subject:(Couplage de Suzuki Miyaura)

1. Bochicchio, Antonella. Towards the atropo-stereoselective total synthesis of myricanol : Vers la synthèse totale atropo-stéréosélective du myricanol.

Degree: Docteur es, Chimie organique, 2016, Strasbourg; Università degli studi della Basilicata

URL: http://www.theses.fr/2016STRAF004

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Le myricanol est un [7,0]-métacyclophane naturel qui appartient à la famille des diarylheptanoïdes cycliques et qui possède des propriétés structurales et biologiques intéressantes (activité anti-Alzheimer… (more)

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Le myricanol est un [7,0]-métacyclophane naturel qui appartient à la famille des diarylheptanoïdes cycliques et qui possède des propriétés structurales et biologiques intéressantes (activité anti-Alzheimer ou anticancéreuse). L’objectif de ce travail de thèse est la préparation ambitieuse en voie racémique puis atropostéréosélective du myricanol, rendue délicate de part la tension de cycle existante. Pour se faire, deux nouvelles approches rétrosynthétiques ont été considérées. Une première route racémique a été envisagée et a permis de préparer le macrocycle par le biais d’une réaction de métathèse croisée suivie d’une réaction de Suzuki-Miyaura domino intramoléculaire avec un rendement de 2.55% en 11 étapes. Une autre voie racémique a également été explorée où la préparation du noyau biarylique du myricanol a été envisagé par une réaction de couplage intermoléculaire métallo-catalysée suivie d’une réaction de métathèse cyclisante. Des intermédiaires avancés ont également été préparés.

The myricanol, a natural [7.0]-meta-cyclophane which belongs to the family of strained and cyclic diarylheptanoids, possess an interesting structure and attractive biologically activities (anti Alzheimer and anti cancer properties). Actually only two synthesis of racemic (+/-)-myricanol have been reported in the literature. The goal of this research was to prepare this strained cyclophane in a racemic and then in an atropostereoselective route taking into account the challenging ring closure. Thus a linear diarylheptanoid was prepared using an efficient cross-metathesis reaction followed by an intramolecular Suzuki-Miyaura domino reaction giving rise to the desired cyclophane with 2.55% overall yield in 11 steps. On the other side, the biaryl core of myricanol was envisaged by an intermolecular metallo-catalysed coupling reaction between already highly functionalized fragments, followed by a ring closure metathesis. Two advanced intermediates were already attempted.

Advisors/Committee Members: Colobert, Françoise (thesis director), Chiummiento, Lucia (thesis director).

Subjects/Keywords: Myricanol; Diarylheptanoïdes; Métathèse croisée; Couplage de Suzuki-Miyaura domino; Myricanol; Diarylheptanoids; Cross-metathesis; Domino Suzuki-Miyaura cross-coupling; 547.2

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APA (6^th Edition):

Bochicchio, A. (2016). Towards the atropo-stereoselective total synthesis of myricanol : Vers la synthèse totale atropo-stéréosélective du myricanol. (Doctoral Dissertation). Strasbourg; Università degli studi della Basilicata. Retrieved from http://www.theses.fr/2016STRAF004

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Bochicchio, Antonella. “Towards the atropo-stereoselective total synthesis of myricanol : Vers la synthèse totale atropo-stéréosélective du myricanol.” 2016. Doctoral Dissertation, Strasbourg; Università degli studi della Basilicata. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2016STRAF004.

MLA Handbook (7^th Edition):

Bochicchio, Antonella. “Towards the atropo-stereoselective total synthesis of myricanol : Vers la synthèse totale atropo-stéréosélective du myricanol.” 2016. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Bochicchio A. Towards the atropo-stereoselective total synthesis of myricanol : Vers la synthèse totale atropo-stéréosélective du myricanol. [Internet] [Doctoral dissertation]. Strasbourg; Università degli studi della Basilicata; 2016. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2016STRAF004.

Council of Science Editors:

Bochicchio A. Towards the atropo-stereoselective total synthesis of myricanol : Vers la synthèse totale atropo-stéréosélective du myricanol. [Doctoral Dissertation]. Strasbourg; Università degli studi della Basilicata; 2016. Available from: http://www.theses.fr/2016STRAF004

Université Paris-Sud – Paris XI

2. Minard, Corinne. Doubles couplages de Suzuki-Miyaura sélectifs sur des dérivés dihalogénés symétriques – Application à la synthèse de la ningaline B et de ses analogues : Selective Double Suzuki-Miyaura Couplings on Symmetrical Dihaloarenes – Application to the Synthesis of Ningalin B and its Analogs.

Degree: Docteur es, Chimie organique, 2013, Université Paris-Sud – Paris XI

URL: http://www.theses.fr/2013PA112239

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La recherche de nouvelles molécules à visée thérapeutique est un enjeu majeur pour la communauté scientifique et actuellement, 60% des médicaments utilisés cliniquement sont des… (more)

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La recherche de nouvelles molécules à visée thérapeutique est un enjeu majeur pour la communauté scientifique et actuellement, 60% des médicaments utilisés cliniquement sont des produits naturels ou leurs analogues. Dans ce contexte, afin d’être capable de générer rapidement une bibliothèque de composés, le développement d’outils de synthèse efficaces est fondamental et c’est dans cette optique que s’inscrit le travail mené au cours de cette thèse. Les produits d’origine marine sont une source d’inspiration considérable dans le domaine de la création de nouveaux médicaments. Lors de ce travail, une attention particulière a été accordée à la ningaline B et à ses analogues avec pour objectif de mettre au point une voie d’accès simple et efficace. En effet, si la capacité de la forme hexaméthyléther à reverser la résistance aux anticancéreux par inhibition de la glycoprotéine-P a déjà été rapportée dans la littérature, l’étude d’analogues n’a été que peu exploitée.Dans ce contexte, une voie de synthèse reposant sur une étape clé de double couplage de Suzuki-Miyaura sur un dérivé (pseudo)dihalogéné symétrique a été proposée. Cette étape a fait l’objet d’une étude approfondie en envisageant deux approches. La première approche, basée sur des travaux antérieurs réalisés au laboratoire, a été de type simultané. Ainsi, à la manière d’une réaction multicomposante, tous les réactifs sont introduits dès le départ dans le milieu réactionnel. Cette méthode a montré des résultats intéressants dans le cas où deux dérivés borés électroniquement différents sont employés. En revanche, il a été montré que l’utilisation d’espèces borés électroniquement similaires était peu viable avec l’obtention d’un mélange statistique en produits de dicouplage. Toutefois, la préparation des cibles visées requérant l’utilisation d’aryles borés riches en électrons, une autre approche, séquentielle, a été envisagée. Après un travail d’optimisation sur des substrats simplifiés, avec pour objectif de disposer de conditions efficaces, adaptables, faciles avec des réactifs standards, une méthode de monoarylation de dérivés (pseudo)dihalogénés symétriques a été mise en place. Le champ d’application a ensuite été élargi en incluant les noyaux pyrroles nécessaires à la synthèse de la ningaline B et de ses dérivés. Ces travaux ont permis d’accéder aux molécules ciblées. En effet, une fois, les teraryles préparés, quelques étapes de manipulations fonctionnelles permettront d’avoir rapidement accès à de nombreux analogues. D’autre part, les motifs pouvant être obtenus par ce type de séquence réactionnelle pourraient être facilement dérivatisables afin de générer une bibliothèque d’analogues.

New therapeutic targets inversigation is one of the most serious challenges for the scientific community. Nowadays, 60% of clinically used drugs are natural products or their analogs. Thus, the development of new efficient synthetic tools to easily access such library of compounds is crucial. Marin natural products are an important source of inspiration for original drug…

Advisors/Committee Members: Dodd, Robert Hugh (thesis director).

Subjects/Keywords: Multichimiorésistance; Ningaline B; Couplage de Suzuki-Miyaura; Analogues; Multidrug resistance; Ningalin B; Suzuki-Miyaura Couplings; Analogs

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APA (6^th Edition):

Minard, C. (2013). Doubles couplages de Suzuki-Miyaura sélectifs sur des dérivés dihalogénés symétriques – Application à la synthèse de la ningaline B et de ses analogues : Selective Double Suzuki-Miyaura Couplings on Symmetrical Dihaloarenes – Application to the Synthesis of Ningalin B and its Analogs. (Doctoral Dissertation). Université Paris-Sud – Paris XI. Retrieved from http://www.theses.fr/2013PA112239

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Minard, Corinne. “Doubles couplages de Suzuki-Miyaura sélectifs sur des dérivés dihalogénés symétriques – Application à la synthèse de la ningaline B et de ses analogues : Selective Double Suzuki-Miyaura Couplings on Symmetrical Dihaloarenes – Application to the Synthesis of Ningalin B and its Analogs.” 2013. Doctoral Dissertation, Université Paris-Sud – Paris XI. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2013PA112239.

MLA Handbook (7^th Edition):

Minard, Corinne. “Doubles couplages de Suzuki-Miyaura sélectifs sur des dérivés dihalogénés symétriques – Application à la synthèse de la ningaline B et de ses analogues : Selective Double Suzuki-Miyaura Couplings on Symmetrical Dihaloarenes – Application to the Synthesis of Ningalin B and its Analogs.” 2013. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Minard C. Doubles couplages de Suzuki-Miyaura sélectifs sur des dérivés dihalogénés symétriques – Application à la synthèse de la ningaline B et de ses analogues : Selective Double Suzuki-Miyaura Couplings on Symmetrical Dihaloarenes – Application to the Synthesis of Ningalin B and its Analogs. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université Paris-Sud – Paris XI; 2013. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2013PA112239.

Council of Science Editors:

Minard C. Doubles couplages de Suzuki-Miyaura sélectifs sur des dérivés dihalogénés symétriques – Application à la synthèse de la ningaline B et de ses analogues : Selective Double Suzuki-Miyaura Couplings on Symmetrical Dihaloarenes – Application to the Synthesis of Ningalin B and its Analogs. [Doctoral Dissertation]. Université Paris-Sud – Paris XI; 2013. Available from: http://www.theses.fr/2013PA112239

3. Zink, Laura. Synthèse de dérivés 5-nitroimidazoles à potentialités anti-infectieuses. : Synthesis of new potentially anti-infectious 5-nitroimidazole derivatives.

Degree: Docteur es, Chimie organique, 2012, Aix Marseille Université

URL: http://www.theses.fr/2012AIXM5506

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L'objectif de ce travail consiste en la synthèse de nouveaux 5-nitroimidazoles fonctionnalisés à visée thérapeutique. Dans un premier temps, l'étude de la réactivité du 4-bromo-1,2-diméthyl-5-nitro-1H-imidazole… (more)

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L'objectif de ce travail consiste en la synthèse de nouveaux 5-nitroimidazoles fonctionnalisés à visée thérapeutique. Dans un premier temps, l'étude de la réactivité du 4-bromo-1,2-diméthyl-5-nitro-1H-imidazole vis-à-vis du couplage de Suzuki-Miyaura sous irradiation micro-ondes a permis la synthèse de nouveaux produits substitués en position 4 par différents groupements aryle ou styryle. Dans un second temps, la réactivité LD-SRN1 a été étudiée entre le 4-[4-(chlorométhyl)phényl]-1,2-diméthyl-5-nitro-1H-imidazole et différents nucléophiles centrés sur l'atome de carbone ou de soufre. Cette étude a révélé l'importance de la température dans l'activation de la réaction par transfert monoélectronique. De nouveaux dérivés substitués en position 4 par divers groupements sulfonyles ont ensuite été synthétisés, par réactions SN2 et SNAr entre des dérivés 5-nitroimidazolés et différents anions sulfinates. Cette synthèse a été suivie par la mise au point de tests biologiques sur Trichomonas vaginalis. L'activité trichomonacide a été évaluée sur certaines de ces molécules, à l'origine de relations structure-activité montrant l'influence de la position du groupement sulfonyle substituant le noyau 5-nitroimidazole. La dernière partie de ce travail décrit une réaction de O-arylation pallado-catalysée inattendue et originale, d'un dérivé fluoré en série nitro(o-nitrophényl)imidazole impliquant des acides arylboroniques dans les conditions opératoires de la réaction de Suzuki-Miyaura.

The aim of this work consists of the synthesis of new potentially bioactive functionalized 5-nitroimidazoles. Initially, the reactivity study of the 4-bromo-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole under microwave-assisted Suzuki-Miyaura cross-coupling conditions gave new derivatives substituted by various aryl or styryl groups in 4-position. In a second step the 4-[4-(chloromethyl)phenyl]-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole was prepared in order to study LD-SRN1 reactivity with different carbon and sulphur centered nucleophiles. This study pointed the role of the temperature for the electron transfer reactions. Then, new 4-position sulfonyl substituted derivatives were synthesized by SN2 and SNAr reactions between sulfinate anions and three substrates in 5-nitroimidazole series. This synthesis was followed by the development of biological assays on Trichomonas vaginalis. This assay was performed on some of these molecules, which revealed a relation between the structure and the position of the sulfonyl group and the antitrichomonas activity. The last part of this work describes an unexpected and original palladium-catalyzed O-arylation in fluorinated nitro(o-nitrophenyl)imidazole series involving arylboronic acids under Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction conditions.

Advisors/Committee Members: Vanelle, Patrice (thesis director), Crozet, Maxime D. (thesis director).

Subjects/Keywords: Transfert monoélectronique, SRN1, couplage de Suzuki-Miyaura, TDAE, micro-ondes, 5-nitroimidazoles, pharmacochimie, Trichomonas vaginalis.; Couplage de Suzuki-Miyaura; Electron transfer, SRN1, Suzuki-Miyaura cross-coupling, TDAE, microwave, 5-nitroimidazole, pharmacochemistry, Trichomonas vaginalis.; 5-nitroimidazoles

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APA (6^th Edition):

Zink, L. (2012). Synthèse de dérivés 5-nitroimidazoles à potentialités anti-infectieuses. : Synthesis of new potentially anti-infectious 5-nitroimidazole derivatives. (Doctoral Dissertation). Aix Marseille Université. Retrieved from http://www.theses.fr/2012AIXM5506

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Zink, Laura. “Synthèse de dérivés 5-nitroimidazoles à potentialités anti-infectieuses. : Synthesis of new potentially anti-infectious 5-nitroimidazole derivatives.” 2012. Doctoral Dissertation, Aix Marseille Université. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2012AIXM5506.

MLA Handbook (7^th Edition):

Zink, Laura. “Synthèse de dérivés 5-nitroimidazoles à potentialités anti-infectieuses. : Synthesis of new potentially anti-infectious 5-nitroimidazole derivatives.” 2012. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Zink L. Synthèse de dérivés 5-nitroimidazoles à potentialités anti-infectieuses. : Synthesis of new potentially anti-infectious 5-nitroimidazole derivatives. [Internet] [Doctoral dissertation]. Aix Marseille Université 2012. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2012AIXM5506.

Council of Science Editors:

Zink L. Synthèse de dérivés 5-nitroimidazoles à potentialités anti-infectieuses. : Synthesis of new potentially anti-infectious 5-nitroimidazole derivatives. [Doctoral Dissertation]. Aix Marseille Université 2012. Available from: http://www.theses.fr/2012AIXM5506

4. Aroua, Rahma. Etudes de complexes organométalliques formés par des calixarènes fonctionnalisés par des carbènes N-hétérocycliques : Study of organometallic complexes formed by calixarenes functionalized with N-heterocyclic carbenes.

