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You searched for subject:(Ester de Hantzsch). Showing records 1 – 2 of 2 total matches.

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1. Costa, Marina Menúria da. Síntese assimétrica organocatalítica de aminas quirais na fase homogénea e heterogénea.

Degree: 2018, Universidade de Évora

Esta dissertação centra-se na síntese assimétrica organocatalítica de aminas quirais na fase homogénea e heterogénea, uma vez que cerca de 45% dos ingredientes farmacêuticos ativos (APIs) em desenvolvimento contêm uma amina quiral. Para tal, foram utilizados diversos catalisadores, incluindo catalisadores dos alcaloides de cinchona. Com o objetivo de se obter os produtos aminas quirais, foram testados dois métodos, a hidrossililação catalítica enantiosseletiva de substratos cetimina e a redução por hidrogenação de transferência com o uso do éster de Hantzsch como fonte de hidreto. Para as reações de hidrossililação foram sintetizados, com sucesso, substratos de terc-butilsufinilimina para serem aplicados pela primeira vez neste tipo de reação, foi ainda sintetizada uma cetimina para posteriormente utilizar nas reações de hidrossililação na fase heterogénea. Nas reações de hidrossililação na fase heterogénea o catalisador de cinchona picolinamida foi imobilizado num suporte polimérico, a resina tentagel-SH, e foi possível obter a amina quiral; Abstract: Asymmetric organocatalytic synthesis of chiral amines in the homogeneous and heterogeneous phase This thesis focuses on the asymmetric organocatalytic synthesis of chiral amines in the homogeneous and heterogeneous phase, since about 45% of the active pharmaceutical ingredients (APIs) in development contain a chiral amine. For this purpose, several catalysts were used, including cinchona alkaloids catalysts. In order to obtain access to chiral amine products, two methods were tested, the enantioselective catalytic hydrosilylation of ketimine substrates and the reduction by transfer hydrogenation using the Hantzsch ester as the hydride source. In the case of the hydrosilylation reactions some tert-butylsufinylimine substrates were successfully synthesized and applied for the first time in this type of reaction. Another ketimine was also synthesized that was later used in the heterogeneous hydrosilylation reaction. In this case, the hydrosilylation reactions were performed with a cinchona catalyst that was immobilized to the polymeric support, tentagel-SH resin, and the chiral amine product was obtained. Advisors/Committee Members: Burke, Anthony J., Carreiro, Elisabete P..

Subjects/Keywords: Aminas; Cetiminas; Cinchona; Éster de Hantzsch; Hidrossililação; Organocatalisador; Organocatálise; Polímeros; Síntese assimétrica; Suportes; Amines; Ketimines; Cinchona; Hantzsch ester; Hydrosilylation; Organocatalyst; Organocatalysis; Polymers; Asymmetric synthesis; Supports

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APA (6th Edition):

Costa, M. M. d. (2018). Síntese assimétrica organocatalítica de aminas quirais na fase homogénea e heterogénea. (Thesis). Universidade de Évora. Retrieved from https://www.rcaap.pt/detail.jsp?id=oai:dspace.uevora.pt:10174/23066

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Chicago Manual of Style (16th Edition):

Costa, Marina Menúria da. “Síntese assimétrica organocatalítica de aminas quirais na fase homogénea e heterogénea.” 2018. Thesis, Universidade de Évora. Accessed October 19, 2019. https://www.rcaap.pt/detail.jsp?id=oai:dspace.uevora.pt:10174/23066.

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MLA Handbook (7th Edition):

Costa, Marina Menúria da. “Síntese assimétrica organocatalítica de aminas quirais na fase homogénea e heterogénea.” 2018. Web. 19 Oct 2019.

Vancouver:

Costa MMd. Síntese assimétrica organocatalítica de aminas quirais na fase homogénea e heterogénea. [Internet] [Thesis]. Universidade de Évora; 2018. [cited 2019 Oct 19]. Available from: https://www.rcaap.pt/detail.jsp?id=oai:dspace.uevora.pt:10174/23066.

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Council of Science Editors:

Costa MMd. Síntese assimétrica organocatalítica de aminas quirais na fase homogénea e heterogénea. [Thesis]. Universidade de Évora; 2018. Available from: https://www.rcaap.pt/detail.jsp?id=oai:dspace.uevora.pt:10174/23066

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Université Paris-Sud – Paris XI

2. Stemper, Jérémie. Développement d’une nouvelle famille d’acides phosphoriques à chiralité planaire pour l’organocatalyse : Design of a new class planar chiral phosphoric acids for the organocatalysis.

