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You searched for subject:(Biemna laboutei). Showing records 1 – 2 of 2 total matches.

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1. Gros, Emmanuelle. Isolement, identification et synthèse biomimétique de métabolites secondaires issus d'invertébrés marins de la zone sud-ouest de l'océan Indien : Isolation, identification and biommetic synthesis of secondary metabolites from marine invertebrates of south-west Indian ocean.

Degree: Docteur es, Chimie, 2013, Université de la Réunion

Le principal objectif de cette thèse, au caractère interdisciplinaire, concernait l'étude de l'éponge Biemna laboutei de Madagascar, connue pour sa toxicité (causant notamment des dermatites). Les travaux entrepris comprenaient en premier lieu, l'étude chimique de cette éponge incluant l'extraction, l'isolement et l'identification des métabolites secondaires par différentes techniques chromatographiques (CLMP, CLHP…) et spectroscopiques (UV-visible, HRMS, RMN 1D et 2D…). Dix-huit alcaloïdes appartenant à la classe rare des hétérocycles tricycliques (5,6,8b)-triazaperhydroacénaphtylène (i.e. ptilocaulines, mirabilines, nétamines) ont été isolés et identifiés. Douze de ces alcaloïdes tricycliques guanidiniques, de structures nouvelles, ont été nommées nétamines H-S. Ces composés ont été classés en fonction des insaturations de leur noyau tricyclique : type pyrimidine, insaturés en Δ8,8a et insaturés en Δ8a,8b. Pour deux des composés isolés, les nétamines I (58) et J (59), une étude configurationnelle reposant sur la comparaison de spectres UV et DCE, expérimentaux et théoriques (théorie de la fonctionnelle et de la densité), a permis la détermination de leurs configurations absolues : 5aS, 7R, 8R pour la nétamine I et 5aS, 7R, 8S pour la nétamine J. La valorisation des molécules isolées a ensuite été envisagée via d'une part la réalisation d'une étude chimiotaxonomique et d'autre part, l'évaluation de leurs activités biologiques (cytotoxicité, activité antipaludique, …). La nétamine M (62) a présenté une activité cytotoxique sur les cellules cancéreuses KB (CI50 = 1,0 μg/mL) et les nétamines O (64), Q (66) et K (60) se sont montrées actives contre le parasite Plasmodium falciparum, responsable du paludisme avec respectivement une CI50 de 4,66 ; 2,53 et 0,62 μg/mL. Enfin, au cours de ces travaux de thèse, ont été explorées trois nouvelles stratégies de synthèse conduisant au squelette des alcaloïdes guanidiniques tricycliques, suivant une approche biomimétique.

The main purpose of this interdisciplinary thesis was to study Biemna laboutei, a sponge from Madagascar, known to have toxic properties (dermatitis-producing). The chemical investigation of this sponge including extraction, isolation and identification of secondary metabolites was first undertaken using several chromatographic (HPLC, MPLC…) and spectroscopic (UV-visible, HRMS, NMR 1D et 2D…) techniques. Eighteen alkaloids belonging to the rare class of tricyclic (5,6,8b)-triazaperhydroacenaphtylene heterocycles (i.e. ptilocaulins, mirabilins, netamines) were isolated and identified. Twelve new alkaloids from this group of guanidine derivatives were named netamine H-S. These compounds were grouped on the basis of unsaturation and double bond regiochemistry, with pyrimidine, Δ8,8a and Δ8a,8b heterocycles. For two compounds, netamine I (58) and J (59), a joint theoretical (Density functional theory) and experimental study of UV and ECD spectra allowed the determination of their absolute configuration: 5aS, 7R, 8R for netamine I and 5aS, 7R, 8S for netamine J.…

Advisors/Committee Members: Gauvin-Bialecki, Anne (thesis director), Al-Mourabit, Ali (thesis director).