Degree: Docteur es, Sciences chimiques, 2018, Strasbourg; Université de Carthage (Tunisie)

URL: http://www.theses.fr/2018STRAF062

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Une série de calixarènes portant une unité imidazolium ou deux, en conformation cône ont été synthétisés et caractérisés par différentes méthodes. Ces sels chargés positivement… (more)

Subjects/Keywords: Complexes organométalliques de nickel; Catalyse; Réaction de couplage Suzuki-Miyaura; Calixarene; Organometallic nickel complexes; N-heterocyclic carbenes; Catalysis; Suzuki-Miyaura cross coupling; 547.1

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APA (6^th Edition):

Aroua, R. (2018). Etudes de complexes organométalliques formés par des calixarènes fonctionnalisés par des carbènes N-hétérocycliques : Study of organometallic complexes formed by calixarenes functionalized with N-heterocyclic carbenes. (Doctoral Dissertation). Strasbourg; Université de Carthage (Tunisie). Retrieved from http://www.theses.fr/2018STRAF062

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Aroua, Rahma. “Etudes de complexes organométalliques formés par des calixarènes fonctionnalisés par des carbènes N-hétérocycliques : Study of organometallic complexes formed by calixarenes functionalized with N-heterocyclic carbenes.” 2018. Doctoral Dissertation, Strasbourg; Université de Carthage (Tunisie). Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2018STRAF062.

MLA Handbook (7^th Edition):

Aroua, Rahma. “Etudes de complexes organométalliques formés par des calixarènes fonctionnalisés par des carbènes N-hétérocycliques : Study of organometallic complexes formed by calixarenes functionalized with N-heterocyclic carbenes.” 2018. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Aroua R. Etudes de complexes organométalliques formés par des calixarènes fonctionnalisés par des carbènes N-hétérocycliques : Study of organometallic complexes formed by calixarenes functionalized with N-heterocyclic carbenes. [Internet] [Doctoral dissertation]. Strasbourg; Université de Carthage (Tunisie); 2018. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2018STRAF062.

Council of Science Editors:

Aroua R. Etudes de complexes organométalliques formés par des calixarènes fonctionnalisés par des carbènes N-hétérocycliques : Study of organometallic complexes formed by calixarenes functionalized with N-heterocyclic carbenes. [Doctoral Dissertation]. Strasbourg; Université de Carthage (Tunisie); 2018. Available from: http://www.theses.fr/2018STRAF062

5. Payard, Pierre-Adrien. Mechanistic studies of metal-catalyzed reactions : predicting tools for reaction optimization : Études de mécanismes de réactions catalytiques : développement de nouveaux outils et application à l'optimisation de réactions.

Degree: Docteur es, Chimie physique, 2019, Paris Sciences et Lettres (ComUE)

URL: http://www.theses.fr/2019PSLEE009

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Cette thèse est consacrée à l’étude de mécanismes de réactions catalysées par des métaux ainsi qu’au développement de nouveaux outils pour la rationalisation et la… (more)

Subjects/Keywords: Acide de Lewis; Amination; Étude mécanistique; Catalyse; Couplage de Suzuki-Miyaura; DFT; Transmétallation; Triflate; Triflimidate; Lewis acid; Amination; Mechanistic study; Catalysis; Suzuki-Miyaura coupling; DFT; Transmetalation; Triflates; Triflimides; 541.39

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APA (6^th Edition):

Payard, P. (2019). Mechanistic studies of metal-catalyzed reactions : predicting tools for reaction optimization : Études de mécanismes de réactions catalytiques : développement de nouveaux outils et application à l'optimisation de réactions. (Doctoral Dissertation). Paris Sciences et Lettres (ComUE). Retrieved from http://www.theses.fr/2019PSLEE009

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Payard, Pierre-Adrien. “Mechanistic studies of metal-catalyzed reactions : predicting tools for reaction optimization : Études de mécanismes de réactions catalytiques : développement de nouveaux outils et application à l'optimisation de réactions.” 2019. Doctoral Dissertation, Paris Sciences et Lettres (ComUE). Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2019PSLEE009.

MLA Handbook (7^th Edition):

Payard, Pierre-Adrien. “Mechanistic studies of metal-catalyzed reactions : predicting tools for reaction optimization : Études de mécanismes de réactions catalytiques : développement de nouveaux outils et application à l'optimisation de réactions.” 2019. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Payard P. Mechanistic studies of metal-catalyzed reactions : predicting tools for reaction optimization : Études de mécanismes de réactions catalytiques : développement de nouveaux outils et application à l'optimisation de réactions. [Internet] [Doctoral dissertation]. Paris Sciences et Lettres (ComUE); 2019. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2019PSLEE009.

Council of Science Editors:

Payard P. Mechanistic studies of metal-catalyzed reactions : predicting tools for reaction optimization : Études de mécanismes de réactions catalytiques : développement de nouveaux outils et application à l'optimisation de réactions. [Doctoral Dissertation]. Paris Sciences et Lettres (ComUE); 2019. Available from: http://www.theses.fr/2019PSLEE009

6. Lassalas, Pierrik. Étude de nouvelles méthodologies d’arylation directe en séries azole et pyridine : Application à la synthèse de coeurs de thiopeptides antibiotiques de la série d : Development of new C-H and C-X direct arylation methodologies in thiazole and pyridine series : application to the synthesis of the heterocyclic core of thiopeptides antibiotics in the d series.

Degree: Docteur es, Chimie, 2012, Rouen, INSA

URL: http://www.theses.fr/2012ISAM0024

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Face à l’apparition grandissante de souches bactériennes multi-résistantes à l’arsenal d’antibiotiques actuels, les thiopeptides antibiotiques, bien que connus depuis plus de 60 ans, suscitent actuellement… (more)

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Face à l’apparition grandissante de souches bactériennes multi-résistantes à l’arsenal d’antibiotiques actuels, les thiopeptides antibiotiques, bien que connus depuis plus de 60 ans, suscitent actuellement un fort regain d’intérêt. En effet, cette classe de molécules présente une forte activité antibiotique contre des souches bactériennes résistantes et multirésistantes, et met en œuvre deux modes d’inhibition originaux de la synthèse protéique encore inexploités en thérapie antibiotique humaine. Leur développement pharmacologique est en particulier freiné par la difficulté de préparation de ces molécules très complexes. L'élaboration d'une stratégie innovante de synthèse de la partie la plus complexe de ces molécules, le cœur hétérocyclique est étudiée dans ce travail. Cette approche repose sur l'étude et la valorisation de nouvelles méthodologies de fonctionnalisation directe des liaisons C-H et C-X de mono- et bis-thiazoles avec une large gamme d’hétéroaromatiques. Sa viabilité est démontrée par la préparation du cœur hétérocyclique commun aux amythiamicines.

Due to the emergence of multiresistant bacterial strains to standard antibacterial treatments, thiopeptides antibiotics are actually highly considered, though they are known for 60 years. They show an excellent antibiotic activity against multiresistant bacterial strains, and implement two originals inhibition mechanisms of protein synthesis, still unemployed in human therapy. However, the difficulty to prepare these complex macromolecules limits their pharmacological development. The development of a new strategy to synthetize the most complicated part of these macromolecules, their heterocyclic core, is studied here in. This approach is based on the study and the exploitation of novel direct C-H and C-X transition-metal-catalyzed couplings of mono- and bithiazoles units with a broad panel of heteroaromatics. Its viability is here demonstrated trough the multi-step synthesis of the common heterocyclic core of amythiamicins.

Advisors/Committee Members: Marsais, Francis (thesis director), Hoarau, Christophe (thesis director).

Subjects/Keywords: Thiopeptides antibiotiques; Antibiotiques peptidiques; Thiazole; Thiostrepton; Pyridine; Hétérocycles; Arylation directe; Borylation; BSC; Couplage de Suzuki-Miyaura; Synthèse multi-étapes; Thiopeptides antibiotics; Suzuki-Miyaura coupling

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APA (6^th Edition):

Lassalas, P. (2012). Étude de nouvelles méthodologies d’arylation directe en séries azole et pyridine : Application à la synthèse de coeurs de thiopeptides antibiotiques de la série d : Development of new C-H and C-X direct arylation methodologies in thiazole and pyridine series : application to the synthesis of the heterocyclic core of thiopeptides antibiotics in the d series. (Doctoral Dissertation). Rouen, INSA. Retrieved from http://www.theses.fr/2012ISAM0024

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Lassalas, Pierrik. “Étude de nouvelles méthodologies d’arylation directe en séries azole et pyridine : Application à la synthèse de coeurs de thiopeptides antibiotiques de la série d : Development of new C-H and C-X direct arylation methodologies in thiazole and pyridine series : application to the synthesis of the heterocyclic core of thiopeptides antibiotics in the d series.” 2012. Doctoral Dissertation, Rouen, INSA. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2012ISAM0024.

MLA Handbook (7^th Edition):

Lassalas, Pierrik. “Étude de nouvelles méthodologies d’arylation directe en séries azole et pyridine : Application à la synthèse de coeurs de thiopeptides antibiotiques de la série d : Development of new C-H and C-X direct arylation methodologies in thiazole and pyridine series : application to the synthesis of the heterocyclic core of thiopeptides antibiotics in the d series.” 2012. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Lassalas P. Étude de nouvelles méthodologies d’arylation directe en séries azole et pyridine : Application à la synthèse de coeurs de thiopeptides antibiotiques de la série d : Development of new C-H and C-X direct arylation methodologies in thiazole and pyridine series : application to the synthesis of the heterocyclic core of thiopeptides antibiotics in the d series. [Internet] [Doctoral dissertation]. Rouen, INSA; 2012. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2012ISAM0024.

Council of Science Editors:

Lassalas P. Étude de nouvelles méthodologies d’arylation directe en séries azole et pyridine : Application à la synthèse de coeurs de thiopeptides antibiotiques de la série d : Development of new C-H and C-X direct arylation methodologies in thiazole and pyridine series : application to the synthesis of the heterocyclic core of thiopeptides antibiotics in the d series. [Doctoral Dissertation]. Rouen, INSA; 2012. Available from: http://www.theses.fr/2012ISAM0024

Université de Lorraine

7. Chamas, Zein El Abidine. Chromophores pentacycliques azotés fluorescents : nouvelle cascade diastéréosélective pallado-catalysée et exploration de leurs propriétés biologiques : Fluorescents Aza-Pentacyclic Chromophores : New palladium-Catalyzed Diastereoselective Cascade and Exploration of their Biological Properties.

Degree: Docteur es, Chimie, 2012, Université de Lorraine

URL: http://www.theses.fr/2012LORR0079

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L'objet de ce travail de thèse concerne la synthèse par réaction cascade pallado-catalysé d'une nouvelle famille de chromophores pentacycliques azotés dont les propriétés de fluorescence… (more)

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L'objet de ce travail de thèse concerne la synthèse par réaction cascade pallado-catalysé d'une nouvelle famille de chromophores pentacycliques azotés dont les propriétés de fluorescence peuvent être modulées en fonction des groupements fonctionnels présents dans la molécule. Ces chromophores sont obtenus par réaction one-pot entre des acides 2-formyl boroniques et des 2,5-dihalopyridines. Le processus cascade est initié par un couplage de Suzuki suivi par deux cyclisations successives. La première se fait sur l'azote de la pyridine et la seconde se produit de façon régio-sélective sur le carbone adjacent à l'azote. Les structures cristallines et le calcul théorique DFT ont montré la régio et la stéréo-sélectivité de la réaction. De plus, des études préliminaires ont montré que ces composés polycycliques possèdent d'excellentes propriétés de fluorescence ainsi qu'une activité biologique qui devraient nous permettre d'étendre le champ d'application de ces nouveaux chromophores vers le domaine médical et l'électronique moléculaire

The aim of this work concerns the synthesis of a new family of aza-pentacyclic chromophore whose fluorescence properties can be modulated according to the functional groups present in the molecule. These chromophores were obtained through a cascade process between 2-formylbenzene boronic acid and 2,5-dihalopyridines. The cascade process is initiated by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction and is followed by two successive nucleophilic cyclizations; the first cyclization performed on the pyridine nitrogen and the second occurred regioselectively on the adjacent carbon atom. This new cascade reaction allowed the formation of a pentacycle as a single regioisomer with four new bonds and two contiguous stereocenters with trans relationships. In addition, preliminary studies have shown that these polycyclic compounds have excellent fluorescence properties as well as biological properties that should enable us to extend the scope of these new chromophores to the medical field and molecular electronics

Advisors/Committee Members: Fort, Yves (thesis director), Mamane, Victor (thesis director).

Subjects/Keywords: Hétérocycles azotés; Couplage croisé de Suzuki-Miyaura; Réaction cascade; Cyclisation diastéréosélective; Chromophores fluorescents; Aza-heterocycles; Suzuki coupling; Cascade process; Diastereoselective cyclisation; Molecular fluorescent compounds; 535.352; 547.59

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APA (6^th Edition):

Chamas, Z. E. A. (2012). Chromophores pentacycliques azotés fluorescents : nouvelle cascade diastéréosélective pallado-catalysée et exploration de leurs propriétés biologiques : Fluorescents Aza-Pentacyclic Chromophores : New palladium-Catalyzed Diastereoselective Cascade and Exploration of their Biological Properties. (Doctoral Dissertation). Université de Lorraine. Retrieved from http://www.theses.fr/2012LORR0079

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Chamas, Zein El Abidine. “Chromophores pentacycliques azotés fluorescents : nouvelle cascade diastéréosélective pallado-catalysée et exploration de leurs propriétés biologiques : Fluorescents Aza-Pentacyclic Chromophores : New palladium-Catalyzed Diastereoselective Cascade and Exploration of their Biological Properties.” 2012. Doctoral Dissertation, Université de Lorraine. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2012LORR0079.

MLA Handbook (7^th Edition):

Chamas, Zein El Abidine. “Chromophores pentacycliques azotés fluorescents : nouvelle cascade diastéréosélective pallado-catalysée et exploration de leurs propriétés biologiques : Fluorescents Aza-Pentacyclic Chromophores : New palladium-Catalyzed Diastereoselective Cascade and Exploration of their Biological Properties.” 2012. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Chamas ZEA. Chromophores pentacycliques azotés fluorescents : nouvelle cascade diastéréosélective pallado-catalysée et exploration de leurs propriétés biologiques : Fluorescents Aza-Pentacyclic Chromophores : New palladium-Catalyzed Diastereoselective Cascade and Exploration of their Biological Properties. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université de Lorraine; 2012. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2012LORR0079.

Council of Science Editors:

Chamas ZEA. Chromophores pentacycliques azotés fluorescents : nouvelle cascade diastéréosélective pallado-catalysée et exploration de leurs propriétés biologiques : Fluorescents Aza-Pentacyclic Chromophores : New palladium-Catalyzed Diastereoselective Cascade and Exploration of their Biological Properties. [Doctoral Dissertation]. Université de Lorraine; 2012. Available from: http://www.theses.fr/2012LORR0079

Universidade do Rio Grande do Sul

8. Nichele, Tatiana Zarichta. Acoplamento Suzuki-Miyaura: uso de glicerol para síntese de ésteres arilboronatos e como solvente, e síntese de atropoisômeros.

Degree: 2012, Universidade do Rio Grande do Sul

URL: http://hdl.handle.net/10183/63141

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Nesta tese a reação de Suzuki-Miyaura será abordada em três diferentes enfoques: utilização de ésteres glicerolarilboronatos, emprego de glicerol como meio reacional e síntese de… (more)

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Nesta tese a reação de Suzuki-Miyaura será abordada em três diferentes enfoques: utilização de ésteres glicerolarilboronatos, emprego de glicerol como meio reacional e síntese de atropoisômeros a partir de ligantes nitrogenados N-N’ quirais. Primeiramente, a reação do glicerol com ácido fenilborônico proporcionou uma mistura de ésteres cíclicos, glicerol 1,2- fenilboronato (80 %) e glicerol 1,3-fenilboronato (20 %). Os ésteres glicerol fenilforonatos foram empregados em reações de Suzuki-Miyaura catalisadas por paládio com haletos de arila e as respectivas biarilas foram obtidas com rendimentos elevados (> 90 %). Não foi necessário utilização de excesso do composto organoborado e as reações de acoplamento Suzuki-Miyaura foram realizadas mediante precursor catalítico preparado in situ a partir de acetato de paládio e trifenilfosfina sob condições reacionais brandas. A atividade catalítica foi obtida com TON de 62.000. Posteriormente, o uso de glicerol como meio reacional foi eficaz para a o acoplamento de Suzuki-Miyaura que foi estudado. A reação entre brometos de arila e de ácidos arilborônicos, utilizando glicerol como solvente, forneceu um protocolo ambientalmente menos danoso, eficiente e prático para a síntese biarilas. O glicerol foi usado como solvente utilizando baixas quantidades de catalisador (0,5-1 mol%) produzindo produtos de acoplamento com rendimentos de moderados a elevados (46-99 %). Os produtos foram facilmente isolados através de extração simples e o catalisador pôde ser reutilizado. Finalmente, a síntese de uma série de ligantes piridina-imina e quinolinaimina N-N’ quirais foi descrita. A eficácia destes ligantes N-N’ quirais foi investigada utilizando paládio como precursor catalítico em reação de Suzuki assimétrica entre o ácido 2-etóxinaftilborônico e 1-iodonaftaleno. O produto de acoplamento foi obtido com máximo de 25 % de enantiosseletividade e 91 % de conversão em condições reacionais brandas (50 °C e 6 h).

