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1. Fourmois, Laura. Marquage métabolique de glycanes : diagnostic et approches thérapeutiques : Metabolic labeling of glycans : diagnostic and therapeutic approaches.

Degree: Docteur es, Chimie, 2016, Paris Saclay

Cette thèse porte sur la méthode de marquage métabolique de glycanes. Elle consiste à utiliser des monosaccharides modifiés pouvant être métaboliquement introduits sur la membrane externe des cellules. Deux cibles ont été choisies, les bactéries Legionella pneumophila, et des cellules eucaryotes (lignée cellulaire du cancer de la prostate, PC3).Différents analogues saccharidiques ont été synthétisés pour les deux cibles portant différents rapporteurs chimiques, notamment des fonctions azoture, alcyne terminal, alcène terminal, cyclopropène et cétone. Une voie de synthèse commune a été développée mettant en jeu des dérivés d’esters de N-hydrosuccinimide et des dérivés saccharidiques amino, tels que la D-mannosamine, la D-galactosamine et le L-fucose pour les cellules eucaryotes et des analogues d’un précurseur de l’acide légionaminique pour les bactéries Legionella pneumophila.Des essais de marquages métaboliques de glycanes ont été effectués sur Legionella pneumophila. Pour cela, différents dérivés saccharidiques ont été incorporés par les bactéries, puis la révélation des rapporteurs chimiques avec des groupements complémentaires a été évaluée (azoture-cyclooctyne, alcène-tétrazine, cétone-hydrazide/alkoxyamine). La détection a été réalisée soit directement (fluorophore sur le partenaire), soit indirectement (reconnaissance d’un groupement biotine par une streptavidine portant un fluorophore). Les bactéries ont été ensuite observées par microscopie photonique et les observations ont mis en évidence un marquage membranaire.Pour les cellules eucaryotes (PC3), des essais de marquage métabolique ont été effectués afin de vérifier l’incorporation des monosaccharides modifiés via une détection par fluorescence. Une série d’outils portant les fonctions complémentaires aux rapporteurs chimiques, notamment un dérivé de cyclooctyne (TMDIBO) et un dérivé de tétrazine ont été synthétisés. Ils ont été couplés à des dérivés de biotine afin d’obtenir des outils pour la microscopie photonique et à des ARMs (Antibody Recruiting Molecules), tel que le 2,4-dinitrophényle et le rhamnose, en vue d’une potentielle approche thérapeutique. Celle-ci consiste à combiner l’incorporation de monosaccharides modifiés et leur réaction avec un partenaire portant des ARMs, afin de recouvrir la surface des cellules par ces motifs. Les ARMs en présence de sérum humain vont ensuite activer le complément conduisant à la lyse des cellules marquées. Des tests de marquage métabolique ont été réalisés avec les outils couplés aux ARMs et une détection par fluorescence a permis de vérifier la présence des ARMs à la surface des cellules. Des premiers essais ont été effectués avec du sérum humain et des optimisations sont à réaliser.Le marquage métabolique de glycanes est une méthode efficace afin de détecter par fluorescence les bactéries Legionella pneumophila à l’aide d’analogues d’un précurseur de l’acide légionaminique et les cellules eucaryotes PC3 via des dérivés d’autres monosaccharidiques. Le marquage obtenu dans les deux cas est membranaire. Cette… Advisors/Committee Members: Vauzeilles, Boris (thesis director).

Subjects/Keywords: Marquage métabolique; Glycanes; Chimie click; Molécules recrutant les anticorps; Chimie organique; Metabolic labeling; Glycans; Click chemistry; Antibody recruiting molecules; Organic chemistry

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APA (6th Edition):

Fourmois, L. (2016). Marquage métabolique de glycanes : diagnostic et approches thérapeutiques : Metabolic labeling of glycans : diagnostic and therapeutic approaches. (Doctoral Dissertation). Paris Saclay. Retrieved from http://www.theses.fr/2016SACLS262

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Fourmois, Laura. “Marquage métabolique de glycanes : diagnostic et approches thérapeutiques : Metabolic labeling of glycans : diagnostic and therapeutic approaches.” 2016. Doctoral Dissertation, Paris Saclay. Accessed December 14, 2019. http://www.theses.fr/2016SACLS262.

MLA Handbook (7th Edition):

Fourmois, Laura. “Marquage métabolique de glycanes : diagnostic et approches thérapeutiques : Metabolic labeling of glycans : diagnostic and therapeutic approaches.” 2016. Web. 14 Dec 2019.

Vancouver:

Fourmois L. Marquage métabolique de glycanes : diagnostic et approches thérapeutiques : Metabolic labeling of glycans : diagnostic and therapeutic approaches. [Internet] [Doctoral dissertation]. Paris Saclay; 2016. [cited 2019 Dec 14]. Available from: http://www.theses.fr/2016SACLS262.

Council of Science Editors:

Fourmois L. Marquage métabolique de glycanes : diagnostic et approches thérapeutiques : Metabolic labeling of glycans : diagnostic and therapeutic approaches. [Doctoral Dissertation]. Paris Saclay; 2016. Available from: http://www.theses.fr/2016SACLS262

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