Subjects/Keywords: Biemna laboutei; Poecilosclerida; Porifera; Nétamines; Alcaloïdes guanidiniques tricycliques; Dichroïsme circulaire; Cytotoxicité; Activité antiplasmodiale; Chimiotaxonomie; Synthèse biomimétique; Biemna laboutei; Poecilosclerida; Porifera; Netamines; Tricyclic guanidine alkaloids; Circular dichroism; Cytotoxicity; Antiplasmodial activity; Chemotaxonomy; Biomimetic synthesis

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APA · Chicago · MLA · Vancouver · CSE | Export to Zotero / EndNote / Reference Manager

APA (6th Edition):

Gros, E. (2013). Isolement, identification et synthèse biomimétique de métabolites secondaires issus d'invertébrés marins de la zone sud-ouest de l'océan Indien : Isolation, identification and biommetic synthesis of secondary metabolites from marine invertebrates of south-west Indian ocean. (Doctoral Dissertation). Université de la Réunion. Retrieved from http://www.theses.fr/2013LARE0005

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Gros, Emmanuelle. “Isolement, identification et synthèse biomimétique de métabolites secondaires issus d'invertébrés marins de la zone sud-ouest de l'océan Indien : Isolation, identification and biommetic synthesis of secondary metabolites from marine invertebrates of south-west Indian ocean.” 2013. Doctoral Dissertation, Université de la Réunion. Accessed January 24, 2021. http://www.theses.fr/2013LARE0005.

MLA Handbook (7th Edition):

Gros, Emmanuelle. “Isolement, identification et synthèse biomimétique de métabolites secondaires issus d'invertébrés marins de la zone sud-ouest de l'océan Indien : Isolation, identification and biommetic synthesis of secondary metabolites from marine invertebrates of south-west Indian ocean.” 2013. Web. 24 Jan 2021.

Vancouver:

Gros E. Isolement, identification et synthèse biomimétique de métabolites secondaires issus d'invertébrés marins de la zone sud-ouest de l'océan Indien : Isolation, identification and biommetic synthesis of secondary metabolites from marine invertebrates of south-west Indian ocean. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université de la Réunion; 2013. [cited 2021 Jan 24]. Available from: http://www.theses.fr/2013LARE0005.

Council of Science Editors:

Gros E. Isolement, identification et synthèse biomimétique de métabolites secondaires issus d'invertébrés marins de la zone sud-ouest de l'océan Indien : Isolation, identification and biommetic synthesis of secondary metabolites from marine invertebrates of south-west Indian ocean. [Doctoral Dissertation]. Université de la Réunion; 2013. Available from: http://www.theses.fr/2013LARE0005

2. Campos, Pierre-Éric. Biodiversité des invertébrés marins : de l'isolement à la modélisation moléculaire de métabolites secondaires pour la découverte de nouveaux candidats médicaments : Biodiversity of marine invertebrates : from isolation to molecular modeling of secondary metabolites for the discovery of new drug candidates.

Degree: Docteur es, Chimie, 2017, Université de la Réunion

Les travaux de thèse exposés dans ce manuscrit portent sur l'étude chimique de quatre éponges marines collectées à Madagascar : Monanchora unguiculata, Amphimedon sp., Aulospongus gardineri et Biemna laboutei. Pour les trois premières, l'extraction, l'isolement et l'identification des métabolites secondaires par différentes techniques chromatographiques (CLMP, CLHP…) et spectroscopiques (UV-visible, SMHR, RMN 1D et 2D…) ont été envisagés. Quinze métabolites secondaires de type alcaloïdes guanidiniques, dérivés de la bromotyrosine, N-acyléthanolamines et polyynes, ont été isolés de ces éponges. Huit sont de structures nouvelles. La valorisation des molécules isolées a ensuite été envisagée via l'évaluation de leurs activités biologiques. Deux d'entres elles, la fromiamycaline (M70) et la ptilomycaline F (MU7) ont montré une excellente activité antipaludique et quatre, la fromiamycaline (M70) et les ptilomycalines E (MU6), G (MU8) et H (MU9) une cytotoxicité sur cellules KB prometteuse. L'étude de la dernière éponge, Biemna laboutei, portait sur des molécules précédemment isolées au sein du LCSNSA. Les travaux entrepris comprenaient une vérification des configurations relatives de neuf alcaloïdes guanidiniques déterminées par RMN grâce à la probabilité DP4+. Les configurations relatives déterminées par RMN de sept des molécules ont ainsi pu être confirmées et trois d'entre elles, les nétamines G (E8), P (E17) et R (E19) ont fait l'objet d'une étude plus approfondie par modélisation moléculaire afin de déterminer leur configuration absolue par comparaison de leur spectre de Dichroïsme Circulaire Électronique expérimental avec un spectre calculé.

