Advanced search options

Advanced Search Options 🞨

Browse by author name (“Author name starts with…”).

Find ETDs with:

in
/  
in
/  
in
/  
in

Written in Published in Earliest date Latest date

Sorted by

Results per page:

You searched for subject:(Carbo AND azaheterocycles). One record found.

Search Limiters

Last 2 Years | English Only

No search limiters apply to these results.

▼ Search Limiters

1. Moens, Matthias. New strategies for the synthesis of fluorinated carbo- and heterocyclic compounds.

Degree: 2014, Ghent University

De studie van organofluorverbindingen is de laatste decennia aan een ware opmars bezig binnen het domein van de organische en medicinale chemie. Fluor wordt namelijk gekenmerkt door unieke chemische en fysische eigenschappen die ervoor zorgen dat de incorporatie van één of meerdere fluoratomen aanleiding kan geven tot veranderingen in de biologische en farmaceutische eigenschappen van actieve verbindingen, zoals bindingsaffiniteit, pKa, lipofiliciteit, toxiciteit en metabolische stabiliteit. Door een constante drang naar innovatie is er een grote vraag naar nieuwe actieve bouwstenen. Om aan deze vraag tegemoet te komen, werden in dit doctoraatsonderzoek verscheidene synthesestrategieën uitgewerkt om tot nieuwe gefluoreerde bouwstenen te komen die verder kunnen ingezet worden in de ontwikkeling van actieve farmaceutische of agrochemische toepassingen. In dit werk werd de synthese van 3-gefunctionaliseerde 5,5-difluorpiperidinen behandeld. 2,2-Difluorglutaarzuuranhydride reageerde met verschillende gesubstitueerde iminen tot 1-benzyl-2-aryl-5,5-difluorpiperidin-6-on-3-carbonzuren. De omzetting van deze carbonzuren tot methylesters liet de isolatie van het hoofdisomeer toe, hetgeen vervolgens onder reductieve omstandigheden aanleiding gaf tot 3-gefunctionaliseerde 5,5-difluoropiperidinen. In een tweede deel van dit werk werd de rechtstreekse synthese van 1-aminomethyl-1-fluorcycloalkanen beschreven via een regioselectieve broomfluoreringsreactie, waarna broom vervangen werd door een azide dat op zijn beurt gereduceerd werd tot het overeenkomstige primair amine. Aziridinen zijn door hun grote ringspanning ideale precursoren voor de synthese van een breed gamma aan stikstofhoudende bouwstenen. Gefluoreerde aziridinen combineren de uitgesproken reactiviteit van deze drieringen met de biologische eigenschappen verbonden aan fluor. Daarom werd in een laatste deel aandacht besteed aan de synthese en reactiviteit van CF3-aziridinen. De reductieve ringsluiting van α,α-di- en α-monogechloreerde CF3-iminen met LiAlH4 kon stereoselectief gestuurd worden tot de cis- respectievelijk trans-CF3-aziridinen. Activatie, gevolgd door regiospecifieke ringopening van deze CF3-aziridinen gaf aanleiding tot een breed gamma aan α-gefunctionaliseerde CF3-aminen. Advisors/Committee Members: De Kimpe, Norbert, D'hooghe, Matthias.

Subjects/Keywords: Chemistry; Organic chemistry; Fluorine; Carbo-and azaheterocycles

Record DetailsSimilar RecordsGoogle PlusoneFacebookTwitterCiteULikeMendeleyreddit

APA · Chicago · MLA · Vancouver · CSE | Export to Zotero / EndNote / Reference Manager

APA (6th Edition):

Moens, M. (2014). New strategies for the synthesis of fluorinated carbo- and heterocyclic compounds. (Thesis). Ghent University. Retrieved from http://hdl.handle.net/1854/LU-5697359

Note: this citation may be lacking information needed for this citation format:
Not specified: Masters Thesis or Doctoral Dissertation

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Moens, Matthias. “New strategies for the synthesis of fluorinated carbo- and heterocyclic compounds.” 2014. Thesis, Ghent University. Accessed November 26, 2020. http://hdl.handle.net/1854/LU-5697359.

Note: this citation may be lacking information needed for this citation format:
Not specified: Masters Thesis or Doctoral Dissertation

MLA Handbook (7th Edition):

Moens, Matthias. “New strategies for the synthesis of fluorinated carbo- and heterocyclic compounds.” 2014. Web. 26 Nov 2020.

Vancouver:

Moens M. New strategies for the synthesis of fluorinated carbo- and heterocyclic compounds. [Internet] [Thesis]. Ghent University; 2014. [cited 2020 Nov 26]. Available from: http://hdl.handle.net/1854/LU-5697359.

Note: this citation may be lacking information needed for this citation format:
Not specified: Masters Thesis or Doctoral Dissertation

Council of Science Editors:

Moens M. New strategies for the synthesis of fluorinated carbo- and heterocyclic compounds. [Thesis]. Ghent University; 2014. Available from: http://hdl.handle.net/1854/LU-5697359

Note: this citation may be lacking information needed for this citation format:
Not specified: Masters Thesis or Doctoral Dissertation

.