In this thesis, the Suzuki-Miyaura reaction is discussed in three different approaches: using glycerol arylboronates esters, glycerol application as reaction medium and synthesis of atropisomers from chiral N-N' ligands. First, the reaction of glycerol with phenylboronic acid provided a mixture of cyclic glycerol esters, glycerol 1,2-phenylboronate (80 %), and glycerol 1,3- phenylboronate (20 %). The glycerol phenylboronates were applied to the Pdcatalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with aryl halides, affording the corresponding biphenyl products in high yields. Excess glycerol phenylboronate was not required, and the Suzuki-Miyaura coupling reaction employed a simple catalyst precursor prepared in situ from palladium acetate and triphenylphosphine under mild reaction conditions. The catalytic activity was obtained 62.000 of TON. Second, the use of glycerol as efficient reaction medium for Suzuki- Miyaura reaction was studied. The reaction of aryl bromides with arylboronic acids using glycerol as solvent provides an environmentally benign, efficient and practical protocol…

Advisors/Committee Members: Monteiro, Adriano Lisboa.

Subjects/Keywords: Reação de acoplamento Suzuki-Miyaura; Catalisadores; Glicerol

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APA (6^th Edition):

Nichele, T. Z. (2012). Acoplamento Suzuki-Miyaura: uso de glicerol para síntese de ésteres arilboronatos e como solvente, e síntese de atropoisômeros. (Thesis). Universidade do Rio Grande do Sul. Retrieved from http://hdl.handle.net/10183/63141

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Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Nichele, Tatiana Zarichta. “Acoplamento Suzuki-Miyaura: uso de glicerol para síntese de ésteres arilboronatos e como solvente, e síntese de atropoisômeros.” 2012. Thesis, Universidade do Rio Grande do Sul. Accessed January 26, 2021. http://hdl.handle.net/10183/63141.

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MLA Handbook (7^th Edition):

Nichele, Tatiana Zarichta. “Acoplamento Suzuki-Miyaura: uso de glicerol para síntese de ésteres arilboronatos e como solvente, e síntese de atropoisômeros.” 2012. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Nichele TZ. Acoplamento Suzuki-Miyaura: uso de glicerol para síntese de ésteres arilboronatos e como solvente, e síntese de atropoisômeros. [Internet] [Thesis]. Universidade do Rio Grande do Sul; 2012. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://hdl.handle.net/10183/63141.

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Council of Science Editors:

Nichele TZ. Acoplamento Suzuki-Miyaura: uso de glicerol para síntese de ésteres arilboronatos e como solvente, e síntese de atropoisômeros. [Thesis]. Universidade do Rio Grande do Sul; 2012. Available from: http://hdl.handle.net/10183/63141

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9. Cohen Potier de Courcy, Anita. Synthèse et évaluation antiparasitaire de nouveaux dérivés du thiazole et apparentés : Synthesis and antiparasitic evaluation of new thiazole derivatives and related structures.

Degree: Docteur es, Sciences, 2012, Aix Marseille Université

URL: http://www.theses.fr/2012AIXM5503

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L'objectif de ce travail consiste en la synthèse et l'évaluation antiparasitaire in vitro de nouveaux dérivés du thiazole et apparentés. Plusieurs stratégies de synthèse visant… (more)

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L'objectif de ce travail consiste en la synthèse et l'évaluation antiparasitaire in vitro de nouveaux dérivés du thiazole et apparentés. Plusieurs stratégies de synthèse visant à une pharmacomodulation en séries mono- et polycycliques ont été étudiées : en série 2-méthyl-5-nitrothiazole, la pharmacomodulation anti-Trichomonas de la position 4 par stratégie SRN1 n'a pas permis d'améliorer l'activité déjà démontrée en série 2-méthyl-5-nitroimidazole, mais a conduit à des dérivés à activité antiproliférative in vitro, spécifique de la lignée HepG2. En série 4-arylsulfonylméthyl-2-méthylthiazole, la pharmacomodulation de la position 5, par couplage de Suzuki-Miyaura d'une part, et par arylation directe et réaction de Knoevenagel intramoléculaire d'autre part, a conduit à des dérivés mono- et polycycliques dont certains ont démontré une activité antiplasmodiale in vitro encourageante. En série 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one, la réaction de double couplage de Suzuki-Miyaura a révélé l'importance du groupement phényle en position 6 pour l'activité antiplasmodiale de ces dérivés. Enfin, l'évaluation biologique in vitro de thiéno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones a permis de caractériser le pharmacophore responsable de l'activité antiplasmodiale significative de cette série. Les résultats préliminaires encourageants d'une étude mécanistique antiplasmodiale présentent l'inhibition spécifique des kinases plasmodiales comme un mécanisme d'action potentiel de ces composés.

The objective of this work consists of the synthesis and the antiparasitic in vitro evaluation of new thiazole derivatives and related structures. Several synthetic strategies aiming at the pharmacomodulation on mono- and polycyclic series have been studied: in 2-methyl-5-nitrothiazole series, the anti-Trichomonas pharmacomodulation on position 4 by SRN1 strategy did not improve the activity previously demonstrated in 2-methyl-5-nitroimidazole series, but led to derivatives displaying a selective in vitro antiproliferative activity toward the HepG2 cell line. In 4-arylsulfonylmethyl-2-methylthiazole series, the pharmacomodulation on position 5, by Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction on the one hand, and by direct arylation and intramolecular Knoevenagel reaction on the other hand, led to mono- and polycyclic derivatives among which some displayed an encouraging in vitro antiplasmodial activity. In 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one series, a double Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction revealed that the phenyl group on position 6 contributes to the antiplasmodial effect of this series. Finally, the in vitro biological evaluation of the thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one scaffold let to characterize the pharmacophore responsible for the significant antiplasmodial activity. Some preliminary encouraging results regarding a mechanistic antiplasmodial study show the specific inhibition of plasmodial kinases, as a potential mechanism of action of some of these compounds.

Advisors/Committee Members: Vanelle, Patrice (thesis director), Rathelot, Pascal (thesis director).

Subjects/Keywords: Thiazole; Plasmodium falciparum; Activité antiproliférative in vitro; Activité antiplasmodiale in vitro; Pharmacomodulation; Kinases plasmodiales; Srn1; Palladium; Couplage de Suzuki-Miyaura; Arylation directe; Thiazole; Plasmodium falciparum; In vitro antiproliferative activity; In vitro antiplasmodial activity; Pharmacomodulation; Plasmodial kinases; Srn1; Palladium; Suzuki-Miyaura cross-coupling; Direct arylation

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APA (6^th Edition):

Cohen Potier de Courcy, A. (2012). Synthèse et évaluation antiparasitaire de nouveaux dérivés du thiazole et apparentés : Synthesis and antiparasitic evaluation of new thiazole derivatives and related structures. (Doctoral Dissertation). Aix Marseille Université. Retrieved from http://www.theses.fr/2012AIXM5503

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Cohen Potier de Courcy, Anita. “Synthèse et évaluation antiparasitaire de nouveaux dérivés du thiazole et apparentés : Synthesis and antiparasitic evaluation of new thiazole derivatives and related structures.” 2012. Doctoral Dissertation, Aix Marseille Université. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2012AIXM5503.

MLA Handbook (7^th Edition):

Cohen Potier de Courcy, Anita. “Synthèse et évaluation antiparasitaire de nouveaux dérivés du thiazole et apparentés : Synthesis and antiparasitic evaluation of new thiazole derivatives and related structures.” 2012. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Cohen Potier de Courcy A. Synthèse et évaluation antiparasitaire de nouveaux dérivés du thiazole et apparentés : Synthesis and antiparasitic evaluation of new thiazole derivatives and related structures. [Internet] [Doctoral dissertation]. Aix Marseille Université 2012. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2012AIXM5503.

Council of Science Editors:

Cohen Potier de Courcy A. Synthèse et évaluation antiparasitaire de nouveaux dérivés du thiazole et apparentés : Synthesis and antiparasitic evaluation of new thiazole derivatives and related structures. [Doctoral Dissertation]. Aix Marseille Université 2012. Available from: http://www.theses.fr/2012AIXM5503

10. Kabri, Youssef. Synthèse, pharmacomodulation et évaluation biologique de nouveaux dérivés de quinazoline à visées antiparasitaire et anticancéreuse : Synthesis, pharmacomodulation and biological evaluation of new quinazoline derivatives as potential antiparasitic and anticancer agents.

Degree: Docteur es, Chimie organique, chimie du vivant, 2010, Aix-Marseille 2

URL: http://www.theses.fr/2010AIX22951

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Ce travail est consacré à la synthèse, pharmacomodulation et évaluation de nouveaux dérivés de quinazoline à visées antiparasitaire et anticancéreuse sous irradiation micro-ondes. Dans un… (more)

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Ce travail est consacré à la synthèse, pharmacomodulation et évaluation de nouveaux dérivés de quinazoline à visées antiparasitaire et anticancéreuse sous irradiation micro-ondes. Dans un premier chapitre, nous indiquons les principales méthodes d’accès au noyau quinazoline, les propriétés pharmacologiques associées aux principes actifs comportant ce motif et nous présentons les données bibliographiques actualisées sur la réaction de SRN1. Lors du second chapitre, la synthèse et la réactivité avec les anions nitronates et sulfinates de la 2-chlorométhyl-3-méthylquinazolin-4(3H)-one sont successivement décrites. Une étude mécanistique permet de démontrer le mécanisme radicalaire en chaîne SRN1 concernant la réaction avec les anions nitronates et un mécanisme de type SN2 avec les anions sulfinates. Par la suite, nous nous sommes intéressés à la préparation de nouvelles quinazolines, sous irradiation micro-ondes, en étudiant les réactions de SNAr puis de couplage de Suzuki-Miyaura en série 4-chloroquinazoline. A partir de ces résultats, nous avons développé la réaction régiosélective de Suzuki-Miyaura, sur la 4,7-dichloro-2-(2-méthylprop-1-ényl)-6-nitroquinazoline, et préparé toute une série de 4,7-diarylquinazolines hautement fonctionnalisées. Enfin, l’évaluation biologique des produits issus des réactions de SNAr a révélé des activités antipaludiques, anti-Leishmania et inhibitrices d’EGFR1 prometteuses, détaillées dans le dernier chapitre.

This work focuses on the synthesis of new bioactive quinazoline derivatives under microwave irradiation. In the first chapter, we indicate the main methods for preparing the quinazoline ring, the pharmacological properties associated to the quinazoline-derivated drug compounds and we present the SRN1 reaction updated bibliography. In the second chapter, the synthesis and reactivity of 2-chloromethyl-3-methylquinazolin-4(3H)-one with nitronate and sulfinate anions are successively described. A mechanistic study permits to demonstrate the SRN1 radical chain mechanism for the reaction with nitronate anions and a SN2 one for sulfinate anions. Afterwards, we prepared new original quinazolines, under microwave irradiation, by studying SNAr and Suzuki-Miyaura coupling reactions in 4-chloroquinazoline series. From these results, we have developed a regioselective Suzuki-Miyaura reaction on the 4,7-dichloro-2-(2-methylprop-1-enyl)-6-nitroquinazoline and prepared a new series of highly functionalized 4,7-diarylquinazolines. Finally, the biological evaluation of the products prepared by SNAr, showed interesting antiplasmodial and anti-leishmania activities along with EGFR1 inhibition properties.

Advisors/Committee Members: Vanelle, Patrice (thesis director), Gellis, Armand (thesis director).

Subjects/Keywords: Quinazoline; Transfert monoélectronique; Srn1; Réaction de S-alkylation; Micro-ondes; Chimie verte; Réaction de couplage Suzuki-Miyaura régiosélective; SnAr; Activité antiplasmodiale; Inhibition d'EGFR1

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APA (6^th Edition):

Kabri, Y. (2010). Synthèse, pharmacomodulation et évaluation biologique de nouveaux dérivés de quinazoline à visées antiparasitaire et anticancéreuse : Synthesis, pharmacomodulation and biological evaluation of new quinazoline derivatives as potential antiparasitic and anticancer agents. (Doctoral Dissertation). Aix-Marseille 2. Retrieved from http://www.theses.fr/2010AIX22951

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Kabri, Youssef. “Synthèse, pharmacomodulation et évaluation biologique de nouveaux dérivés de quinazoline à visées antiparasitaire et anticancéreuse : Synthesis, pharmacomodulation and biological evaluation of new quinazoline derivatives as potential antiparasitic and anticancer agents.” 2010. Doctoral Dissertation, Aix-Marseille 2. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2010AIX22951.

MLA Handbook (7^th Edition):

Kabri, Youssef. “Synthèse, pharmacomodulation et évaluation biologique de nouveaux dérivés de quinazoline à visées antiparasitaire et anticancéreuse : Synthesis, pharmacomodulation and biological evaluation of new quinazoline derivatives as potential antiparasitic and anticancer agents.” 2010. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Kabri Y. Synthèse, pharmacomodulation et évaluation biologique de nouveaux dérivés de quinazoline à visées antiparasitaire et anticancéreuse : Synthesis, pharmacomodulation and biological evaluation of new quinazoline derivatives as potential antiparasitic and anticancer agents. [Internet] [Doctoral dissertation]. Aix-Marseille 2; 2010. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2010AIX22951.

Council of Science Editors:

Kabri Y. Synthèse, pharmacomodulation et évaluation biologique de nouveaux dérivés de quinazoline à visées antiparasitaire et anticancéreuse : Synthesis, pharmacomodulation and biological evaluation of new quinazoline derivatives as potential antiparasitic and anticancer agents. [Doctoral Dissertation]. Aix-Marseille 2; 2010. Available from: http://www.theses.fr/2010AIX22951

Queens University

11. Hutchinson, Marieke. Chemoselective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Substrates Containing an Aryl and a Secondary Benzylic Boronic Ester .

Degree: Chemistry, 2012, Queens University

URL: http://hdl.handle.net/1974/7595

► The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction has become extremely important in the area of industry and academia. The ability to cleanly cross-couple aryl, alkyl, or alkenyl boronic… (more)

Subjects/Keywords: Chemoselective ; Suzuki-Miyaura

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APA (6^th Edition):

Hutchinson, M. (2012). Chemoselective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Substrates Containing an Aryl and a Secondary Benzylic Boronic Ester . (Thesis). Queens University. Retrieved from http://hdl.handle.net/1974/7595

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Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Hutchinson, Marieke. “Chemoselective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Substrates Containing an Aryl and a Secondary Benzylic Boronic Ester .” 2012. Thesis, Queens University. Accessed January 26, 2021. http://hdl.handle.net/1974/7595.

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MLA Handbook (7^th Edition):

Hutchinson, Marieke. “Chemoselective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Substrates Containing an Aryl and a Secondary Benzylic Boronic Ester .” 2012. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Hutchinson M. Chemoselective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Substrates Containing an Aryl and a Secondary Benzylic Boronic Ester . [Internet] [Thesis]. Queens University; 2012. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://hdl.handle.net/1974/7595.