The work described in this manuscript concerns the chemical study of four sponges from Madagascar: Monanchora unguiculata, Amphimedon sp., Aulospongus gardineri and Biemna laboutei. For the first three sponges, the study was devoted to the extraction, isolation and identification of secondary metabolites by various chromatographic (MPLC, HPLC…) and spectroscopic (UV, HRMS, 1D and 2D NMR…) techniques. Fitfteen secondary metabolites including guanidine alkaloids, bromotyrosin derivated, N-acylethanolamines and polyynes were isolated from these sponges. Eight are new molecules. The biological activities of the isolated compounds were then evaluated. Two of them, fromiamycalin (M70) and ptilomycalin F (MU7) showed a very good antimalarial activity and four of them, fromiamycalin (M70) and ptilomycalins E (MU6), G (MU8) and H (MU9) a promising cytotoxicity against KB cells. The study of the last sponge, Biemna laboutei, was performed on molecules already isolated in the LCSNSA. This work included the determination of the relative configuration of nine guanidine alkaloids by using the DP4+ probability. The relative configuration of seven molecules was confirmed. Three of them, netamines G (E8), P (E17) and R (E19) were selected for a study by molecular modeling to determine their absolute configuration by comparison of their experimental Electronic Circular Dichroism spectrum with…

Advisors/Committee Members: Illien, Bertrand (thesis director), Gauvin-Bialecki, Anne (thesis director).

Subjects/Keywords: Océan Indien; Éponges marines; Monanchora unguiculata; Amphimedon sp; Aulospongus gardineri; Biemna laboutei; Métabolites secondaires; Activité antipaludique; Indian Ocean; Marine sponges; Monanchora unguiculata; Amphimedon sp; Aulospongus gardineri; Biemna laboutei; Secondary metabolites; Antimalarial activity

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APA (6th Edition):

Campos, P. (2017). Biodiversité des invertébrés marins : de l'isolement à la modélisation moléculaire de métabolites secondaires pour la découverte de nouveaux candidats médicaments : Biodiversity of marine invertebrates : from isolation to molecular modeling of secondary metabolites for the discovery of new drug candidates. (Doctoral Dissertation). Université de la Réunion. Retrieved from http://www.theses.fr/2017LARE0007

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Campos, Pierre-Éric. “Biodiversité des invertébrés marins : de l'isolement à la modélisation moléculaire de métabolites secondaires pour la découverte de nouveaux candidats médicaments : Biodiversity of marine invertebrates : from isolation to molecular modeling of secondary metabolites for the discovery of new drug candidates.” 2017. Doctoral Dissertation, Université de la Réunion. Accessed January 24, 2021. http://www.theses.fr/2017LARE0007.

MLA Handbook (7th Edition):

Campos, Pierre-Éric. “Biodiversité des invertébrés marins : de l'isolement à la modélisation moléculaire de métabolites secondaires pour la découverte de nouveaux candidats médicaments : Biodiversity of marine invertebrates : from isolation to molecular modeling of secondary metabolites for the discovery of new drug candidates.” 2017. Web. 24 Jan 2021.

Vancouver:

Campos P. Biodiversité des invertébrés marins : de l'isolement à la modélisation moléculaire de métabolites secondaires pour la découverte de nouveaux candidats médicaments : Biodiversity of marine invertebrates : from isolation to molecular modeling of secondary metabolites for the discovery of new drug candidates. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université de la Réunion; 2017. [cited 2021 Jan 24]. Available from: http://www.theses.fr/2017LARE0007.

Council of Science Editors:

Campos P. Biodiversité des invertébrés marins : de l'isolement à la modélisation moléculaire de métabolites secondaires pour la découverte de nouveaux candidats médicaments : Biodiversity of marine invertebrates : from isolation to molecular modeling of secondary metabolites for the discovery of new drug candidates. [Doctoral Dissertation]. Université de la Réunion; 2017. Available from: http://www.theses.fr/2017LARE0007

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