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1. Charbonnier, Jean-Baptiste. Réaction de nitration en continu pour la synthèse d’un principe actif pharmaceutique : fonctionnalisation d’hétérocycles borés obtenus par borylation électrophile : Continuous nitration reaction for the synthesis of an active pharmaceutical ingredient : functionnalisation of boron heterocycles synthetised by electrophilic borylation.

Degree: Docteur es, Chimie organique, 2018, Bordeaux

La fluidique est un outil offrant des avantages industriels notamment en termes de sécurité grâce à un meilleur contrôle thermique mais aussi une diminution des risques due à un engagement de volumes faibles. Cette technologie permet des réactions chimiques plus efficaces grâce à un système plus homogène qui impacte les rendements, la sélectivité ou encore la quantité de réactifs nécessaire. Aujourd’hui, la production de principes actifs pharmaceutiques est réalisée majoritairement en procédé batch. Ainsi, dans une première partie, la microfluidique a été appliquée à la synthèse d’un principe actif pharmaceutique. Les diverses étapes réactionnelles ainsi que les paramètres physiques du système ont été optimisés avec l’utilisation de micromélangeurs. Un procédé multi-étapes a été développé avec une productivité atteignant 100 g.h-1. Des productions ont été réalisées validant les tests préliminaires ainsi que la possibilité de production du principe actif pharmaceutique en continu.Les dérivés du bore sont quant à eux des intermédiaires réactionnels couramment utilisés pour leurs réactivités en synthèse organique. Ainsi, dans une seconde partie, la réaction de borylation électrophile a été étudiée, et plus spécifiquement la synthèse des oxa et des azaborinines grâce au complexe diisopropylamine borane (DIPAB) utilisé comme agent de borylation. Ces dernières molécules ont ensuite été fonctionnalisées grâce à des réactions d’oxydation, d’amination ou d’halogénation.

Fluidic devices offer industrial advantages especially in terms of security due to a better thermal control and a minimization of risks with lower volumes involved. This technology increases chemical reaction efficiencies thanks to a more homogeneous system which affects yields, selectivity and reagent quantities. Nowadays, pharmaceutical active principles are still predominantly produced using batch. Thus, in a first part, microfluidic has been applied to the synthesis of an active pharmaceutical ingredient. Each reaction step as well as the physical parameters of the system have been optimized by using a micromixer. A multi-step process has been developed with a productivity up to 100 g.h-1. Productions have been realized thereby validating preliminary studies including the possibility to produce the active pharmaceutical ingredient.Boron derivatives are chemical intermediates commonly used in organic synthesis for their reactivity. In a second part, electrophilic borylation reaction has been studied with the synthesis of oxa and azaborinins compounds as targets and the use of diisopropylamine borane complex (DIPAB) as a borylation agent. These molecules have then been functionalized through the use of oxidation, amination or halogenation reactions.

Advisors/Committee Members: Pucheault, Mathieu (thesis director).

Subjects/Keywords: Microfluidique; Principe actif pharmaceutique; Nitration d'alcool; Micromélangeur; Borylation électrophile; Oxaborinine; Complexe amine-borane; Microfluidic; Active pharmaceutical ingredient; Alcohol nitration; Micromixer; Electrophilic borylation; Oxaborinin; Amine-borane complex

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APA (6th Edition):

Charbonnier, J. (2018). Réaction de nitration en continu pour la synthèse d’un principe actif pharmaceutique : fonctionnalisation d’hétérocycles borés obtenus par borylation électrophile : Continuous nitration reaction for the synthesis of an active pharmaceutical ingredient : functionnalisation of boron heterocycles synthetised by electrophilic borylation. (Doctoral Dissertation). Bordeaux. Retrieved from http://www.theses.fr/2018BORD0078

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Charbonnier, Jean-Baptiste. “Réaction de nitration en continu pour la synthèse d’un principe actif pharmaceutique : fonctionnalisation d’hétérocycles borés obtenus par borylation électrophile : Continuous nitration reaction for the synthesis of an active pharmaceutical ingredient : functionnalisation of boron heterocycles synthetised by electrophilic borylation.” 2018. Doctoral Dissertation, Bordeaux. Accessed October 19, 2019. http://www.theses.fr/2018BORD0078.

MLA Handbook (7th Edition):

Charbonnier, Jean-Baptiste. “Réaction de nitration en continu pour la synthèse d’un principe actif pharmaceutique : fonctionnalisation d’hétérocycles borés obtenus par borylation électrophile : Continuous nitration reaction for the synthesis of an active pharmaceutical ingredient : functionnalisation of boron heterocycles synthetised by electrophilic borylation.” 2018. Web. 19 Oct 2019.

Vancouver:

Charbonnier J. Réaction de nitration en continu pour la synthèse d’un principe actif pharmaceutique : fonctionnalisation d’hétérocycles borés obtenus par borylation électrophile : Continuous nitration reaction for the synthesis of an active pharmaceutical ingredient : functionnalisation of boron heterocycles synthetised by electrophilic borylation. [Internet] [Doctoral dissertation]. Bordeaux; 2018. [cited 2019 Oct 19]. Available from: http://www.theses.fr/2018BORD0078.

Council of Science Editors:

Charbonnier J. Réaction de nitration en continu pour la synthèse d’un principe actif pharmaceutique : fonctionnalisation d’hétérocycles borés obtenus par borylation électrophile : Continuous nitration reaction for the synthesis of an active pharmaceutical ingredient : functionnalisation of boron heterocycles synthetised by electrophilic borylation. [Doctoral Dissertation]. Bordeaux; 2018. Available from: http://www.theses.fr/2018BORD0078

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