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Council of Science Editors:

Hutchinson M. Chemoselective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Substrates Containing an Aryl and a Secondary Benzylic Boronic Ester . [Thesis]. Queens University; 2012. Available from: http://hdl.handle.net/1974/7595

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12. Danton, Fanny. Élaboration de N,S-acétals cycliques et leur transposition en 1,4-thiazines selon des processus en cascade : Nouveaux inhibiteurs de la farnésyltransférase : Elaboration of cyclic N,S-acetals and their transposition into 1,4-thiazines based on cascade processes : New Farnesyltransferase inhibitors.

Degree: Docteur es, Chimie organique, 2019, Normandie

URL: http://www.theses.fr/2019NORMLH31

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La chimie des hétérocycles est un élément central des sciences chimiques qui contribue fortement à la conception de médicaments ainsi qu’à de nouveaux matériaux de… (more)

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La chimie des hétérocycles est un élément central des sciences chimiques qui contribue fortement à la conception de médicaments ainsi qu’à de nouveaux matériaux de propriétés inédites. Si les hétérocycles azotés de sources naturelles et synthétiques sont les plus largement représentés, les composés aza-soufrés restent relativement peu explorés et par conséquent, ils constituent encore une source d’innovation pour l’exploration d’un nouvel espace chimique.Ce projet de thèse est focalisé en particulier sur les thiazolidines fusionnées ou non porteuses généralement d’un substituant en position acétalique. L’objectif principal de ce projet est de mieux appréhender la réactivité de ces systèmes N,S-acétaliques cycliques peu étudiés de nos jours comparativement aux hétéroanalogues N,O- et encore N,N-acétaliques. Au cours de cette étude, nous avons pu déterminer de nouvelles conditions optimales de la transposition de Morin de ces N,S-acétals en 1,4-thiazines correspondantes. Elles se déclinent en deux étapes via des sulfoxydes ou directement à partir des sulfures congénères par un processus en cascade original utilisant plusieurs agents d’oxydation. Par la suite, la diversification de ces systèmes par couplage CSP2-CSP2 et par C-H fonctionnalisation directe a permis d’accéder à plusieurs nouvelles familles de produits dont les propriétés inhibitrices de la farnésyltransférase sont tout particulièrement prometteuses.

Heterocyclic chemistry is a central element of the chemical sciences that contribute strongly to drug design as well as to new materials with novel properties. While aza-heterocycles from natural and synthetic sources are the most widely represented, aza-sulphur compounds remain relatively unexplored and therefore are still a source of innovation for the exploration of a new chemical space.This thesis project is focused in particular on thiazolidines fused or not, generally carrying a substituent in acetalic position. The main goal of this project is to better understand the reactivity of these cyclic N,S-acetal systems scarcely studied compared to their hetero- analogues N,O- and N,N-acetals.During this study, we were able to determine new optimal conditions for Morin transposition of these N,S-acetals into corresponding 1,4-thiazines. They proceeded in two steps via sulfoxides or directly from their sulphides congeners by an original cascade process using several oxidizing agents. The subsequent diversification of these systems by CSP2-CSP2 coupling and by direct C-H functionalization has provided access to several new families of compounds with particularly promising inhibitory properties of the farnesyltransferase.

Advisors/Committee Members: Daich, Adam (thesis director), Othman, Mohamed (thesis director).

Subjects/Keywords: Cycloaddition de Meyers; Transposition de Pummerer; Réaction de Morin; Réaction de Suzuki-Miyaura; N,S-acétals et 1,4-Thiazines; Couplage métallocatalysé; Réaction de C-H fonctionnalisation; Inhibiteurs de la farnésyltransférase (FTase); Meyers cycloaddition; Pummerer's transposition

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APA (6^th Edition):

Danton, F. (2019). Élaboration de N,S-acétals cycliques et leur transposition en 1,4-thiazines selon des processus en cascade : Nouveaux inhibiteurs de la farnésyltransférase : Elaboration of cyclic N,S-acetals and their transposition into 1,4-thiazines based on cascade processes : New Farnesyltransferase inhibitors. (Doctoral Dissertation). Normandie. Retrieved from http://www.theses.fr/2019NORMLH31

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Danton, Fanny. “Élaboration de N,S-acétals cycliques et leur transposition en 1,4-thiazines selon des processus en cascade : Nouveaux inhibiteurs de la farnésyltransférase : Elaboration of cyclic N,S-acetals and their transposition into 1,4-thiazines based on cascade processes : New Farnesyltransferase inhibitors.” 2019. Doctoral Dissertation, Normandie. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2019NORMLH31.

MLA Handbook (7^th Edition):

Danton, Fanny. “Élaboration de N,S-acétals cycliques et leur transposition en 1,4-thiazines selon des processus en cascade : Nouveaux inhibiteurs de la farnésyltransférase : Elaboration of cyclic N,S-acetals and their transposition into 1,4-thiazines based on cascade processes : New Farnesyltransferase inhibitors.” 2019. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Danton F. Élaboration de N,S-acétals cycliques et leur transposition en 1,4-thiazines selon des processus en cascade : Nouveaux inhibiteurs de la farnésyltransférase : Elaboration of cyclic N,S-acetals and their transposition into 1,4-thiazines based on cascade processes : New Farnesyltransferase inhibitors. [Internet] [Doctoral dissertation]. Normandie; 2019. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2019NORMLH31.

Council of Science Editors:

Danton F. Élaboration de N,S-acétals cycliques et leur transposition en 1,4-thiazines selon des processus en cascade : Nouveaux inhibiteurs de la farnésyltransférase : Elaboration of cyclic N,S-acetals and their transposition into 1,4-thiazines based on cascade processes : New Farnesyltransferase inhibitors. [Doctoral Dissertation]. Normandie; 2019. Available from: http://www.theses.fr/2019NORMLH31

13. Kuleshova, Olena. 2-azahetaryl-3-enaminonitriles cycliques pour la synthèse d'azahétérocycles fonctionnalisés, la complexation de métaux et la conception de sondes optiques : Cyclic 2-azahetaryl-3-enaminonitriles : toward synthesis of functionalized azaheterocycles, metal complexation and probes design.

Degree: Docteur es, Chimie organométallique et de coordination, 2018, Université Toulouse III – Paul Sabatier

URL: http://www.theses.fr/2018TOU30127

► Les recherches effectuées au cours de ce travail de thèse sont centrées sur les dérivés cycliques de type 2-azahetaryl-3-énaminonitrile qui représentent une structure d'intérêt du… (more)

Subjects/Keywords: Hetarylacetonitriles; Enamines; L'énergie d'activation; Réaction de Knorr; 4-azahetarylpyrazoles; Azaheterocycles quaternisés; Azaheterocycles tétracycliques; Pyrrolo[3,2-c]pyridine; Fragment de vinamidine; Couplage croisé Suzuki-Miyaura; Hetarylacetonitriles; Enamines; Activation energy; Knorr reaction; 4-azahetarylpyrazoles

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APA (6^th Edition):

Kuleshova, O. (2018). 2-azahetaryl-3-enaminonitriles cycliques pour la synthèse d'azahétérocycles fonctionnalisés, la complexation de métaux et la conception de sondes optiques : Cyclic 2-azahetaryl-3-enaminonitriles : toward synthesis of functionalized azaheterocycles, metal complexation and probes design. (Doctoral Dissertation). Université Toulouse III – Paul Sabatier. Retrieved from http://www.theses.fr/2018TOU30127

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Kuleshova, Olena. “2-azahetaryl-3-enaminonitriles cycliques pour la synthèse d'azahétérocycles fonctionnalisés, la complexation de métaux et la conception de sondes optiques : Cyclic 2-azahetaryl-3-enaminonitriles : toward synthesis of functionalized azaheterocycles, metal complexation and probes design.” 2018. Doctoral Dissertation, Université Toulouse III – Paul Sabatier. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2018TOU30127.

MLA Handbook (7^th Edition):

Kuleshova, Olena. “2-azahetaryl-3-enaminonitriles cycliques pour la synthèse d'azahétérocycles fonctionnalisés, la complexation de métaux et la conception de sondes optiques : Cyclic 2-azahetaryl-3-enaminonitriles : toward synthesis of functionalized azaheterocycles, metal complexation and probes design.” 2018. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Kuleshova O. 2-azahetaryl-3-enaminonitriles cycliques pour la synthèse d'azahétérocycles fonctionnalisés, la complexation de métaux et la conception de sondes optiques : Cyclic 2-azahetaryl-3-enaminonitriles : toward synthesis of functionalized azaheterocycles, metal complexation and probes design. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université Toulouse III – Paul Sabatier; 2018. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2018TOU30127.

Council of Science Editors:

Kuleshova O. 2-azahetaryl-3-enaminonitriles cycliques pour la synthèse d'azahétérocycles fonctionnalisés, la complexation de métaux et la conception de sondes optiques : Cyclic 2-azahetaryl-3-enaminonitriles : toward synthesis of functionalized azaheterocycles, metal complexation and probes design. [Doctoral Dissertation]. Université Toulouse III – Paul Sabatier; 2018. Available from: http://www.theses.fr/2018TOU30127

14. Requet, Alexandre. Une catalyse vertueuse menant à des architectures moléculaires complexes : A virtuous catalysis leading to complex molecular architectures.

Degree: Docteur es, Chimie organique, 2014, Versailles-St Quentin en Yvelines

URL: http://www.theses.fr/2014VERS0047

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Les travaux de recherche s'articulent autour de l'élaboration de nouveaux ligands à plateformepyridylméthylamine, de l'étude de leur activité catalytique, et de leur application potentiellepour la… (more)

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Les travaux de recherche s'articulent autour de l'élaboration de nouveaux ligands à plateformepyridylméthylamine, de l'étude de leur activité catalytique, et de leur application potentiellepour la construction d'édifices hélicéniques. La première partie consiste en la synthèse denouveaux ligands pma. Un travail méthodologique a été effectué afin de trouver le meilleurcompromis entre un nombre d'étapes limitées, des conditions douces, un apport de chiralité etune possibilité d'apporter une importante diversité structurale. La deuxième partie de cemanuscrit concerne l'étude catalytique des ligands synthétisés dans diverses transformationscomme le couplage de Suzuki-Miyaura, le couplage oxydant au cuivre et l'additionnucléophile par un organozincique. Les premiers éléments d'une étude structure activité desligands pma appliqués aux couplages de Suzuki-Miyaura a été réalisée en solution grâce à laRMN 15N. La dernière partie repose sur la construction d'architectures moléculairescomplexes et la possibilité de gérer la chiralité axiale dans l'étape clé de leur synthèse.

The manuscript is dealing with the development of new ligands pyridylmethylamine platformfor the study of their catalytic activity and potential application for the construction of helicalarchitectures. The first part describes the synthesis of new pma ligands. Attention has beenpaid to define the best compromise between a limited number of steps, mild conditions,introduction of chirality at key steps and opportunities to reach structural diversity. Thesecond part concerns the catalytic study of these ligands in various transformations such as Pdcatalysis in Suzuki-Miyaura coupling, Cu catalysis in oxidative coupling copper and Znpromoted nucleophilic addition. First lines of structure-activity relationships has been realizedusing 15N. Finally the last part is devoted to the construction of helical moleculararchitectures. Axial chirality is installed in key coupling step.

Advisors/Committee Members: Prim, Damien (thesis director).

Subjects/Keywords: Pyridylméthylamines; Suzuki-Miyaura; Catalyse; Hélicènes; Pyridylmethylamines; Suzuki-Miyaura; Catalysis; 547

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APA (6^th Edition):

Requet, A. (2014). Une catalyse vertueuse menant à des architectures moléculaires complexes : A virtuous catalysis leading to complex molecular architectures. (Doctoral Dissertation). Versailles-St Quentin en Yvelines. Retrieved from http://www.theses.fr/2014VERS0047

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Requet, Alexandre. “Une catalyse vertueuse menant à des architectures moléculaires complexes : A virtuous catalysis leading to complex molecular architectures.” 2014. Doctoral Dissertation, Versailles-St Quentin en Yvelines. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2014VERS0047.

MLA Handbook (7^th Edition):

Requet, Alexandre. “Une catalyse vertueuse menant à des architectures moléculaires complexes : A virtuous catalysis leading to complex molecular architectures.” 2014. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Requet A. Une catalyse vertueuse menant à des architectures moléculaires complexes : A virtuous catalysis leading to complex molecular architectures. [Internet] [Doctoral dissertation]. Versailles-St Quentin en Yvelines; 2014. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2014VERS0047.

Council of Science Editors:

Requet A. Une catalyse vertueuse menant à des architectures moléculaires complexes : A virtuous catalysis leading to complex molecular architectures. [Doctoral Dissertation]. Versailles-St Quentin en Yvelines; 2014. Available from: http://www.theses.fr/2014VERS0047

15. López Viveros, Melissa. Influence des propriétés d'un réseau polymère sur la synthèse in situ de nanoparticules de palladium : application aux membranes catalytiques de grande efficacité en chimie fine : Influence of the polymer network properties on the in situ synthesis of palladium nanoparticles : application to catalytic membranes of high efficiency in fine chemistry.

Degree: Docteur es, Génie des procédés et de l'Environnement, 2018, Université Toulouse III – Paul Sabatier

URL: http://www.theses.fr/2018TOU30284

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Des membranes polymères catalytiques ont été préparées via la polymérisation photo-amorcée de monomères acryliques à la surface de membranes support MicroPES(r). Des nanoparticules de palladium… (more)

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Des membranes polymères catalytiques ont été préparées via la polymérisation photo-amorcée de monomères acryliques à la surface de membranes support MicroPES(r). Des nanoparticules de palladium (PdNP) avec diamètre moyen compris entre 4 et 10 nm sont ensuite synthétisés et immobilisées dans ces gels polymères greffés. Cette thèse se focalise sur le greffage d'un gel de polymère neutre : (2-hydroxyethyl acrylate) (PHEA), pour négliger les contributions ioniques du réseau polymère sur la synthèse in-situ des PdNP. La stabilisation de PdNP dans le gel de PHEA greffé est possible par des moyens stériques étant donné que la distance entre des chaînes de polymère réticules (entre 0.3 à 2.5 nm) est plus petite que le diamètre moyen de PdNP. Une approche à la fois théorique et expérimentale, sur la base des mecanismes de nucléation et de croissance, permet la conception de PdNP de taille spécifique. La performance catalytique des membranes a été évaluée avec une configuration en filtration traversée. Sur la réaction de couplage de Suzuki-Miyaura, des conversions et sélectivités de 100 % ont été obtenues pour des temps de séjour de 10 secondes avec des membranes planes. Les réactions d'hydrogénation de plusieurs composés aromatiques ont également été testées. Des taux de conversion élevés ont été obtenus en quelques secondes avec des membranes planes en filtration avec des solutions saturés d'H2. Des taux de conversion élevés sont obtenus en seulement quelques minutes avec des membranes fibres creuses catalytiques en mode contacteur permettant une importante intensification du procédé.

Catalytic polymeric membranes are prepared via photo-grafting polymerization of neutral acrylic monomers onto the surface of a MicroPES(r) membrane support. Palladium nanoparticles (PdNP) of mean diameter of 4-10 nm are synthetized and immobilized within the grafted polymer gels. The research is focused on grafting a neutral polymer gel: poly (2-hydroxyethyl acrylate) (PHEA), to avoid any ionic contribution of the polymer network on the in-situ synthesis of PdNP. The stabilization of PdNP within the grafted PHEA is achieved by steric means as the distance between polymeric crosslinked chains (ca. 0.3 to 2.5 nm) is smaller than the mean diameter of PdNP. Both theoretical and experimental approaches are presented on the PdNP synthesis as an approach to conceive PdNP of specific sizes using nucleation and growth theories. Catalytic performance of the membranes is evaluated in flow-through configuration. Catalytic tests are performed on Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. Full conversion and selectivity within 10 seconds of residence time using flat sheet membrane are obtained. Hydrogenation of several aromatic compounds are also tested and high conversions were achieved within seconds of residence time using flat sheet membranes in flow-through configuration with H2-saturated solutions and within minutes using catalytic hollow fibers in contactor mode.

