Advanced search options

Advanced Search Options 🞨

Browse by author name (“Author name starts with…”).

Find ETDs with:

in
/  
in
/  
in
/  
in

Written in Published in Earliest date Latest date

Sorted by

Results per page:

Sorted by: relevance · author · university · dateNew search

You searched for subject:(6 endo dig). Showing records 1 – 3 of 3 total matches.

Search Limiters

Last 2 Years | English Only

No search limiters apply to these results.

▼ Search Limiters

1. Parker, Évelyne. Réactions de cycloisomérisation catalysées par des complexes d’argent ou de rhodium pour accéder à des dérivés de furoquinoléine, pyranoquinoléine et dibenzofurane : Silver and rhodium-catalyzed cycloisomerization reactions leading to furoquinolines, pyranoquinolines and dibenzofurans.

Degree: Docteur es, Chimie organique, 2010, Université Claude Bernard – Lyon I

Ce mémoire de thèse est composé de deux parties distinctes ayant comme thématique commune, les réactions de cycloisomérisation. Nous nous sommes intéressés dans un premier temps au développement d’une réaction tandem d’acétalisation / cycloisomérisation catalysée par des sels d’argents. Cette méthodologie nous a permis d’accéder sélectivement aux familles des furoquinoléines et des pyranoquinoléines. Ces composés ont été testés comme agents antipaludiques et ont donné des résultats prometteurs. Une gamme de dérivés de furoquinoléine a également donné des activités cytotoxiques intéressantes. L’étude de leur potentielle activité antitumorale s’inscrit dans le cadre d’un projet financé par la Ligue Nationale contre le Cancer. Une étude approfondie de la réaction tandem, nous a permis de mettre en évidence l’influence de composés azotés sur le comportement du sel d’argent. Cette caractéristique nous a conduits à catalyser nos réactions grâce à un complexe inusité jusqu’alors en catalyse organométallique : l’imidazolate d’argent. Dans un deuxieme temps, nous avons étudié une réaction de benzannélation catalysée par des sels de rhodium ou d’argent. La stratégie de synthèse implique des systèmes de type benzofurane, porteurs d’énynes fonctionnalisées par un éther d’énol silylé, et conduit à des dérivés de dibenzofuranes. Ces hétérocycles, connus pour être biologiquement actifs, présentent un intérêt particulier dans la chimie thérapeutique. Nous avons également travaillé sur des indoles et avons pu synthétiser des dérivés d’oxindole originaux

Among a variety of new synthetic transformations, transition-metal-catalyzed reactions are some of the most attractive methodologies for synthesizing heterocyclic compounds. In this context, two different cycloisomerization reactions are studied. We first developed an efficient and versatile access to pyranoquinoline and furoquinoline derivatives, thanks to a tandem silver-catalyzed acetalization /cycloisomerization reaction. The synthesized compounds presented interesting antimalarial activity when tested on a resistant strain of the parasite Plasmodium Falciparum. The antitumoral activity of some furoquinolines was also investigated within a project funded by the French National League Against Cancer. Interestingly, we noticed that the regioselectivity of the cyclization can be controlled depending on the type of silver catalyst used. The observed reaction regioselectivity, including also an interesting nitrogen effect, led us to develop a silver imidazolate polymer as a stable and new silver catalyst. We also described a rhodium-catalyzed benzannulation reaction of silyl-enol-ethers onto alkynes, leading to dibenzofurans derivatives. These heterocycles are well-known for their biological properties and their interest in therapeutic chemistry. Finally, we developed an original methodology for the synthesis of oxindole derivatives

Advisors/Committee Members: Belmont, Philippe (thesis director).

Subjects/Keywords: Cycloisomérisation; Acétalisation; 6-endo-dig; 5-exo-dig; Benzannélation; Argent; Rhodium; Catalyse; Cycloisomerization; Acetalization; 6-endo-dig; 5-exo-dig; Benzannulation; Silver; Rhodium; Catalysis; 547.2

Record DetailsSimilar RecordsGoogle PlusoneFacebookTwitterCiteULikeMendeleyreddit

APA · Chicago · MLA · Vancouver · CSE | Export to Zotero / EndNote / Reference Manager

APA (6th Edition):

