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1. Yoshime, Luciana Tedesco. Identificação e propriedades físico-químicas da clorofilina cúprica de sódio e da clorina cúprica e6.

Degree: PhD, Nutrição Experimental, 2013, University of São Paulo

A clorofilina cúprica de sódio (CuChl) é um corante semissintético derivado da clorofila. Quimicamente é constituído de diversas clorinas, em especial a clorina cúprica e4 (CuCe4), a clorina cúprica e6 (CuCe6), e possíveis clorinas e porfirinas não cúpricas em proporções variáveis. Além do seu uso como corante alimentar, são atribuídas atividades biológicas à CuChl, tais como, antimutagênica, anticarcinogênica e antioxidante. Em decorrência destes potenciais efeitos benéficos, sua comercialização sob a forma de suplementos é crescente. Todavia, curiosamente, informações sobre a absorção e biodisponibilidade da CuChl são escassas. Além disso, até o momento nenhum estudo avaliou o impacto da composição da CuChl em sua bioatividade e eficácia. Assim, o presente estudo teve como objetivo identificar e caracterizar quimicamente duas amostras de CuChl (Sigma® e Chr. Hansen®) e o padrão de CuCe6 (Frontier Scientific®). Para tanto, empregou-se técnicas cromatográficas e espectrofotométricas, determinou-se a lipofilicidade em modelos miméticos de membrana, cinética de degradação e avaliou-se a interação CuCe6/BSA. A análise elementar da CuChl resultou em teores de cobre total inferiores aos recomendados pela United States Pharmacopeia (U.S.P.). Os elementos (CHN) e a razão Cu/N não foram coerentes com os valores teóricos da molécula de CuChl. Apenas uma amostra de CuChl apresentou razão Soret/Q dentro dos valores preconizados pela U.S.P. A titulação base-ácido da CuCe6 revelou dois valores de pkas (10,62 e 6,41) que foram similares para as amostras de CuChl. A determinação de log P da CuCe6 mostrou que a hidrofobicidade é máxima em pH 3 (log P = 1,49±0,09) e sua hidrofilicidade ocorre em pHs > 7. Esse comportamento foi confirmado nos ensaios de incorporação em lipossomas em função do pH. A degradação térmica da CuChl (25 a 95 °C) avaliada por HPLC foi drástica a partir de 75 °C. A energia necessária para que ocorra a degradação da CuChl e CuCe6 é Ea = 16,1 e 9,3kcal/mol, respectivamente. A meia-vida a 35 °C é de 6 horas para a CuChl e 2 horas e meia para a CuCe6. A separação mais eficiente dos componentes da CuChl por HPLC foi conseguida utilizando coluna C30 e a identificação dos principais constituintes CuCe6, CuCe4 e a clorina cúprica p6 (CuCp6), ocorreu por HPLC/MSMS. No estudo da ligação entre CuCe6 e proteína BSA foram obtidos os valores de KD = 0,38 ± 0,07 µM, KA = 3,3 ± 0,28 x 106 M-1 e número de sítios de ligação ~1 (N = 0,75 ± 0,09), indicativo de alta afinidade entre a clorina e a proteína. Assim, o comportamento químico dos principais componentes da CuChl e sua interação com os componentes do soro tornaram inviáveis a identificação e quantificação destas moléculas em ensaios in vivo. Os resultados aqui apresentados servem de subsídio para o desenvolvimento de outras pesquisas que visem o estudo específico da associação e dissociação da CuChl em material biológico.

Sodium copper chlorophyllin (CuChl) is a semisynthetic derivative of chlorophyll dye. It is composed chemically by several chlorins,…

Advisors/Committee Members: Lanfer Marquez, Ursula Maria.

Subjects/Keywords: Bioavailability; Biodisponibilidade; Clorina cúprica e6; Clorofilina cúprica de sódio; Composição; Composition; Copper chlorin e6; Degradação; Degradation; Propriedades físico-químicas; Pysicochemical properties; Sodium copper chlorophyllin

Record DetailsSimilar RecordsGoogle PlusoneFacebookTwitterCiteULikeMendeleyreddit

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APA (6th Edition):

Yoshime, L. T. (2013). Identificação e propriedades físico-químicas da clorofilina cúprica de sódio e da clorina cúprica e6. (Doctoral Dissertation). University of São Paulo. Retrieved from http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9132/tde-04082015-101304/ ;

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Yoshime, Luciana Tedesco. “Identificação e propriedades físico-químicas da clorofilina cúprica de sódio e da clorina cúprica e6.” 2013. Doctoral Dissertation, University of São Paulo. Accessed August 20, 2019. http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9132/tde-04082015-101304/ ;.

MLA Handbook (7th Edition):

Yoshime, Luciana Tedesco. “Identificação e propriedades físico-químicas da clorofilina cúprica de sódio e da clorina cúprica e6.” 2013. Web. 20 Aug 2019.

Vancouver:

Yoshime LT. Identificação e propriedades físico-químicas da clorofilina cúprica de sódio e da clorina cúprica e6. [Internet] [Doctoral dissertation]. University of São Paulo; 2013. [cited 2019 Aug 20]. Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9132/tde-04082015-101304/ ;.

Council of Science Editors:

Yoshime LT. Identificação e propriedades físico-químicas da clorofilina cúprica de sódio e da clorina cúprica e6. [Doctoral Dissertation]. University of São Paulo; 2013. Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9132/tde-04082015-101304/ ;

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