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1. Li, Bin. Ruthenium(II) catalyzed C-H bond functionalization and hydrosilylation reactions : Réactions de fonctionnalisation de liaisons C-H et d'hydrosilylation catalysée par le Ruthénium(II).

Degree: Docteur es, Chimie, 2013, Rennes 1

Dans ce travail de recherche, la synthèse de complexes de ruthénium cyclometallés a été effectuée à partir d'imines, 2-phénylpyridine, 2-phényloxazoline, phénylpyrazole, et benzo[h]quinoline par réaction avec [RuCl2(p-cymène)]2 et KOAc via une activation de liaison sp2 C-H. Le système [RuCl2(p-cymène)]2/KOAc/PPh3 est un catalyseur efficace pour réaliser la diarylation d'imines et de 2-phénylpyridine dans l'eau, solvant qui donne de meilleures activités que les solvants organiques. Des amines encombrées ont été préparées par une séquence catalytique activation C-H/arylation/ hydrosilylation d'imines catalysée par [RuCl2(p-cymène)]2. La monoarylation sélective de 2-pyridyl arylcétones, via la formation d'un intermédiaire ruthénacycle à 6 chainons plus difficile à former, est catalysée par l'espèce Ru(O2CC6H4CF3)2(p-cymène) formée in situ. L'alcénylation déhydrogénative oxydante directe d'aryloxazoline par du styrène et des acrylates est catalysée par le système [RuCl2(p-cymène)]2/BNPAH (1,1′-binaphthyl-2,2′- diylhydrogénophosphate) en présence de Cu(OAc)2.H2O utilisé comme oxydant sous air. La réaction tandem oxydation des 2-pyridylméthanols / mono- ou di-α-alkylation sélective de liaisons sp3 C-H de 2-pyridylcétones avec des alcènes fonctionnalisés a été catalysée par le complexe de [RuCl2(p-cymène)]2 en présence de Cu(OAc)2.H2O dans le DCE ou le toluène. Dans la deuxième partie de ce travail, le complexe [RuCl2(p-cymène)]2 a été utilisé efficacement en hydrosilylation catalytique d'imines et d'amides primaires. Nombreuses aldimines et cétimines ont été réduites chémosélectivement en amines correspondantes en utilisant le PMHS comme silane « vert » dans l'éthanol à température ambiante. De plus les amides primaires ont été sélectivement transformés en amines secondaires dans une réaction sans solvant.

In this research doctoral thesis, we have shown that imines, 2-phenylpyridine, 2-phenyloxazoline, phenylpyrazole, benzo[h]quinoline led to cyclometallated ruthenium(II) complexes from [RuCl2(p-cymene)]2 and KOAc via sp2 C-H bond activation. [RuCl2(p-cymene)]2 /KOAc/PPh3 is an efficient catalytic system for diarylation of imines and 2-phenyloxazolines in water, which gave higher activity than in organic solvents. Bulky amines were then synthesized through sequential catalytic C-H arylation and hydrosilylation of imines using [RuCl2(p-cymene)]2 catalyst. Challenging selective mono arylation of 2-pyridyl arylketones, leading to six-membered ruthenacycle intermediate, difficult to perform, was achieved with in situ generated Ru(O2CC6H4CF3)2(p-cymene) catalyst. The direct dehydrogenative oxidative alkenylation of aryloxazolines with styrenes and acrylates was catalyzed by [RuCl2(p-cymene)]2/BNPAH (1,1′-binaphthyl-2,2′- diylhydrogenophosphate) catalytic system in the presence of Cu(OAc)2.H2O as an oxidant in air. Tandem catalytic oxidation of 2-pyridylmethanols and selective sp3 C-H (mono or di) α-alkylation of 2-pyridyl ketones with functional alkenes was performed by using [RuCl2(p-cymene)]2 complex in the presence of…

Advisors/Committee Members: Darcel, Christophe (thesis director), Dixneuf, Pierre H. (thesis director).

Subjects/Keywords: Ruthénium; Catalyse; Activation C-H; Couplages mixtes; Hydrosilylation; Ruthenium; Catalysis; C-H bond activation; Cross-couplings; Hydrosilylation

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APA (6th Edition):

Li, B. (2013). Ruthenium(II) catalyzed C-H bond functionalization and hydrosilylation reactions : Réactions de fonctionnalisation de liaisons C-H et d'hydrosilylation catalysée par le Ruthénium(II). (Doctoral Dissertation). Rennes 1. Retrieved from http://www.theses.fr/2013REN1S114

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Li, Bin. “Ruthenium(II) catalyzed C-H bond functionalization and hydrosilylation reactions : Réactions de fonctionnalisation de liaisons C-H et d'hydrosilylation catalysée par le Ruthénium(II).” 2013. Doctoral Dissertation, Rennes 1. Accessed November 22, 2019. http://www.theses.fr/2013REN1S114.

MLA Handbook (7th Edition):

Li, Bin. “Ruthenium(II) catalyzed C-H bond functionalization and hydrosilylation reactions : Réactions de fonctionnalisation de liaisons C-H et d'hydrosilylation catalysée par le Ruthénium(II).” 2013. Web. 22 Nov 2019.