Advisors/Committee Members: Remigy, Jean-Christophe (thesis director), Lahitte, Jean-François (thesis director).

Subjects/Keywords: Membrane catalytique; Gels de polymère; Nanoparticules de palladium; Suzuki-Miyaura; Réaction d'hydrogénation; Catalytic membrane; Polymer gel; Palladium nanoparticles; Suzuki-Miyaura; Hydrogenation reactions

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APA (6^th Edition):

López Viveros, M. (2018). Influence des propriétés d'un réseau polymère sur la synthèse in situ de nanoparticules de palladium : application aux membranes catalytiques de grande efficacité en chimie fine : Influence of the polymer network properties on the in situ synthesis of palladium nanoparticles : application to catalytic membranes of high efficiency in fine chemistry. (Doctoral Dissertation). Université Toulouse III – Paul Sabatier. Retrieved from http://www.theses.fr/2018TOU30284

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

López Viveros, Melissa. “Influence des propriétés d'un réseau polymère sur la synthèse in situ de nanoparticules de palladium : application aux membranes catalytiques de grande efficacité en chimie fine : Influence of the polymer network properties on the in situ synthesis of palladium nanoparticles : application to catalytic membranes of high efficiency in fine chemistry.” 2018. Doctoral Dissertation, Université Toulouse III – Paul Sabatier. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2018TOU30284.

MLA Handbook (7^th Edition):

López Viveros, Melissa. “Influence des propriétés d'un réseau polymère sur la synthèse in situ de nanoparticules de palladium : application aux membranes catalytiques de grande efficacité en chimie fine : Influence of the polymer network properties on the in situ synthesis of palladium nanoparticles : application to catalytic membranes of high efficiency in fine chemistry.” 2018. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

López Viveros M. Influence des propriétés d'un réseau polymère sur la synthèse in situ de nanoparticules de palladium : application aux membranes catalytiques de grande efficacité en chimie fine : Influence of the polymer network properties on the in situ synthesis of palladium nanoparticles : application to catalytic membranes of high efficiency in fine chemistry. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université Toulouse III – Paul Sabatier; 2018. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2018TOU30284.

Council of Science Editors:

López Viveros M. Influence des propriétés d'un réseau polymère sur la synthèse in situ de nanoparticules de palladium : application aux membranes catalytiques de grande efficacité en chimie fine : Influence of the polymer network properties on the in situ synthesis of palladium nanoparticles : application to catalytic membranes of high efficiency in fine chemistry. [Doctoral Dissertation]. Université Toulouse III – Paul Sabatier; 2018. Available from: http://www.theses.fr/2018TOU30284

16. Ren, Hui. Synthèses, caractérisation et étude structurale de complexes de type carbènes N-hétérocycliques basés sur des Calix[4]arènes : Synthesis, Characterization and X-Ray Structures of N-heterocyclic Carbene Palladium Complexes based on Calix[4]arenes.

Degree: Docteur es, Chimie, 2014, Université Claude Bernard – Lyon I

URL: http://www.theses.fr/2014LYO10315

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Cette thèse apporte une contribution au développement de complexes carbènes N-hétérocycliques-palladium basés sur des calix[4]arènes: leur synthèse, leur caractérisation ainsi que l'évaluation de leur activité… (more)

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Cette thèse apporte une contribution au développement de complexes carbènes N-hétérocycliques-palladium basés sur des calix[4]arènes: leur synthèse, leur caractérisation ainsi que l'évaluation de leur activité catalytique est presenté. Pour cela, un calix[4]arène mono-substitué a été préparé conformément aux procédures classiques, puis les précurseurs de nouveaux ligands NHC ont été obtenus. Subissant l'alkylation avec du n-butylbromide et puis une métallation subséquente avec du palladium et de la pyridine, quatorze nouveaux complexes ont été obtenus. Après les caractérisations complètes en solution et à l'état solide, l'évaluation de l'activité catalytique a été réalisée dans réactions couplage de Suzuki-Miyaura. De bonnes performances ont pu être observées permettant d'obtenir des taux de transformation de 99% avec des quantités de catalyseur descandant jusqu'à 0.08 mol%. L'étude de conformation ainsi que les résultats catalytiques en catalyse n'ont pas permis de mettre en évidence un effet supramoléculaire de la cavité macrocyclique envers le processus de couplage. Dans le but d'orienter le centre catalytique à l'intérieur de la cavité, des contraintes stériques ont été appliquées sur des nouveaux Pd-NHC-complexes. Ainsi des complexes dimeriques de palladium ont été synthétisés et entièrement caractérisés. Plusieurs approches pour construire des linkers intramoléculaires permettant de fixer la conformation ont été énvisagées mais n'ont pas permis à ce jour un gel conformationnel

This thesis will focus on development of N-heterocyclic carbene palladium complexes based on calix[4]arenes: from synthesis, characterization and structural study to evaluation of catalytic activity. A new series of calix[4]arene supported N-heterocyclic carbene palladium complexes was developed and fully characterized. A mono-substituted calix[4]arene was prepared through conventional procedures, following with the attachment of imidazolyl derivative groups to compose the precursors of novel NHCs ligands. Undergoing the alkylation with n-butylbromide and corresponding metallation with palladium and pyridine, original complexes were obtained. After a full characterization in solution and solid state, the evaluation of catalytic activity was undertaken through Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions which revealed good performances. The conformational study as well as the catalytic results in catalysis did not allow putting in evidence a supramolecular effect of the macrocycle cavity towards the coupling process. With the aim of localize catalytic center inside of the cavity, steric constrain was involved in the form of new Pd-NHC-complexes. Dimeric Pd complexes were synthesized and fully characterized as well. Several approaches to construct intramolecular linkers for fixing the conformation were elaborated. The conception of ‘flexible steric bulky’ inspired the research on confined structure of calix[4]arene, such as encapsulation and capped configuration. Relative progresses were carried out and discussed

Advisors/Committee Members: Bonnamour, Isabelle (thesis director), Darbost, Ulrich (thesis director).

Subjects/Keywords: Calix[4]arènes; Carbènes N-hétérocycliques; Complexes de Palladium; Catalyses; Couplages de Suzuki-Miyaura; Calix[4]arene; N-heterocyclic carbene; Palladium complex; Catalysis; Suzuki-Miyaura cross-coupling; 541

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APA (6^th Edition):

Ren, H. (2014). Synthèses, caractérisation et étude structurale de complexes de type carbènes N-hétérocycliques basés sur des Calix[4]arènes : Synthesis, Characterization and X-Ray Structures of N-heterocyclic Carbene Palladium Complexes based on Calix[4]arenes. (Doctoral Dissertation). Université Claude Bernard – Lyon I. Retrieved from http://www.theses.fr/2014LYO10315

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Ren, Hui. “Synthèses, caractérisation et étude structurale de complexes de type carbènes N-hétérocycliques basés sur des Calix[4]arènes : Synthesis, Characterization and X-Ray Structures of N-heterocyclic Carbene Palladium Complexes based on Calix[4]arenes.” 2014. Doctoral Dissertation, Université Claude Bernard – Lyon I. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2014LYO10315.

MLA Handbook (7^th Edition):

Ren, Hui. “Synthèses, caractérisation et étude structurale de complexes de type carbènes N-hétérocycliques basés sur des Calix[4]arènes : Synthesis, Characterization and X-Ray Structures of N-heterocyclic Carbene Palladium Complexes based on Calix[4]arenes.” 2014. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Ren H. Synthèses, caractérisation et étude structurale de complexes de type carbènes N-hétérocycliques basés sur des Calix[4]arènes : Synthesis, Characterization and X-Ray Structures of N-heterocyclic Carbene Palladium Complexes based on Calix[4]arenes. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université Claude Bernard – Lyon I; 2014. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2014LYO10315.

Council of Science Editors:

Ren H. Synthèses, caractérisation et étude structurale de complexes de type carbènes N-hétérocycliques basés sur des Calix[4]arènes : Synthesis, Characterization and X-Ray Structures of N-heterocyclic Carbene Palladium Complexes based on Calix[4]arenes. [Doctoral Dissertation]. Université Claude Bernard – Lyon I; 2014. Available from: http://www.theses.fr/2014LYO10315

17. Colombel, Virginie. Synthèse et étude de l’activité biologique de nouveaux analogues du N-acétylcolchinol : Synthesis of new N-acetylcolchinol analogues and study of their biological activity.

Degree: Docteur es, Chimie organique, 2009, Université Claude Bernard – Lyon I

URL: http://www.theses.fr/2009LYO10294

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Le N-acétylcolchinol est un composé hémi-synthétique connu pour inhiber la polymérisation de la tubuline en microtubules. Il a montré une activité prometteuse en tant qu’agent… (more)

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Le N-acétylcolchinol est un composé hémi-synthétique connu pour inhiber la polymérisation de la tubuline en microtubules. Il a montré une activité prometteuse en tant qu’agent ciblant la vascularisation tumorale, cependant, sa cardiotoxicité a conduit à l’arrêt des essais cliniques en phase I. Cette thèse porte sur la synthèse et l'évaluation biologique de nouveaux allocolchicinoïdes, composés analogues du N-acétylcolchinol. Dans un premier temps, une nouvelle voie de synthèse permettant l’accès, de façon racémique, au squelette dibenzoxépine de ces molécules a été mise au point. Elle comprend notamment trois étapes clés, un couplage de Suzuki-Miyaura, une addition de Grignard et une cyclodéshydratation effectuée en présence d’un acide de Brønsted. Par la suite, trois séries d’allocolchicinoïdes de structures variées, que ce soit au niveau du cycle médian oxépine ou des substituants présents sur les noyaux benzéniques, ont été synthétisées. L’activité sur tubuline de la plupart de ces molécules a été évaluée, ce qui a conduit à une rationalisation des relations structure-activité.

N-acetylcolchinol is a semi-synthetic inhibitor of the polymerization of tubulin into microtubules, that showed promising activity as vascular-disrupting agent. However, its toxicity evidenced in phase I clinical trials precluded its further development. This thesis describes the synthesis and biological evaluation of new allocolchicinoids, analogues of N-acetylcolchinol.A racemic synthesis of the dibenzoxepine framework of these compounds was first established. A Suzuki-Miyaura coupling, a Grignard addition and a Brønsted acid-mediated cyclodehydration constituted the key steps of the strategy. Then, three different series of dibenzoxepines have been synthesized, which differ by the nature of the substituent on the oxepine medium ring and on phenyl rings. These new dibenzoxepines were tested against the inhibition of microtubule assembly, leading to a structure-activity relationship study.

Advisors/Committee Members: Baudoin, Olivier (thesis director).

Subjects/Keywords: Biaryles pontés; Dibenzoxépines; Allocolchicinoïdes; N-acétylcolchinol; Couplage de Suzuki-Miyaura; Acide de Brønsted; Tubuline; Vascularisation tumorale; Brigded biaryls; Dibenzoxepines; Allocolchinoïds; N-acetylcolchinol; Suzuki-Miyaura coupling; Brønsted acid; Tubuline; Tumor vascularization

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APA (6^th Edition):

Colombel, V. (2009). Synthèse et étude de l’activité biologique de nouveaux analogues du N-acétylcolchinol : Synthesis of new N-acetylcolchinol analogues and study of their biological activity. (Doctoral Dissertation). Université Claude Bernard – Lyon I. Retrieved from http://www.theses.fr/2009LYO10294

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Colombel, Virginie. “Synthèse et étude de l’activité biologique de nouveaux analogues du N-acétylcolchinol : Synthesis of new N-acetylcolchinol analogues and study of their biological activity.” 2009. Doctoral Dissertation, Université Claude Bernard – Lyon I. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2009LYO10294.

MLA Handbook (7^th Edition):

Colombel, Virginie. “Synthèse et étude de l’activité biologique de nouveaux analogues du N-acétylcolchinol : Synthesis of new N-acetylcolchinol analogues and study of their biological activity.” 2009. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Colombel V. Synthèse et étude de l’activité biologique de nouveaux analogues du N-acétylcolchinol : Synthesis of new N-acetylcolchinol analogues and study of their biological activity. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université Claude Bernard – Lyon I; 2009. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2009LYO10294.

Council of Science Editors:

Colombel V. Synthèse et étude de l’activité biologique de nouveaux analogues du N-acétylcolchinol : Synthesis of new N-acetylcolchinol analogues and study of their biological activity. [Doctoral Dissertation]. Université Claude Bernard – Lyon I; 2009. Available from: http://www.theses.fr/2009LYO10294

Universitat de Girona

18. Afonso Afonso, Ana. Pèptids biarílics a partir de 4-iodofenilalanina o 3-iodotirosina per borilació i reacció de Suzuki-Miyaura en fase sòlida. Avaluació de l'activitat antimicrobiana.

Degree: Departament de Química, 2011, Universitat de Girona

URL: http://hdl.handle.net/10803/38882

► The present PhD study was focused on the preparation of biaryl peptides on solid-phase. First, phenylalanine or tyrosine residues were borylated through a Miyaura reaction.… (more)

Subjects/Keywords: Pèptids biarílics; Biaryl peptides; Péptidos biarílicos; Pèptids antimicrobials; Antimicrobial peptides; Péptidos antimicrobianos; Irradiació de microones; Microwave irradiation; Irradiación de microondas; Fase sòlida; Solid-phase; Fase sólida; Borilació; Borilation; Borilación; Reacció de Suzuki-Miyaura; Suzuki-Miyaura reaction; Reacción de Suzuki-Miyaura; 547

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APA (6^th Edition):

Afonso Afonso, A. (2011). Pèptids biarílics a partir de 4-iodofenilalanina o 3-iodotirosina per borilació i reacció de Suzuki-Miyaura en fase sòlida. Avaluació de l'activitat antimicrobiana. (Thesis). Universitat de Girona. Retrieved from http://hdl.handle.net/10803/38882

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Not specified: Masters Thesis or Doctoral Dissertation

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Afonso Afonso, Ana. “Pèptids biarílics a partir de 4-iodofenilalanina o 3-iodotirosina per borilació i reacció de Suzuki-Miyaura en fase sòlida. Avaluació de l'activitat antimicrobiana.” 2011. Thesis, Universitat de Girona. Accessed January 26, 2021. http://hdl.handle.net/10803/38882.

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Not specified: Masters Thesis or Doctoral Dissertation

MLA Handbook (7^th Edition):

Afonso Afonso, Ana. “Pèptids biarílics a partir de 4-iodofenilalanina o 3-iodotirosina per borilació i reacció de Suzuki-Miyaura en fase sòlida. Avaluació de l'activitat antimicrobiana.” 2011. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Afonso Afonso A. Pèptids biarílics a partir de 4-iodofenilalanina o 3-iodotirosina per borilació i reacció de Suzuki-Miyaura en fase sòlida. Avaluació de l'activitat antimicrobiana. [Internet] [Thesis]. Universitat de Girona; 2011. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://hdl.handle.net/10803/38882.

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Not specified: Masters Thesis or Doctoral Dissertation

Council of Science Editors:

Afonso Afonso A. Pèptids biarílics a partir de 4-iodofenilalanina o 3-iodotirosina per borilació i reacció de Suzuki-Miyaura en fase sòlida. Avaluació de l'activitat antimicrobiana. [Thesis]. Universitat de Girona; 2011. Available from: http://hdl.handle.net/10803/38882

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Not specified: Masters Thesis or Doctoral Dissertation

19. Martin, Thibaut. Etude de nouvelles méthodologies d'hétéroarylation directe de liaison C-Het C-Br en série thiazolique : application à la synthèse de coeurs thiazolylpyridiniques des thiopeptides de la série d : Development of new-pallado-catalyzed direct arylation methodologies in the thiazole serie : application to the synthesis of serie d thiopeptide antibiotics cores.

