcalóides testados em camundongos infectados por L. amazonensis ou L. venezuelensis , a 2-n-propilquinoleína e as chimaninas B e D se revelaram tão ou mais ativas que o medicamento de referência, o Glucantime. Estes resultados interessantes foram patenteados pelo Institut de Recherche pour le Développement (IRD) juntamente com os colaboradores bolivianos. A partir de 1994, estes compostos começaram a ser sintetizados em laboratório e foram testados sobre diversos microrganismos. As quinoleínas que apresentaram os melhores resultados em estudos in vitro e in vivo de leishmaniose: 2-npropilquinoleína (composto 1), 2-(2 metoxietenil) quinoleína (composto 2) e 2-(2- hidroxiprop-2-enil) quinoleína (composto 3), foram escolhidas para este trabalho de tese que teve o objetivo de selecionar o composto mais promissor para o desenvolvimento clínico. O estudo de ação in vitro sobre promastigotas de Leishmania donovani mostrou que o composto 1 apresenta fraca atividade com IC50 >100 μM sobre todas as cepas. Os compostos 2 e 3, ao contrário, apresentaram boa atividade com concentrações inibitórias mais baixas que a sitamaquina, uma 8- aminoquinoleína, sobre todas as cepas testadas. No estudo de interação in vitro não houve sinergismo das associações estudadas. O composto 1 foi o mais estável no ensaio de estabilidade química e o composto 2, o menos estável, demonstrando a formação de vários produtos de degradação. O estudo de toxicidade aguda com os compostos 1 e 2 mostrou sinais reversíveis sobre o comportamento dos animais nas doses mais elevadas. Porém, nada foi observado nos grupos tratados com 100 mg/kg e 10 mg/kg. Não houve diferenças significativas nos resultados das análises bioquímicas. Após estes ensaios, o desenvolvimento do composto 1 foi priorizado e, para solucionar problemas de solubilidade e volatilidade desta molécula, uma nova formulação foi sintetizada. Então, a biodisponilidade do composto 1 foi avaliada após administração intravenosa mostrando um decaimento biexponencial rápido com meia-vida de distribuição de 4,6 min e meia-vida de eliminação de 58,7 min. Os resultados dos testes de atividade in vitro e biodisponilibidade sugerem que o composto 1 é uma pró-droga. Com base no histórico das quinoleínas e nos resultados obtidos neste trabalho, o composto 1 foi selecionado como a molécula mais promissora para o tratamento da leishmaniose.

An ethnopharmacological study carried out with some medicinal plants used to treat cutaneous leishmaniasis conducted to the discover of Galipea longiflora. Bioguided…

Advisors/Committee Members: Laila Salmen Espindola Darvenne, Alain Fournet, Gustavo Adolfo Sierra Romero, Albino Verçosa de Magalhães, Manoel Barral Netto, Philippe Marie Rene Loiseau.

Subjects/Keywords: leishmaniasis; Galipea longiflora; leishmaniose; MEDICINA; quinolines; quinoleinas; Galipea longiflora

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APA (6th Edition):

Vieira, N. C. (2008). Quinoleínas substutuídas na posição 2 com potencial leishmanicida : seleção de um composto promissor para o desenvolvimento clínico. (Thesis). Universidade de Brasília. Retrieved from http://bdtd.bce.unb.br/tedesimplificado/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=4634

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Chicago Manual of Style (16th Edition):

Vieira, Nashira Campos. “Quinoleínas substutuídas na posição 2 com potencial leishmanicida : seleção de um composto promissor para o desenvolvimento clínico.” 2008. Thesis, Universidade de Brasília. Accessed October 14, 2019. http://bdtd.bce.unb.br/tedesimplificado/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=4634.

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MLA Handbook (7th Edition):

Vieira, Nashira Campos. “Quinoleínas substutuídas na posição 2 com potencial leishmanicida : seleção de um composto promissor para o desenvolvimento clínico.” 2008. Web. 14 Oct 2019.

Vancouver:

Vieira NC. Quinoleínas substutuídas na posição 2 com potencial leishmanicida : seleção de um composto promissor para o desenvolvimento clínico. [Internet] [Thesis]. Universidade de Brasília; 2008. [cited 2019 Oct 14]. Available from: http://bdtd.bce.unb.br/tedesimplificado/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=4634.

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Council of Science Editors:

Vieira NC. Quinoleínas substutuídas na posição 2 com potencial leishmanicida : seleção de um composto promissor para o desenvolvimento clínico. [Thesis]. Universidade de Brasília; 2008. Available from: http://bdtd.bce.unb.br/tedesimplificado/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=4634

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