Parker, . (2010). Réactions de cycloisomérisation catalysées par des complexes d’argent ou de rhodium pour accéder à des dérivés de furoquinoléine, pyranoquinoléine et dibenzofurane : Silver and rhodium-catalyzed cycloisomerization reactions leading to furoquinolines, pyranoquinolines and dibenzofurans. (Doctoral Dissertation). Université Claude Bernard – Lyon I. Retrieved from http://www.theses.fr/2010LYO10306

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Parker, Évelyne. “Réactions de cycloisomérisation catalysées par des complexes d’argent ou de rhodium pour accéder à des dérivés de furoquinoléine, pyranoquinoléine et dibenzofurane : Silver and rhodium-catalyzed cycloisomerization reactions leading to furoquinolines, pyranoquinolines and dibenzofurans.” 2010. Doctoral Dissertation, Université Claude Bernard – Lyon I. Accessed May 10, 2021. http://www.theses.fr/2010LYO10306.

MLA Handbook (7th Edition):

Parker, Évelyne. “Réactions de cycloisomérisation catalysées par des complexes d’argent ou de rhodium pour accéder à des dérivés de furoquinoléine, pyranoquinoléine et dibenzofurane : Silver and rhodium-catalyzed cycloisomerization reactions leading to furoquinolines, pyranoquinolines and dibenzofurans.” 2010. Web. 10 May 2021.

Vancouver:

Parker . Réactions de cycloisomérisation catalysées par des complexes d’argent ou de rhodium pour accéder à des dérivés de furoquinoléine, pyranoquinoléine et dibenzofurane : Silver and rhodium-catalyzed cycloisomerization reactions leading to furoquinolines, pyranoquinolines and dibenzofurans. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université Claude Bernard – Lyon I; 2010. [cited 2021 May 10]. Available from: http://www.theses.fr/2010LYO10306.

Council of Science Editors:

Parker . Réactions de cycloisomérisation catalysées par des complexes d’argent ou de rhodium pour accéder à des dérivés de furoquinoléine, pyranoquinoléine et dibenzofurane : Silver and rhodium-catalyzed cycloisomerization reactions leading to furoquinolines, pyranoquinolines and dibenzofurans. [Doctoral Dissertation]. Université Claude Bernard – Lyon I; 2010. Available from: http://www.theses.fr/2010LYO10306

2. Mariaule, Gaëlle. Accès original aux hétérocycles par la catalyse organométallique : développement de nouveaux inhibiteurs de kinases : Original access to heterocycles through organometallic chemistry : development of selective kinases inhibitors.

Degree: Docteur es, Chimie organique, 2014, Université Paris Descartes – Paris V

Cette thèse est composée de deux parties distinctes ayant comme thématique commune, la synthèse d’hétérocycles via la catalyse organométallique.Nous nous sommes intéressés, dans un premier temps, à une voie de synthèse permettant un accès rapide au squelette tétrahydrocyclopenta[c]acridine. Ces composés polyfonctionnalisés sont obtenus très efficacement en seulement trois étapes dans des conditions particulièrement douces. L’étape clé de cette synthèse est une réaction de Pauson-Khand intramoléculaire catalysée au cobalt. Certains composés issus de la famille des tétrahydrocyclopenta[c]acridines présentent une activité d’inhibition sélective envers les kinases dépendantes des cyclines (CDKs), et plus particulièrement la CDK2. Un composé chef de file est identifié, puis grâce aux données de co-Cristallisation avec CDK2 et de modélisation moléculaire, suivi de l’étude des relations structure-Activité, la conception rationnelle d’une deuxième génération de molécules est rendue possible. Le composé le plus avancé présente une CI50 de 300 nM envers CDK2/cyclin A et un excellent profil de stabilité métabolique.Dans un deuxième temps, nous avons étudié et développé une réaction tandem d’addition/cyclisation catalysée par l’argent, avec des nucléophiles carbonés sur des substrats ortho-Alcynylbenzaldéhydes. La stratégie de synthèse conduit à des dérivés 1H-Isochromènes par création de deux nouvelles liaisons (C-C et C-O). Une étude approfondie de la réaction tandem nous a permis d’obtenir une large gamme de dérivés d’isochromènes en mettant en évidence l’influence de différents substituants, portés par le groupement alcyne ou le substrat, ainsi que l’utilisation de différents nucléophiles carbonés (alcynes, aromatiques, hétéroaromatiques). Les limitations de la réaction tandem ont également pu être identifiées.