Degree: Docteur es, Chimie organique, 2013, Université Paris-Sud – Paris XI

Depuis les années 2000 le domaine de l’organocatalyse asymétrique est en plein développement comme le montre le nombre croissant de publications sur le sujet. Durant cet essor un grand nombre d’organocatalyseurs a été développé, ils se classent en quatre catégories : les catalyseurs de transfert de phase, les bases de Lewis, les bases de Brønsted et les acides de Brønsted. Appartenant à cette dernière catégorie, les acides phosphoriques chiraux font partie des acides de Brønsted les plus populaire. Leurs premières utilisations en organocatalyse asymétrique remontent à 2004 où des acides phosphoriques dérivés du BINOL furent utilisés par Terada et Akiyama pour catalyser des réactions de Mannich de manière hautement énantiosélective. Depuis le champ d’application des acides phosphoriques s’est considérablement étendu et aujourd’hui environ 90 réactions différentes peuvent être catalysées efficacement par ces acides. En parallèle de ce développement des équipes ont commencé à apporter des modifications structurales aux acides phosphoriques dans le but d’étendre encore leur champ d’application. L’une des approches consiste à modifier le squelette carboné afin de modifier l’organisation spatiale de l’encombrement stérique chiral autour du phosphore. Le travail présenté dans ce manuscrit décrit l’élaboration et l’utilisation en catalyse d’une nouvelle famille d’acides phosphoriques à chiralité planaire basée sur un motif [3,3]paracyclophane. L’étude commence par la modélisation par calculs DFT de différents paracyclophanes dans le but d’évaluer la tension de cycle et la barrière de rotation imprimer à la structure en fonction de l’espaceur utilisé. Trois espaceurs sont sélectionnés pour des essais en synthèse : le -CH2-NTs-CH2-, le 1,8-naphtalènediyle et le 1,1’-ferrocènediyle. Les synthèses de trois bisphénols comportant les motifs précédents sont réalisées. Les bisphénol comportant les espaceurs -CH2-NTs-CH2-, le 1,8-naphtalènediyle n’ont pas pu être transformés en acides phosphoriques. En revanche il a été possible d’obtenir une nouvelle famille d’acides phosphoriques à chiralité planaire comportant le motif 1,1’-ferrocènediyle.Par la suite une méthode de synthèse permettant la variation facile des substituants aromatiques a été mise en place ainsi qu’une méthode de séparation de diastéréoisomères à l’aide d’un auxiliaire chiral afin d’obtenir des acides phosphoriques énantiopurs. Une famille de 6 acides phosphoriques a ainsi pu être synthétisée. Ces nouveaux acides ont ensuite été testés en organocatalyse asymétrique. La réaction de réduction par des esters de Hantzsch de quinoléines substituées en position 2 a servi de réaction test. Après sélection du meilleur acide, une étude sur l’influence de l’ester de Hantzsch a été menée conduisant à une forte augmentation de l’énantiosélectivité de la réaction. Enfin le champ d’application de la réaction a été explorer et des excès énantiomériques atteignant 92% ont pu être atteints. D’autres modifications structurales peuvent être apportées à cette nouvelle structure comme… Advisors/Committee Members: Betzer, Jean-François (thesis director).

Subjects/Keywords: Catalyse; Organocatalyse; Catalyse asymétrique; Acides de Brønsted; Acides phosphoriques; Ferrocène; Paracyclophane; Chiralité planaire; Réduction de quinoléines; Ester de Hantzsch; Catalysis; Organocatalysis; Asymetric catalysis; Brønsted acids; Phosphoric acids; Ferrocene; Paracyclophane; Planar chirality; Quinolines reduction; Hantzsch ester

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APA (6th Edition):

Stemper, J. (2013). Développement d’une nouvelle famille d’acides phosphoriques à chiralité planaire pour l’organocatalyse : Design of a new class planar chiral phosphoric acids for the organocatalysis. (Doctoral Dissertation). Université Paris-Sud – Paris XI. Retrieved from http://www.theses.fr/2013PA112260

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Stemper, Jérémie. “Développement d’une nouvelle famille d’acides phosphoriques à chiralité planaire pour l’organocatalyse : Design of a new class planar chiral phosphoric acids for the organocatalysis.” 2013. Doctoral Dissertation, Université Paris-Sud – Paris XI. Accessed October 19, 2019. http://www.theses.fr/2013PA112260.

MLA Handbook (7th Edition):

Stemper, Jérémie. “Développement d’une nouvelle famille d’acides phosphoriques à chiralité planaire pour l’organocatalyse : Design of a new class planar chiral phosphoric acids for the organocatalysis.” 2013. Web. 19 Oct 2019.

Vancouver:

Stemper J. Développement d’une nouvelle famille d’acides phosphoriques à chiralité planaire pour l’organocatalyse : Design of a new class planar chiral phosphoric acids for the organocatalysis. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université Paris-Sud – Paris XI; 2013. [cited 2019 Oct 19]. Available from: http://www.theses.fr/2013PA112260.

Council of Science Editors:

Stemper J. Développement d’une nouvelle famille d’acides phosphoriques à chiralité planaire pour l’organocatalyse : Design of a new class planar chiral phosphoric acids for the organocatalysis. [Doctoral Dissertation]. Université Paris-Sud – Paris XI; 2013. Available from: http://www.theses.fr/2013PA112260

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