Vancouver:

Li B. Ruthenium(II) catalyzed C-H bond functionalization and hydrosilylation reactions : Réactions de fonctionnalisation de liaisons C-H et d'hydrosilylation catalysée par le Ruthénium(II). [Internet] [Doctoral dissertation]. Rennes 1; 2013. [cited 2019 Nov 22]. Available from: http://www.theses.fr/2013REN1S114.

Council of Science Editors:

Li B. Ruthenium(II) catalyzed C-H bond functionalization and hydrosilylation reactions : Réactions de fonctionnalisation de liaisons C-H et d'hydrosilylation catalysée par le Ruthénium(II). [Doctoral Dissertation]. Rennes 1; 2013. Available from: http://www.theses.fr/2013REN1S114

2. Valentin, Olivier. Modélisation thermo-chimio-mécanique des conducteurs mixtes : application à la production de H2/CO : Thermo-chemo-mechanical modelling of mixed conductors : application to H2/CO production.

Degree: Docteur es, Mécanique, 2010, Université d'Orléans

La semi-perméation à haute température dans les matériaux conducteurs mixtes introduit des sollicitations chimiques. Ces matériaux sont donc sujets à des déformations d’origine thermique et d’origine chimique qui entraînent des contraintes thermo-chimio-mécaniques dont il convient de tenir compte pour anticiper leur tenue mécanique en service. Ce travail de modélisation en science pour l’ingénieur, intrinsèquement multiphysique, a pour but d’ouvrir la voie au calcul de structures de dimensions industrielles en adoptant une modélisation fonction des paramètres directement mesurables. Il s’articule principalement autour du développement d’un modèle macroscopique de déformation chimique. La modélisation proposée tient compte du transport de l’oxygène en transitoire. Les cinétiques d’échanges de matière à la surface du matériau avec leur conséquence en termes de chocs chimio-mécaniques sont évaluées. Pour simuler le comportement de structures complexes en trois dimensions, en régimes stationnaire et transitoire, les modèles ont été implémentés dans le code de calcul par éléments finis Abaqus. L’application porte sur un réacteur catalytique membranaire pour l’oxydation partielle du méthane en gaz de synthèse. L’histoire des sollicitations thermiques, chimiques et mécaniques rencontrée au cours du cycle de fonctionnement de la structure est prise en compte. La modélisation permet d’évaluer l’impact des conditions opératoires sur la tenue mécanique de la structure.

Technologies using high temperature oxygen transport through mixed conductor materials undergo thermal andchemical expansions. The industrial structures suffer from thermo-chemo-mechanical stresses which may be modeled to predict their mechanical reliability. This work is a step toward the development of design tools for mechanics of structure made of mixed conductor. The goal is to deal with measurable parameters such as temperature and oxygen partial pressure. The first aim is to provide a realistic macroscopic modelling of chemical expansion. The second one is to model the coupling between mechanics, oxygen transport and heat transfer. The oxygen bulk diffusion is described following the Wagner theory. The kinetics of surface exchange and their consequences in terms of chemo-mechanical shocks have been explored. In order to conduct computation of complex structures in three dimensions with steady and transient state, the models have been implemented in finite element analysis software (Abaqus). Comparison with analytical results is also reported. Finally, a semi-industrial catalytic membrane reactor for partial oxidation of methane to syngas is computed. The modelling helps to analysed the impact of operating conditions on the mechanical reliability of the whole structure.

Advisors/Committee Members: Blond, Eric Henri (thesis director).

Subjects/Keywords: Couplages multi-physiques; Déformation chimique; Thermomécanique; Conducteurs mixtes; Multi-physics coupling; Chemical expansion; Thermomechanics; Mixed Conductors

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APA (6th Edition):

Valentin, O. (2010). Modélisation thermo-chimio-mécanique des conducteurs mixtes : application à la production de H2/CO : Thermo-chemo-mechanical modelling of mixed conductors : application to H2/CO production. (Doctoral Dissertation). Université d'Orléans. Retrieved from http://www.theses.fr/2010ORLE2069

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Valentin, Olivier. “Modélisation thermo-chimio-mécanique des conducteurs mixtes : application à la production de H2/CO : Thermo-chemo-mechanical modelling of mixed conductors : application to H2/CO production.” 2010. Doctoral Dissertation, Université d'Orléans. Accessed November 22, 2019. http://www.theses.fr/2010ORLE2069.

MLA Handbook (7th Edition):

Valentin, Olivier. “Modélisation thermo-chimio-mécanique des conducteurs mixtes : application à la production de H2/CO : Thermo-chemo-mechanical modelling of mixed conductors : application to H2/CO production.” 2010. Web. 22 Nov 2019.

Vancouver:

Valentin O. Modélisation thermo-chimio-mécanique des conducteurs mixtes : application à la production de H2/CO : Thermo-chemo-mechanical modelling of mixed conductors : application to H2/CO production. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université d'Orléans; 2010. [cited 2019 Nov 22]. Available from: http://www.theses.fr/2010ORLE2069.

Council of Science Editors:

Valentin O. Modélisation thermo-chimio-mécanique des conducteurs mixtes : application à la production de H2/CO : Thermo-chemo-mechanical modelling of mixed conductors : application to H2/CO production. [Doctoral Dissertation]. Université d'Orléans; 2010. Available from: http://www.theses.fr/2010ORLE2069

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