My thesis proJect is organized around two main topics having in common organometallic chemistry and the synthesis of heterocycles.Firstly, we were interested in a methodology for the synthesis of tetrahydrocyclopenta[c]acridines. These compounds are synthesized in three steps from various quinolines. The key step is a cobalt-Catalyzed intramolecular Pauson-Khand reaction. Some compounds of this family exhibit selective Cyclin Dependent Kinases (CDKs) inhibition, particulary against CDK2, in the submicromolar range. A hit compound has been identified, and then using data from co-Crystallization with CDK2 and molecular modeling, followed by the study of structure-Activity relationships, the rational design of a second generation of molecules has been investigated. The most advanced compound has an IC50 of 300 nM against CDK2/cyclin A with an excellent metabolic profile. In the second axis of research, we have studied and developed a new silver-Catalyzed tandem addition/cyclization reaction with carbon nucleophiles. The systems studied are (hetero)aromatics compounds having an aldehyde group and in ortho-Position an alkynyl group. The synthetic strategy leads to 1H-Isochromene derivatives by creating two new bonds. A…

Advisors/Committee Members: Belmont, Philippe (thesis director).

Subjects/Keywords: Tétrahydrocyclopenta[c]acridine; Cancer; Inhibiteur; Kinases dépendantes des cyclines; Réaction de Pauson-Khand; Réaction tandem d’addition/cyclisation; Argent; Catalyse; Isochromène; Nucléophiles carbonés; 6-endo-dig; Tetrahydrocyclopenta[c]acridine; Cancer; Inhibitor; Cyclin dependent kinases; Pauson-Khand reaction; Tandem addition/cyclization reaction; Silver; Catalysis; Isochromene; Carbon nucleophile; 6-endo-dig; 547

Record DetailsSimilar RecordsGoogle PlusoneFacebookTwitterCiteULikeMendeleyreddit

APA · Chicago · MLA · Vancouver · CSE | Export to Zotero / EndNote / Reference Manager

APA (6th Edition):

Mariaule, G. (2014). Accès original aux hétérocycles par la catalyse organométallique : développement de nouveaux inhibiteurs de kinases : Original access to heterocycles through organometallic chemistry : development of selective kinases inhibitors. (Doctoral Dissertation). Université Paris Descartes – Paris V. Retrieved from http://www.theses.fr/2014PA05P612

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Mariaule, Gaëlle. “Accès original aux hétérocycles par la catalyse organométallique : développement de nouveaux inhibiteurs de kinases : Original access to heterocycles through organometallic chemistry : development of selective kinases inhibitors.” 2014. Doctoral Dissertation, Université Paris Descartes – Paris V. Accessed May 10, 2021. http://www.theses.fr/2014PA05P612.

MLA Handbook (7th Edition):

Mariaule, Gaëlle. “Accès original aux hétérocycles par la catalyse organométallique : développement de nouveaux inhibiteurs de kinases : Original access to heterocycles through organometallic chemistry : development of selective kinases inhibitors.” 2014. Web. 10 May 2021.

Vancouver:

Mariaule G. Accès original aux hétérocycles par la catalyse organométallique : développement de nouveaux inhibiteurs de kinases : Original access to heterocycles through organometallic chemistry : development of selective kinases inhibitors. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université Paris Descartes – Paris V; 2014. [cited 2021 May 10]. Available from: http://www.theses.fr/2014PA05P612.

Council of Science Editors:

Mariaule G. Accès original aux hétérocycles par la catalyse organométallique : développement de nouveaux inhibiteurs de kinases : Original access to heterocycles through organometallic chemistry : development of selective kinases inhibitors. [Doctoral Dissertation]. Université Paris Descartes – Paris V; 2014. Available from: http://www.theses.fr/2014PA05P612

3. Levesque, Patrick Pierre. Development of New Biarylphosphane Coinage Metal Complexes for the Regioselective Synthesis of Fused Carbocycles .