Degree: Docteur es, Chimie, 2010, Rouen, INSA

URL: http://www.theses.fr/2010ISAM0004

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Face à l’apparition alarmante et continue de résistance massive des bactéries à l’arsenal actuel d’antibiotiques, la recherche de nouveaux agents antibactériens est actuellement un enjeu… (more)

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Face à l’apparition alarmante et continue de résistance massive des bactéries à l’arsenal actuel d’antibiotiques, la recherche de nouveaux agents antibactériens est actuellement un enjeu sociétal de tout premier ordre. Bien que connus depuis plus de 50 ans, les thiopeptides antibiotiques suscitent actuellement un très fort regain d’intérêt de la communauté scientifique internationale en raison de leurs propriétés antibactériennes remarquables, notamment contre les staphylococcus areus résistants à la méthiciline et les enterococci résistants à la vancomycine, impliquées dans de nombreuses infections qui engagent la vie des patients, et qui s’exercent de façon très intéressante selon deux modes d’action d’inhibition de la synthèse protéique originaux et encore inexploités en thérapie antibiotique humaine. Le travail développé s’inscrit dans ce programme international de valorisation pharmacologique qui repose pour une grande part sur le développement d’approches synthétiques rapides et modulables. Le projet a été centré en particulier sur la conception et la mise en oeuvre de nouveaux plans de synthèse des unités centrales di- ou trithiazolylpyridines, appelées coeurs hétérocycliques, communs à de nombreux thiopeptides de la série d et qui représentent les principaux défis synthétiques. Dans le cadre d’un programme de recherche du laboratoire ciblé sur l’étude de nouvelles méthodes de fonctionnalisation directe d’aromatiques et d’hétérocyclique, un premier travail méthodologique d’étude de la fonctionnalisation directe dans deux séries structurellement représentatives, thiazole-4-carboxylate et 2-cétothiazole, a été réalisé. Ainsi, une nouvelle méthodologie originale d’hétéroarylation directe pallado-catalysée régioselective du thiazole-4-carboxylate de tert-butyle avec une large gamme d’halogéno(hétéro)aromatiques a été développée avec succès. Une seconde méthodologie originale d’hétéroarylation directe de 4-bromo-2-cétothiazoles selon une séquence réactionnelle de boroylation pallado-catalysée suivie d’un couplage de Suzuki-Miyaura (BSC) a également été développée. Un second travail a porté sur l’exploitation des deux méthodologies de fonctionnalisation directe en série thiazolique développées et associées à la méthodologie de construction thiazolique de Hantzsch pour proposer et mettre en oeuvre un nouveau plan de synthèse expéditif et général d’accès aux coeurs hétérocycliques communs à une grande majorité des thiopeptides de la série d basé sur la fonctionnalisation séquencée d’un précurseur pyridinique aisément accessible. En particulier, la stratégie envisagée a permis, à partir des esters 5-bromopicolinates, la préparation tout d’abord d’un analogue thiazolique du coeur hétérocyclique des sulfomycines puis celle des coeurs hétérocycliques des micrococcines et des amithiamicynes.

Facing the alarmist and constant emergence of novel resistances of bacteria to the current arsenal of antibiotics, the research of novel antibacterial agents is of main importance in our modern society. Though being well-known since…

Advisors/Committee Members: Marsais, Francis (thesis director), Hoarau, Christophe (thesis director).

Subjects/Keywords: Thiazole; Hétérocycles; Thiopeptides antibiotiques; Arylation directe; Borylation; Couplage de Suzuki; Heterocycles; Thiopeptide family; Suzuki coupling

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APA (6^th Edition):

Martin, T. (2010). Etude de nouvelles méthodologies d'hétéroarylation directe de liaison C-Het C-Br en série thiazolique : application à la synthèse de coeurs thiazolylpyridiniques des thiopeptides de la série d : Development of new-pallado-catalyzed direct arylation methodologies in the thiazole serie : application to the synthesis of serie d thiopeptide antibiotics cores. (Doctoral Dissertation). Rouen, INSA. Retrieved from http://www.theses.fr/2010ISAM0004

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Martin, Thibaut. “Etude de nouvelles méthodologies d'hétéroarylation directe de liaison C-Het C-Br en série thiazolique : application à la synthèse de coeurs thiazolylpyridiniques des thiopeptides de la série d : Development of new-pallado-catalyzed direct arylation methodologies in the thiazole serie : application to the synthesis of serie d thiopeptide antibiotics cores.” 2010. Doctoral Dissertation, Rouen, INSA. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2010ISAM0004.

MLA Handbook (7^th Edition):

Martin, Thibaut. “Etude de nouvelles méthodologies d'hétéroarylation directe de liaison C-Het C-Br en série thiazolique : application à la synthèse de coeurs thiazolylpyridiniques des thiopeptides de la série d : Development of new-pallado-catalyzed direct arylation methodologies in the thiazole serie : application to the synthesis of serie d thiopeptide antibiotics cores.” 2010. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Martin T. Etude de nouvelles méthodologies d'hétéroarylation directe de liaison C-Het C-Br en série thiazolique : application à la synthèse de coeurs thiazolylpyridiniques des thiopeptides de la série d : Development of new-pallado-catalyzed direct arylation methodologies in the thiazole serie : application to the synthesis of serie d thiopeptide antibiotics cores. [Internet] [Doctoral dissertation]. Rouen, INSA; 2010. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2010ISAM0004.

Council of Science Editors:

Martin T. Etude de nouvelles méthodologies d'hétéroarylation directe de liaison C-Het C-Br en série thiazolique : application à la synthèse de coeurs thiazolylpyridiniques des thiopeptides de la série d : Development of new-pallado-catalyzed direct arylation methodologies in the thiazole serie : application to the synthesis of serie d thiopeptide antibiotics cores. [Doctoral Dissertation]. Rouen, INSA; 2010. Available from: http://www.theses.fr/2010ISAM0004

Universitat de Girona

20. Ng Choi, I-teng Montserrat. Solid-phase synthesis of 5-arylhistidine-containing peptides: from linear antimicrobial peptides to cyclic peptides derived from arylomycins and aciculitins.

Degree: Departament de Química, 2015, Universitat de Girona

URL: http://hdl.handle.net/10803/380739

► La incorporació de sistemes biarílics asimiètrics en seqüències peptídiques es considera un enfocament útil per a millorar l'activitat biològica de pèptids. Tenint en compte la… (more)

Subjects/Keywords: Histidine; Histidina; Biaryl peptides; Pèptids biarílics; Péptidos biarílicos; Microwave irradiation; Irradiació de microones; Irradiación de microondas; Macroarylation; Macroarilació; Macroarilación; Arylomycins; Arilomicines; Arilomicinas; Suzuki-Miyaura reaction; Reacción Suzuki-Miyaura; Reacció Suzuki-Miyaura; 547

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APA (6^th Edition):

Ng Choi, I. M. (2015). Solid-phase synthesis of 5-arylhistidine-containing peptides: from linear antimicrobial peptides to cyclic peptides derived from arylomycins and aciculitins. (Thesis). Universitat de Girona. Retrieved from http://hdl.handle.net/10803/380739

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Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Ng Choi, I-teng Montserrat. “Solid-phase synthesis of 5-arylhistidine-containing peptides: from linear antimicrobial peptides to cyclic peptides derived from arylomycins and aciculitins.” 2015. Thesis, Universitat de Girona. Accessed January 26, 2021. http://hdl.handle.net/10803/380739.

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MLA Handbook (7^th Edition):

Ng Choi, I-teng Montserrat. “Solid-phase synthesis of 5-arylhistidine-containing peptides: from linear antimicrobial peptides to cyclic peptides derived from arylomycins and aciculitins.” 2015. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Ng Choi IM. Solid-phase synthesis of 5-arylhistidine-containing peptides: from linear antimicrobial peptides to cyclic peptides derived from arylomycins and aciculitins. [Internet] [Thesis]. Universitat de Girona; 2015. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://hdl.handle.net/10803/380739.

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Council of Science Editors:

Ng Choi IM. Solid-phase synthesis of 5-arylhistidine-containing peptides: from linear antimicrobial peptides to cyclic peptides derived from arylomycins and aciculitins. [Thesis]. Universitat de Girona; 2015. Available from: http://hdl.handle.net/10803/380739

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21. Prieur, Vanessa. Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines : conception, synthèse, fonctionnalisation : Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines : design, synthesis, functionalisation.

Degree: Docteur es, Chimie organique, 2015, Université d'Orléans

URL: http://www.theses.fr/2015ORLE2072

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Les pyrrolo[2,3-d]pyrimidines, également connues sous le nom de 7-déazapurines, sont une classe importante d’hétérocycliques aromatiques, de par leurs potentiels biologiques (antitumoral, antiinflammatoire, antibactérien, etc.). C’est… (more)

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Les pyrrolo[2,3-d]pyrimidines, également connues sous le nom de 7-déazapurines, sont une classe importante d’hétérocycliques aromatiques, de par leurs potentiels biologiques (antitumoral, antiinflammatoire, antibactérien, etc.). C’est pourquoi ce squelette a été une source d’intérêt pour les chimistes organiciens. Outre leurs atouts biologiques, ces molécules présentent également de remarquables propriétés physico-chimiques (fluorescence UV), ce qui permet de nouvelles applications en électronique. Bien que ces dernières années, un bon nombre de recherche ont été mises en oeuvre en vue de synthétiser ces molécules, il n’existe encore que peu de méthodes générales pour obtenir des pyrrolo[2,3-d]pyrimidines hautement substituées. Le but de ces travaux de thèse est de développer différentes stratégies régiosélectives et chimiosélectives de synthèse pour accéder à des pyrrolo[2,3-d]pyrimidines diversement substituées et ce, en un minimum d’étapes. Dans un premier temps, il a été synthétisé une famille de 7-méthylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines 4,5,6 triarylées notamment via l’utilisation de deux réactions de Suzuki-Miyaura. Pour faire suite, nous avons envisagé la préparation d’une série de pyrrolopyrimidines 2,4,6-triarylées où le motif aromatique de la position 2 est introduit suivant les conditions de Liebeskind-Srogl. Enfin la préparation de pyrrolo[2,3-d]pyrimidines 4-aminées à partir d’alkynylpyrimidines a été mise au point et divers composés de cette famille ont été élaborés.

The pyrrolo [2,3-d]pyrimidines, also known as 7-deazapurines, are an important class of aromatic heterocycles by their biological potencial (antitumor, anti-inflammatory, antibacterial, etc.). Therefore, this skeleton is a source of interest for the organic chemists. A part of the biological activity, these compounds present also outstanding physicochemical properties (UV-fluorescence); enabling new applications in electronics. The last few years, a great number of researches have been put in execution with a view to synthesizing these molecules, where still few general methods exist to obtain pyrrolo [2,3-d] pyrimidines highly substituted. The aim of these works of thesis is to develop different regioselective and chemoselective synthetic strategies to accede to pyrrolo [2,3-d]pyrimidines diversely substituted and furthemore in a reduced number of steps. First has been synthesized a family of 4,5,6-triarylated-7-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines including the use of two Suzuki-Miyaura's reactions. Also we contemplated the preparation of a series of 2,4,6-triarylated pyrrolopyrimidines where the aryl group at the position 2 has been introduced under Liebeskind-Srogl reaction conditions. Finally the preparation of 4-aminated pyrrolo [2,3-d] pyrimidines from alkynylpyrimidines has been fine-tuned and diverse derivative compounds have been synthesized.

Advisors/Committee Members: Guillaumet, Gérald (thesis director), Pujol, Maria Dolors (thesis director).

Subjects/Keywords: Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines; Couplage métallo-catalysé; Suzuki-Miyaura; Liebeskind-Srogl; Amination; Irradiation micro-ondes; Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines; Metallo-catalyzed cross coupling; Suzuki-Miyaura; Liebeskind-Srogl; Amination; Micro-waves irradiations; 547.59

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APA (6^th Edition):

Prieur, V. (2015). Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines : conception, synthèse, fonctionnalisation : Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines : design, synthesis, functionalisation. (Doctoral Dissertation). Université d'Orléans. Retrieved from http://www.theses.fr/2015ORLE2072

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Prieur, Vanessa. “Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines : conception, synthèse, fonctionnalisation : Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines : design, synthesis, functionalisation.” 2015. Doctoral Dissertation, Université d'Orléans. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2015ORLE2072.

MLA Handbook (7^th Edition):

Prieur, Vanessa. “Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines : conception, synthèse, fonctionnalisation : Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines : design, synthesis, functionalisation.” 2015. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Prieur V. Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines : conception, synthèse, fonctionnalisation : Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines : design, synthesis, functionalisation. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université d'Orléans; 2015. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2015ORLE2072.

Council of Science Editors:

Prieur V. Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines : conception, synthèse, fonctionnalisation : Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines : design, synthesis, functionalisation. [Doctoral Dissertation]. Université d'Orléans; 2015. Available from: http://www.theses.fr/2015ORLE2072

22. Maunoury, Thibault. Nouveaux ligands issus de dianhydrohexitols : évaluation en catalyse organométallique pour le couplage biarylique atroposélectif : New ligands from dianhydrohexitols : application in organometallic catalysis for atroposelective biarylic coupling.

Degree: Docteur es, Chimie fine, 2013, Le Mans

URL: http://www.theses.fr/2013LEMA1026

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Nombreux produits naturels ou non possédant des propriétés biologiques variées. De même, les composés de ce type ont été largement utilisés en catalyse asymétrique principalement… (more)

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Nombreux produits naturels ou non possédant des propriétés biologiques variées. De même, les composés de ce type ont été largement utilisés en catalyse asymétrique principalement comme ligands.Ce travail de thèse repose sur le développement de nouveaux ligands issus de la biomasse et plus particulièrement de deux dianhydrohexitols l’isomannide et de l’isoidide en vue de leur évaluation pour le couplage atroposélectif de composés biaryliques.Deux familles de ligands diamines ont été formées. Ils appartiennent soit à la série isoidide, les deux groupements azotés étant en position exocyclique soit à la série isomannide ceux ci étant fixés en position endocyclique.Ces divers composés ont été utilisés comme ligands du cuivre (I) dans le couplage oxydant decomposés biaryliques (couplage du 2-naphtol et du 2-hydroxy-3-naphtoate de méthyle). Les meilleurs résultats ont été obtenus en série isomannide à l’aide d’une diamine primaire. Ainsi un excès énantiomérique maximun de 15% a été observé lors de la formation du BINOL en présence d’iodure de cuivre. Quant au couplage du 2-hydroxy-3-naphtoate de méthyle catalysée avec le chlorure de cuivre 76% de rendement avec 69% d’excès énantiomérique ont été obtenus. Pour ce dernier, en série isoidide, les rendements restent faibles et les excès ne dépassent pas les 15%. Cette différence de comportement à été attribuée à la formation possible d’un complexe mettant en jeu un ligand bidente. Ce dernier ne peut se former qu’en série isomannide ; la distance déterminée à l’aide du logiciel SPARTAN entre les deux groupements amine primaire étant de l’ordre de 4,9 Å alors que celle indiquée pour la série isoidide de l’ordre de 5.9 Å. Les meilleures conditions ont été mises à profit pour étudier d’autres homocouplages de 2-hydroxyestersnaphtoïques ainsi que des couplages croisés.En complément de ce travail, une étude préliminaire de couplage de Suzuki catalysée au palladium a été initiée. Elle met en jeu des ligands phosphorés comportant un seul motif tétrahydrofuranique ou conservant la structure bicyclique des dianhydrohexitols ainsi que des ligands diazotés.

Chiral biarylic paterns are present in severalnatural products or in compounds present biologicalproperties. This type of compounds was also used inasymmetric catalysis.This work is based on the developpement ofnew ligands from biomass mainly from twodianhydrohexitols, isomannide and isoidide, and theirevaluation in atroposelective coupling of birayliccompounds.Two families of diamine ligands were formed.They belong to isoidide series or isomannide series,where the two substituants are respectively in exocyclicand in endocylic position.These compounds were used as copper (I)ligands for oxidative coupling of biarylic compounds(coupling of 2-naphtol and methyl 2-hydroxy-3-naphtoate).During BINOL formation, a maximumenantiomeric excess of 15% was observed in thepresence of copper iodide. With methyl 2-hydroxy-3-naphtoate in the presence of copper chloride, 69% ofenantiomeric excess and 76% of yield were observed.With ligands from…

Advisors/Committee Members: Saluzzo, Christine (thesis director), Guillarme, Stéphane (thesis director).

Subjects/Keywords: Dianhydrohexitols; Couplage biarylique atroposélectif; Catalyse homogène; Cuivre; Couplage oxydant; Couplage de Suzuki; Palladium; Copper; 541.224 2

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APA (6^th Edition):

Maunoury, T. (2013). Nouveaux ligands issus de dianhydrohexitols : évaluation en catalyse organométallique pour le couplage biarylique atroposélectif : New ligands from dianhydrohexitols : application in organometallic catalysis for atroposelective biarylic coupling. (Doctoral Dissertation). Le Mans. Retrieved from http://www.theses.fr/2013LEMA1026

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Maunoury, Thibault. “Nouveaux ligands issus de dianhydrohexitols : évaluation en catalyse organométallique pour le couplage biarylique atroposélectif : New ligands from dianhydrohexitols : application in organometallic catalysis for atroposelective biarylic coupling.” 2013. Doctoral Dissertation, Le Mans. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2013LEMA1026.

MLA Handbook (7^th Edition):

Maunoury, Thibault. “Nouveaux ligands issus de dianhydrohexitols : évaluation en catalyse organométallique pour le couplage biarylique atroposélectif : New ligands from dianhydrohexitols : application in organometallic catalysis for atroposelective biarylic coupling.” 2013. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Maunoury T. Nouveaux ligands issus de dianhydrohexitols : évaluation en catalyse organométallique pour le couplage biarylique atroposélectif : New ligands from dianhydrohexitols : application in organometallic catalysis for atroposelective biarylic coupling. [Internet] [Doctoral dissertation]. Le Mans; 2013. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2013LEMA1026.

Council of Science Editors:

Maunoury T. Nouveaux ligands issus de dianhydrohexitols : évaluation en catalyse organométallique pour le couplage biarylique atroposélectif : New ligands from dianhydrohexitols : application in organometallic catalysis for atroposelective biarylic coupling. [Doctoral Dissertation]. Le Mans; 2013. Available from: http://www.theses.fr/2013LEMA1026

University of Alberta

23. Sun, Ho-Yan. Breaking New Ground with the Suzuki-Miyaura Reaction: Stereoselective Cross-Couplings of 1,1-Diboronyl Alkanes.

Degree: PhD, Department of Chemistry, 2015, University of Alberta

URL: https://era.library.ualberta.ca/files/pk02cd596

► Synthetic organic chemistry is an area that has seen incredible growth through the years. The level of molecular complexity that can be achieved through available… (more)

▼ Synthetic organic chemistry is an area that has seen incredible growth through the years. The level of molecular complexity that can be achieved through available synthetic methods today is remarkable. Still, as the field continues to progress, increasing focus is being placed upon the strategic development of methods that are both efficient and selective in order to allow for the rapid assembly of molecular complexity. In this regard, organoboron reagents represent a class of compounds that have demonstrated great synthetic diversity. These compounds have been applied, through a range of methods, in the efficient construction of C-heteroatom and C-C bonds. Arguably among some of the most frequently used processes is the Suzuki-Miyaura cross-coupling. Since its conception, this reaction has been widely applied in a broad range of fields including, but not limited to, the pharmaceutical and materials industries. To date, the application of the Suzuki-Miyaura cross-coupling to the construction of sp2-sp2 bond connections has been extensively studied and many groups are now directing efforts towards employing this method for the construction of stereogenic centres. To this end, this thesis details studies in developing catalytic stereoselective Suzuki-Miyaura reactions for the cross-coupling of sp3-hybridized organoboronates for the efficient construction of stereogenic carbon centres. In order to demonstrate the versatility of optically enriched diboronyl compounds, Chapter 2 describes the development of an iterative cross-coupling process to transform 3,3-diboronylamides into the corresponding diarylmethanes – a motif that is commonly found in pharmaceutically relevant compounds. In addition, studies were made to determine the stereochemical outcome of the cross-coupling reaction. As a progression from the cross-coupling of optically enriched secondary boronates, Chapter 3 describes the development of an asymmetric Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for the desymmetrization of prochiral 1,1-diboronylalkanes. Ligand optimization in combination with mechanistic studies on the role of the base led to reaction conditions that produced optically enriched secondary organoboronates in good yields and enantioselectively. The details of the reaction scope and scalability will also be discussed. Due to the synthetic value demonstrated by 1,1-diboronyl compounds, an extension of these cross-coupling methods to 1,1,1-triboronylated compounds is desirable, as this would represent a unique way to construct complex stereogenic centres. In Chapter 4, initial studies on the synthesis of 1,1,1-triboronyl alkanes will be described. Given their similar potential as a synthetic handle for the construction of stereogenic centres, the development of a method that produces 3,3-diboronyl 3-silyl ketones as the products will also be discussed.

Subjects/Keywords: Suzuki-Miyaura; organoboronates; stereoselective couplings; palladium; catalysis

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APA (6^th Edition):

Sun, H. (2015). Breaking New Ground with the Suzuki-Miyaura Reaction: Stereoselective Cross-Couplings of 1,1-Diboronyl Alkanes. (Doctoral Dissertation). University of Alberta. Retrieved from https://era.library.ualberta.ca/files/pk02cd596

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Sun, Ho-Yan. “Breaking New Ground with the Suzuki-Miyaura Reaction: Stereoselective Cross-Couplings of 1,1-Diboronyl Alkanes.” 2015. Doctoral Dissertation, University of Alberta. Accessed January 26, 2021. https://era.library.ualberta.ca/files/pk02cd596.

MLA Handbook (7^th Edition):

Sun, Ho-Yan. “Breaking New Ground with the Suzuki-Miyaura Reaction: Stereoselective Cross-Couplings of 1,1-Diboronyl Alkanes.” 2015. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Sun H. Breaking New Ground with the Suzuki-Miyaura Reaction: Stereoselective Cross-Couplings of 1,1-Diboronyl Alkanes. [Internet] [Doctoral dissertation]. University of Alberta; 2015. [cited 2021 Jan 26]. Available from: https://era.library.ualberta.ca/files/pk02cd596.

Council of Science Editors:

Sun H. Breaking New Ground with the Suzuki-Miyaura Reaction: Stereoselective Cross-Couplings of 1,1-Diboronyl Alkanes. [Doctoral Dissertation]. University of Alberta; 2015. Available from: https://era.library.ualberta.ca/files/pk02cd596

Queens University

24. Ziebenhaus, Christopher. Iterative, Chemoselective, Enantiospecific, Protecting Group Free Cross-Coupling of Polyboronates .

Degree: Chemistry, 2016, Queens University

URL: http://hdl.handle.net/1974/14023

► The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction is broadly defined as a palladium or nickel catalyzed C-C bond forming reaction occurring between a halide or pseudo-halide electrophile and… (more)

▼ The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction is broadly defined as a palladium or nickel catalyzed C-C bond forming reaction occurring between a halide or pseudo-halide electrophile and an organoboron nucleophile. The extreme importance and power of the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction was recognized in 2010 when its discoverer and prolific developer, Professor Akira Suzuki, was awarded one-third of the Nobel Prize ‘for palladium-catalyzed cross-couplings in organic synthesis’. This decision was widely applauded by the scientific community, both in industry and academia, which had long recognized the value and impact of this discovery. Despite its discovery in 1979 the Suzuki-Miyaura reaction has, until recently, remained confined to the realm of assembling ‘flat’ molecules. It is extremely efficient and reliable in its construction of Csp2- Csp2 bonds namely in the synthesis of stereodefined polyenes, vinylarenes, and biaryl motifs, but much less so when a Csp3 partner is involved. The poor performance of Csp3 coupling partners is particularly acute in secondary aliphatic compounds; these are the compounds required to engage in cross-coupling to synthesize stereodefined C-C bonds. However, since the turn of the century, solutions have begun to emerge to this persistent problem. The Crudden group contributed significantly to leading this charge when, in 2009, the first report of an enantiospecific cross-coupling of secondary benzylic pinacol boronates was published. This helped to ignite a renewed interest in developing an asymmetric variant for this Nobel Prize winning reaction. Described herein is the application of this innovative achievement to the successful development of an intriguing methodology. We have successfully exploited the difference in reactivity of B-Csp2 and B-Csp3 bonds towards an iterative cross-coupling strategy that is devoid of protecting groups. Furthermore, where stereodefined B-C bonds are subjected to the reaction, the stereochemical outcome of the reaction is good to excellent. The applicability of this methodology to a known active pharmaceutical ingredient was also achieved.

Subjects/Keywords: cross-coupling ; chemoselective ; enantiospecific ; Suzuki-Miyaura

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APA (6^th Edition):

Ziebenhaus, C. (2016). Iterative, Chemoselective, Enantiospecific, Protecting Group Free Cross-Coupling of Polyboronates . (Thesis). Queens University. Retrieved from http://hdl.handle.net/1974/14023

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Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Ziebenhaus, Christopher. “Iterative, Chemoselective, Enantiospecific, Protecting Group Free Cross-Coupling of Polyboronates .” 2016. Thesis, Queens University. Accessed January 26, 2021. http://hdl.handle.net/1974/14023.

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MLA Handbook (7^th Edition):

Ziebenhaus, Christopher. “Iterative, Chemoselective, Enantiospecific, Protecting Group Free Cross-Coupling of Polyboronates .” 2016. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Ziebenhaus C. Iterative, Chemoselective, Enantiospecific, Protecting Group Free Cross-Coupling of Polyboronates . [Internet] [Thesis]. Queens University; 2016. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://hdl.handle.net/1974/14023.

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Council of Science Editors:

Ziebenhaus C. Iterative, Chemoselective, Enantiospecific, Protecting Group Free Cross-Coupling of Polyboronates . [Thesis]. Queens University; 2016. Available from: http://hdl.handle.net/1974/14023

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Queens University

25. LaBine, Emily. Enantiospecific, Regioselective Suzuki-Miyaura Cross-Couplings of Secondary, Allylic Boronic Esters .

Degree: Chemistry, 2013, Queens University

URL: http://hdl.handle.net/1974/8463

► The stereochemical course of the Pd–catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of α-substituted, enantioenriched allylic boronic esters with phenyl iodide has been examined. The secondary boronic esters were… (more)

Subjects/Keywords: Suzuki-Miyaura ; Regioselective ; Catalysis ; Enantiospecific ; Cross-Coupling

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APA (6^th Edition):

LaBine, E. (2013). Enantiospecific, Regioselective Suzuki-Miyaura Cross-Couplings of Secondary, Allylic Boronic Esters . (Thesis). Queens University. Retrieved from http://hdl.handle.net/1974/8463

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Chicago Manual of Style (16^th Edition):

LaBine, Emily. “Enantiospecific, Regioselective Suzuki-Miyaura Cross-Couplings of Secondary, Allylic Boronic Esters .” 2013. Thesis, Queens University. Accessed January 26, 2021. http://hdl.handle.net/1974/8463.

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MLA Handbook (7^th Edition):

LaBine, Emily. “Enantiospecific, Regioselective Suzuki-Miyaura Cross-Couplings of Secondary, Allylic Boronic Esters .” 2013. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

LaBine E. Enantiospecific, Regioselective Suzuki-Miyaura Cross-Couplings of Secondary, Allylic Boronic Esters . [Internet] [Thesis]. Queens University; 2013. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://hdl.handle.net/1974/8463.

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Council of Science Editors:

LaBine E. Enantiospecific, Regioselective Suzuki-Miyaura Cross-Couplings of Secondary, Allylic Boronic Esters . [Thesis]. Queens University; 2013. Available from: http://hdl.handle.net/1974/8463

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Université de Montréal

26. Kairouz, Vanessa. Design, synthèse et application en catalyse verte d’un ligand alkyl imidazolium β-cyclodextrine.

Degree: 2015, Université de Montréal

URL: http://hdl.handle.net/1866/11464

Subjects/Keywords: Catalyse dans l’eau; Couplage de Suzuki-Miyaura; Couplage de Heck; Cyclodextrine; Alkyl imidazolium; Assemblage supramoléculaire; Recyclage; Chimie verte; Catalysis in water; Suzuki-Miyaura coupling; Heck coupling; Cyclodextrin; Alkylimidazolium; Supramolecular assembly; Recycling; Green chemistry; Chemistry - Organic / Chimie organique (UMI : 0490)

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APA (6^th Edition):

Kairouz, V. (2015). Design, synthèse et application en catalyse verte d’un ligand alkyl imidazolium β-cyclodextrine. (Thesis). Université de Montréal. Retrieved from http://hdl.handle.net/1866/11464

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Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Kairouz, Vanessa. “Design, synthèse et application en catalyse verte d’un ligand alkyl imidazolium β-cyclodextrine.” 2015. Thesis, Université de Montréal. Accessed January 26, 2021. http://hdl.handle.net/1866/11464.

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Kairouz, Vanessa. “Design, synthèse et application en catalyse verte d’un ligand alkyl imidazolium β-cyclodextrine.” 2015. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Kairouz V. Design, synthèse et application en catalyse verte d’un ligand alkyl imidazolium β-cyclodextrine. [Internet] [Thesis]. Université de Montréal; 2015. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://hdl.handle.net/1866/11464.

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Council of Science Editors:

Kairouz V. Design, synthèse et application en catalyse verte d’un ligand alkyl imidazolium β-cyclodextrine. [Thesis]. Université de Montréal; 2015. Available from: http://hdl.handle.net/1866/11464

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27. Nagaradja, Elisabeth. Bases bimétalliques fer-lithium et zinc-lithium pour la fonctionnalisation (hétéro)aromatique : étude comparative et applications en série azolique : Iron-Lithium and Zinc-Lithium bimetallic bases for the funtionalization of (hetero)aromatic compounds : comparative study and applications to the azole series.

Degree: Docteur es, Chimie, 2013, Rennes 1; Université européenne de Bretagne

URL: http://www.theses.fr/2013REN1S177

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Le but principal de ce travail a été de mettre en évidence le potentiel synthétique de nouvelles bases mixtes fer-lithium dans des réactions de déprotométallation… (more)

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Le but principal de ce travail a été de mettre en évidence le potentiel synthétique de nouvelles bases mixtes fer-lithium dans des réactions de déprotométallation en série aromatique. Dans un premier chapitre, les travaux de la littérature sur les composés fer-métal alcalin et notamment les bases ont d’abord été exposés. Notre étude a permis d’optimiser une nouvelle base fer-lithium et a montré la capacité de celle-ci à réaliser des réactions de déprotonation relativement chimiosélectives et efficaces. Les paramètres de la réaction de déprotométallation ont été optimisés en utilisant l’iode comme électrophile. Cette méthode a été étendue à divers hétérocycles et le piégeage subséquent à différents électrophiles. Dans un second chapitre, le comportement de la base fer-lithium développée a été comparé à celui d’autres bases bimétalliques utilisées au laboratoire. La fonctionnalisation des triazoles par ces bases a montré que la base zinc-lithium était la base la plus appropriée pour ce type de substrats. La fonctionnalisation à l’aide de cette base a donc été étendue en série indazole et benzotriazole. Les résultats ont été rationalisés en utilisant les acidités des hydrogènes des substrats (pKₐ). Dans un dernier chapitre, les méthodes développées ont été valorisées par la synthèse de 2,4-diaryl-1,2,3-triazoles analogues du resvératrol. Les propriétés cytotoxiques de ces molécules seront évaluées. Cette application reste à approfondir.