Degree: 2012, University of Ottawa

In the last century, no less than five nobel prizes have been awarded for the construction of carbon-carbon bonds : The Grignard reaction (1912), the Diels-Alder reaction (1950), the Wittig reaction (1979), Olefin metathesis (2005) and palladium cross-coupling reactions (2011). The latter two are transition metal catalyzed transformations and their impact on the synthesis of pharmaceutically active compounds, bulk chemicals, fine chemicals, high tech materials as well as agricultural chemicals has been phenomenal. These reactions have changed the way the scientific community views the science of synthesis. Unlike palladium, gold has long been considered to be an expensive and inert metal and therefore, research on Au catalysis was scarse until the begining of the new millenium. Once the scientific community realized the treasure trove of reactivity that gold had to offer, the number of chemical transformations as well as total syntheses involving Au(I)/Au(III) catalysis has sky rocketed. A methodology initially developped by Toste and coworkers has shown that intramolecular addition of a silyl enol ether on alkynes proceeds via a 5-exo¬-dig¬ process. In the first part of this thesis, we will discuss how the ancilary ligand on Au(I) species can influence pathway selectivity for these cyclizations, therefore opening the door to selective 6-endo-dig cyclizations to generate fused carbocycles. With biological processes as well as other competing processes becoming ever more efficient, the future of chemical synthesis is threatened. If it is to survive, the focus of new chemical transformations will have to be on the cost and the greeness of the process. In the second part of this thesis, we will demonstrate how Ag(I) and Cu(I) complexes can offer even better 6-endo-dig¬ selectivity than analogous Au(I) complexes. Silver is about 56 times less expensive than gold, and copper is about 453 times less expensive than gold. Due to the greatly increased selectivity as well as the diminished cost of the catalysts, we have provided access to an attractive 6-endo-dig¬ cyclization process.

Subjects/Keywords: Biarylphosphane; Gold catalysis; Silver catalysis; Copper catalysis; 6 endo-dig; 5-exo dig; Carbocycly synthesis

…Energies for 5-exo and 6-endo-dig Cyclizations in a Simplified System according to DFT… …examples of 5-exo and 6-endo-dig cyclizations that proceed via anionic closurea (modified… …by Selective Conditions for 5-exo-dig and 6-endo-dig Cyclizations… …32 Figure 2.5 Natural Products Potentially Accessible via Selective 6-endo-dig Cyclizations… …dig vs 6-endo-dig selectivity..................... 8 Scheme 1.3 Looper’s regioselective… 

Record DetailsSimilar RecordsGoogle PlusoneFacebookTwitterCiteULikeMendeleyreddit

APA · Chicago · MLA · Vancouver · CSE | Export to Zotero / EndNote / Reference Manager

APA (6th Edition):

Levesque, P. P. (2012). Development of New Biarylphosphane Coinage Metal Complexes for the Regioselective Synthesis of Fused Carbocycles . (Thesis). University of Ottawa. Retrieved from http://hdl.handle.net/10393/23367

Note: this citation may be lacking information needed for this citation format:
Not specified: Masters Thesis or Doctoral Dissertation

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Levesque, Patrick Pierre. “Development of New Biarylphosphane Coinage Metal Complexes for the Regioselective Synthesis of Fused Carbocycles .” 2012. Thesis, University of Ottawa. Accessed May 10, 2021. http://hdl.handle.net/10393/23367.

Note: this citation may be lacking information needed for this citation format:
Not specified: Masters Thesis or Doctoral Dissertation

MLA Handbook (7th Edition):

Levesque, Patrick Pierre. “Development of New Biarylphosphane Coinage Metal Complexes for the Regioselective Synthesis of Fused Carbocycles .” 2012. Web. 10 May 2021.

Vancouver:

Levesque PP. Development of New Biarylphosphane Coinage Metal Complexes for the Regioselective Synthesis of Fused Carbocycles . [Internet] [Thesis]. University of Ottawa; 2012. [cited 2021 May 10]. Available from: http://hdl.handle.net/10393/23367.

Note: this citation may be lacking information needed for this citation format:
Not specified: Masters Thesis or Doctoral Dissertation

Council of Science Editors:

Levesque PP. Development of New Biarylphosphane Coinage Metal Complexes for the Regioselective Synthesis of Fused Carbocycles . [Thesis]. University of Ottawa; 2012. Available from: http://hdl.handle.net/10393/23367

Note: this citation may be lacking information needed for this citation format:
Not specified: Masters Thesis or Doctoral Dissertation

.