The main purpose of this work was to highlight the synthetic potential of new mixed iron-lithium bases in aromatic deprotometallation reactions. In the first chapter, literature works about iron-alkali metal compounds and notably bases were firstly presented. Our study led to the optimization of a new iron-lithium base and showed its ability to achieve rather chemoselective and efficient deprotonation reactions. The reaction parameters of deprotometallation were optimized by using iodine as the electrophile. This method was extended to various heterocycles and the subsequent trapping to different electrophiles. In a second chapter, the behaviour of the iron-lithium base developed was compared with that of other bimetallic bases used in th laboratory. The functionalization of triazoles using these bases showed that the zinc-lithium was the most suitable base for this kind of substrate. Thus, the functionalization using this base was extended to indazole and benzotriazole series. The results were rationalized by using the hydrogen acidities of the substrates (pKₐ). In the last chapter, the methods developed were made more attractive by the synthesis of 2,4-diaryl-1,2,3-triazoles analogues of resveratrol. The cytotoxic properties of these molecules will be evaluated. This application remains to be explored.

Advisors/Committee Members: Mongin, Florence (thesis director).

Subjects/Keywords: Déprotométallation; Bases bimétalliques; Fer; Zinc; Lithium; Triazoles; Couplage de Suzuki; Resvératrol; Deprotometallation; Bimetallic bases; Iron; Zinc; Lithium; Triazoles; Suzuki coupling; Resveratrol

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APA (6^th Edition):

Nagaradja, E. (2013). Bases bimétalliques fer-lithium et zinc-lithium pour la fonctionnalisation (hétéro)aromatique : étude comparative et applications en série azolique : Iron-Lithium and Zinc-Lithium bimetallic bases for the funtionalization of (hetero)aromatic compounds : comparative study and applications to the azole series. (Doctoral Dissertation). Rennes 1; Université européenne de Bretagne. Retrieved from http://www.theses.fr/2013REN1S177

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Nagaradja, Elisabeth. “Bases bimétalliques fer-lithium et zinc-lithium pour la fonctionnalisation (hétéro)aromatique : étude comparative et applications en série azolique : Iron-Lithium and Zinc-Lithium bimetallic bases for the funtionalization of (hetero)aromatic compounds : comparative study and applications to the azole series.” 2013. Doctoral Dissertation, Rennes 1; Université européenne de Bretagne. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2013REN1S177.

MLA Handbook (7^th Edition):

Nagaradja, Elisabeth. “Bases bimétalliques fer-lithium et zinc-lithium pour la fonctionnalisation (hétéro)aromatique : étude comparative et applications en série azolique : Iron-Lithium and Zinc-Lithium bimetallic bases for the funtionalization of (hetero)aromatic compounds : comparative study and applications to the azole series.” 2013. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Nagaradja E. Bases bimétalliques fer-lithium et zinc-lithium pour la fonctionnalisation (hétéro)aromatique : étude comparative et applications en série azolique : Iron-Lithium and Zinc-Lithium bimetallic bases for the funtionalization of (hetero)aromatic compounds : comparative study and applications to the azole series. [Internet] [Doctoral dissertation]. Rennes 1; Université européenne de Bretagne; 2013. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2013REN1S177.

Council of Science Editors:

Nagaradja E. Bases bimétalliques fer-lithium et zinc-lithium pour la fonctionnalisation (hétéro)aromatique : étude comparative et applications en série azolique : Iron-Lithium and Zinc-Lithium bimetallic bases for the funtionalization of (hetero)aromatic compounds : comparative study and applications to the azole series. [Doctoral Dissertation]. Rennes 1; Université européenne de Bretagne; 2013. Available from: http://www.theses.fr/2013REN1S177

28. François, Benjamin. Utilisation d’organoboranes fonctionnalisés pour la construction de structures polycycliques : Functionalized organoboron compounds for the synthesis of polycyclic scaffolds.

Degree: Docteur es, Chimie moléculaire et macromoléculaire, 2018, Rennes 1

URL: http://www.theses.fr/2018REN1S114

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Les composés organoborés constituent des outils remarquables en synthèse organique de par leur chimie très diversifiée. Les travaux présentés dans ce mémoire abordent de nouveaux… (more)

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Les composés organoborés constituent des outils remarquables en synthèse organique de par leur chimie très diversifiée. Les travaux présentés dans ce mémoire abordent de nouveaux aspects de leur réactivité. Une méthode de synthèse rapide et efficace de 9-hydroxyfluorènes est décrite via une séquence tandem Suzuki/ aldolisation phénolique. Ce processus a été ensuite étendu aux 9-aminofluorènes en ajoutant simplement comme troisième partenaire diverses amines au milieu réactionnel. Des hypothèses mécanistiques sont proposées pour rationaliser ces résultats expérimentaux. Dans une deuxième partie, est présentée une étude articulée autour de la mise en œuvre de réactions ène sur des diènes borylés 1,3. Les produits ainsi obtenus sont ensuite utilisés comme intermédiaires clé de structures polycycliques plus complexes. Enfin, le troisième chapitre est consacré à une nouvelle voie d'accès aux pyrroles C-fusionnés à partir de diènes cycliques borylés, ces derniers étant préparés par hydroboration d'énynes, bora-Wittig ou métathèse. Une grande diversité structurale est alors accessible à partir de ces précurseurs d'accès aisé.

Organoboron compounds are remarkable tools in organic synthesis due to their very diversified chemistry. The work presented in this thesis addresses new aspects of their reactivity. A rapid and efficient synthesis of 9-hydroxyfluorenes is described via a tandem Suzuki/phenol aldolisation sequence. This process was then extended to 9-aminofluorenes by simply adding various amines to the reaction medium as the third partner. Mechanistic hypotheses are proposed to rationalize these experimental results. In a second part, was presented a study articulated around the implementation of ene reactions on borylated 1,3-dienes. The products thus obtained are then used as key intermediates of more complex polycyclic scaffolds. Finally, the third chapter is dedicated to a new access to C-fused pyrroles from borylated cyclic dienes, the latter being prepared by hydroboration of enynes, boron-Wittig or metathesis reactions. A great structural diversity is then accessible from these easily prepared precursors.

Advisors/Committee Members: Berrée, Fabienne (thesis director), Carboni, Bertrand (thesis director).

Subjects/Keywords: Synthèse; Cascade; Organoboranes; Couplage de Suzuki; Réaction ène; Pyrrole; Synthesis; Cascade; Organoboranes; Suzuki coupling; Ene reaction; Pyrrole

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APA (6^th Edition):

François, B. (2018). Utilisation d’organoboranes fonctionnalisés pour la construction de structures polycycliques : Functionalized organoboron compounds for the synthesis of polycyclic scaffolds. (Doctoral Dissertation). Rennes 1. Retrieved from http://www.theses.fr/2018REN1S114

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

François, Benjamin. “Utilisation d’organoboranes fonctionnalisés pour la construction de structures polycycliques : Functionalized organoboron compounds for the synthesis of polycyclic scaffolds.” 2018. Doctoral Dissertation, Rennes 1. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2018REN1S114.

MLA Handbook (7^th Edition):

François, Benjamin. “Utilisation d’organoboranes fonctionnalisés pour la construction de structures polycycliques : Functionalized organoboron compounds for the synthesis of polycyclic scaffolds.” 2018. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

François B. Utilisation d’organoboranes fonctionnalisés pour la construction de structures polycycliques : Functionalized organoboron compounds for the synthesis of polycyclic scaffolds. [Internet] [Doctoral dissertation]. Rennes 1; 2018. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2018REN1S114.

Council of Science Editors:

François B. Utilisation d’organoboranes fonctionnalisés pour la construction de structures polycycliques : Functionalized organoboron compounds for the synthesis of polycyclic scaffolds. [Doctoral Dissertation]. Rennes 1; 2018. Available from: http://www.theses.fr/2018REN1S114

29. Adidou, Ouissam. Ligands dérivés de saccharides et, ou supportés par un bras poly(éthylène) glycol : synthèse et applications en catalyse organométallique : Ligands derived from saccharides and, or supported on poly(ethylene) glycol arm : synthesis and applications in organometallic catalysis.

Degree: Docteur es, Chimie, 2009, Université Claude Bernard – Lyon I

URL: http://www.theses.fr/2009LYO10171

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La synthèse de deux familles de ligands a été envisagée. La première famille de ligands concerne la préparation de nouveaux ligands dérivés de la D-glucosamine… (more)

Subjects/Keywords: D-glucosamine; D-glucose; Di-(2-pyridyl)méthylamine; Poly(éthylène) glycol; Ligands hydrosolubles; Substitution allylique de type Tsuji-Trost; Réaction de couplage-croisé de type Suzuki-Miyaura; D-glucosamine; D-glucose; Di-(2-pyridyl)methylamine; Poly(ethylene) glycol; Hydrosoluble ligands; Allylic substitution of Tsuji-Trost; Cross-coupling Suzuki-Miyaura reaction; 547

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APA (6^th Edition):

Adidou, O. (2009). Ligands dérivés de saccharides et, ou supportés par un bras poly(éthylène) glycol : synthèse et applications en catalyse organométallique : Ligands derived from saccharides and, or supported on poly(ethylene) glycol arm : synthesis and applications in organometallic catalysis. (Doctoral Dissertation). Université Claude Bernard – Lyon I. Retrieved from http://www.theses.fr/2009LYO10171

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Adidou, Ouissam. “Ligands dérivés de saccharides et, ou supportés par un bras poly(éthylène) glycol : synthèse et applications en catalyse organométallique : Ligands derived from saccharides and, or supported on poly(ethylene) glycol arm : synthesis and applications in organometallic catalysis.” 2009. Doctoral Dissertation, Université Claude Bernard – Lyon I. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2009LYO10171.

MLA Handbook (7^th Edition):

Adidou, Ouissam. “Ligands dérivés de saccharides et, ou supportés par un bras poly(éthylène) glycol : synthèse et applications en catalyse organométallique : Ligands derived from saccharides and, or supported on poly(ethylene) glycol arm : synthesis and applications in organometallic catalysis.” 2009. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Adidou O. Ligands dérivés de saccharides et, ou supportés par un bras poly(éthylène) glycol : synthèse et applications en catalyse organométallique : Ligands derived from saccharides and, or supported on poly(ethylene) glycol arm : synthesis and applications in organometallic catalysis. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université Claude Bernard – Lyon I; 2009. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2009LYO10171.

Council of Science Editors:

Adidou O. Ligands dérivés de saccharides et, ou supportés par un bras poly(éthylène) glycol : synthèse et applications en catalyse organométallique : Ligands derived from saccharides and, or supported on poly(ethylene) glycol arm : synthesis and applications in organometallic catalysis. [Doctoral Dissertation]. Université Claude Bernard – Lyon I; 2009. Available from: http://www.theses.fr/2009LYO10171

30. Kukkadapu, Krishna Kishore. Gamma-Borylated allylic acetates as 3 carbons functionalized units : synthesis and applications : Acétates allyliques Gamma-borylés comme unités fonctionnalisés 3-carbone : synthèse et applications.

Degree: Docteur es, Chimie, 2013, Rennes 1

URL: http://www.theses.fr/2013REN1S040

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Les boranes vinyliques,les acides boroniques vinyliques et les boronates vinyliques sont des organoboranes où la différence d'électronégativité entre le carbone et le bore est très… (more)

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Les boranes vinyliques,les acides boroniques vinyliques et les boronates vinyliques sont des organoboranes où la différence d'électronégativité entre le carbone et le bore est très faible[C (2. 55)-B (2. 04)] et la liaison entre ces deux atomes est donc peu polaire. Les propriétés caractéristiques du bore permettent de réaliser une grande variété de réactions dans différentes conditions. Beaucoup de groupes de recherche ont exploré les applications synthétiques des organoboranes en synthèse organique. Par exemple les boranes vinyliques peuvent être transformés en les alcènes correspondants par protonolyse,ils peuvent être facilement oxydés avec H2O2 en présence de base(addition d'un groupe hydroxyle sur la double liaison) pour donner des produits cis-anti Markovnikov. Ils peuvent aussi subir des réactions d'addition pour donner des alcools allyliques ou des cycloadditions [4+2] pour former deux nouvelles liaisons carbone- carbone via des réactions de Diels-Alder. Les acides vinylboroniques peuvent être transformés en halogénures vinyliques via une halogénolyse,réagir via une réaction de cyclisation radicalaire utilisant la méthode catalytique de Corey en présence d'un initiateur de réaction radicalaire pour obtenir des diols 1,3- ou 1,4. Ils peuvent participer à des réactions de couplage au palladium de type Suzuki pour former de nouvelles liaisons carbone-carbone. Ils peuvent réagir avec des anhydrides pour donner différentes cétones insaturatées via des catalyses au palladium ou au rhodium . Les acides vinylboroniques ont aussi été utilisés pour la formation de nouvelles liaisons carbone-azote , carbone-oxygène , carbone-fluor via des réactions catalysées au palladium ou au cuivre. Les boronates vinyliques ont été employés pour former de nouvelles liaisons carbone-carbone via des couplages de Suzuki- Miyaura. Ils sont employés dans la réaction multicomposant de Petasis pour donner des hétérocycles azotés fonctionnalisés. Ils participent aux réactions de métathèse croisée pour donner des boronates vinyliques hautement fonctionnalisés , ils réagissent facilement avec des carbènes générés à partir de diazos pour donner des cyclopropanes et ceci à travers des catalyses au palladium et au rhodium. Les boronates vinyliques, en réaction avec des oxides de nitrile subissent des réactions de cycloaddition 1,3-dipolaire pour donner des isoxazoles . Les boronates vinyliques ont aussi été utilisés comme nucléophiles en réaction d'allylation avec catalyse au cuivre ou au palladium. Les transformations précédentes des organoboranes fournissent des précurseurs importants pour la synthèse totale de molécules bioactives complexes qui ont été utilisées dans les domaines de la médecine, de l'agrochimie, des composés pharmaceutiques et de la chimie fine. Les organoboranes peuvent être synthétisés facilement et ceci les rend particulièrement précieux comme intermédiaires clés en synthèse organique.

Vinylboranes, vinylboronic acids and vinylboronates are organoboranes where the electro negativity difference between carbon and boron…

Advisors/Committee Members: Vaultier, Michel (thesis director).

Subjects/Keywords: Acétates allyliques Gamma-borylés; Organoboranes; Allylation; Couplages de Suzuki- Miyaura; Gamma borylated allylic acetates; Tsuji-trost allylation; One-pot tsuji- trost and Suzuki-Miyuara cross coupling

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APA (6^th Edition):

Kukkadapu, K. K. (2013). Gamma-Borylated allylic acetates as 3 carbons functionalized units : synthesis and applications : Acétates allyliques Gamma-borylés comme unités fonctionnalisés 3-carbone : synthèse et applications. (Doctoral Dissertation). Rennes 1. Retrieved from http://www.theses.fr/2013REN1S040

Chicago Manual of Style (16^th Edition):

Kukkadapu, Krishna Kishore. “Gamma-Borylated allylic acetates as 3 carbons functionalized units : synthesis and applications : Acétates allyliques Gamma-borylés comme unités fonctionnalisés 3-carbone : synthèse et applications.” 2013. Doctoral Dissertation, Rennes 1. Accessed January 26, 2021. http://www.theses.fr/2013REN1S040.

MLA Handbook (7^th Edition):

Kukkadapu, Krishna Kishore. “Gamma-Borylated allylic acetates as 3 carbons functionalized units : synthesis and applications : Acétates allyliques Gamma-borylés comme unités fonctionnalisés 3-carbone : synthèse et applications.” 2013. Web. 26 Jan 2021.

Vancouver:

Kukkadapu KK. Gamma-Borylated allylic acetates as 3 carbons functionalized units : synthesis and applications : Acétates allyliques Gamma-borylés comme unités fonctionnalisés 3-carbone : synthèse et applications. [Internet] [Doctoral dissertation]. Rennes 1; 2013. [cited 2021 Jan 26]. Available from: http://www.theses.fr/2013REN1S040.

Council of Science Editors:

Kukkadapu KK. Gamma-Borylated allylic acetates as 3 carbons functionalized units : synthesis and applications : Acétates allyliques Gamma-borylés comme unités fonctionnalisés 3-carbone : synthèse et applications. [Doctoral Dissertation]. Rennes 1; 2013. Available from: http://www.theses.fr/2013REN1S040

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