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University of Otago

1. Karmwar, Pranav. Influence of preparative techniques on the structure, stability and dissolution of amorphous drugs .

Degree: 2011, University of Otago

Poorly soluble drugs are becoming increasingly common in the pharmaceutical setting. Such drugs often exhibit dissolution rate-limited absorption and therefore methods to increase the dissolution rate of such drugs are of considerable interest. One promising strategy to increase the dissolution rate is to prepare the drug in an amorphous form. However, since the amorphous form is thermodynamically unstable, it may crystallise at any stage of the "life cycle" of the pharmaceutical formulation, including during manufacturing, storage and administration, with the result being a loss of the increased dissolution rate. The stability of amorphous forms depends on a variety of factors such as thermal, structural, thermodynamic and kinetic properties of the compound in addition to preparation techniques, processing parameters and storage conditions. Amorphous drugs prepared by different preparative techniques and different processing parameters may exhibit different crystallisation behaviour or solid-state transformations during storage and dissolution. In this work, indomethacin is made amorphous using different preparative techniques such as melting, milling and spray-drying. Firstly, the amorphous drugs were prepared by the different methods and processing parameters and were characterised by x-ray powder diffraction, differential scanning calorimetry and spectroscopic methods. Secondly, the theoretical stability (based on thermodynamic equations) was correlated with the experimental stability. Furthermore, intrinsic dissolution studies of the prepared amorphous solids were performed. In addition in this study the interpretation of analytical data, and especially spectroscopic data was supported by the use of multivariate data analysis methods. In Chapter 2, the amorphous samples prepared by different preparative techniques were investigated and structural and thermal differences due to preparative techniques were revealed. The ranking of the samples with respect to stability was: quench cooled amorphous samples > cryo-milled (α-form) > spray dried > ball milled (α-form) > ball milled (γ-form) = cryo-milled (γ-form). While structural differences, identified using Raman spectroscopy (using multivariate analysis), did not appear to directly correlate with the physical stability ranking. The relaxation times, calculated by using the Adam Gibbs and Kohlrausch–Williams–Watts equations however were in accordance with the experimentally determined stability rank order. This study showed that correlation of physical stability with calculated relaxation time is possible for the amorphous forms of a single compound. In Chapter 3, pair-wise distribution function (PDF) analysis was performed on samples of indomethacin obtained by cryogenic ball milling (cryo-milling) for different periods of time to detect the extent of disorder induced. Using PDF analysis it was possible to determine the optimal cryo-milling time that facilitated the highest degree of disorder in the samples. In Chapter 4, the effect of cooling rate… Advisors/Committee Members: Rades, Thomas (advisor).

Subjects/Keywords: amorphous; stability; dissolution; structure; pysicochemical; solid-state transformations; crystallisation; indomethacin

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APA (6th Edition):

Karmwar, P. (2011). Influence of preparative techniques on the structure, stability and dissolution of amorphous drugs . (Doctoral Dissertation). University of Otago. Retrieved from http://hdl.handle.net/10523/1988

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Karmwar, Pranav. “Influence of preparative techniques on the structure, stability and dissolution of amorphous drugs .” 2011. Doctoral Dissertation, University of Otago. Accessed August 11, 2020. http://hdl.handle.net/10523/1988.

MLA Handbook (7th Edition):

Karmwar, Pranav. “Influence of preparative techniques on the structure, stability and dissolution of amorphous drugs .” 2011. Web. 11 Aug 2020.

Vancouver:

Karmwar P. Influence of preparative techniques on the structure, stability and dissolution of amorphous drugs . [Internet] [Doctoral dissertation]. University of Otago; 2011. [cited 2020 Aug 11]. Available from: http://hdl.handle.net/10523/1988.

Council of Science Editors:

Karmwar P. Influence of preparative techniques on the structure, stability and dissolution of amorphous drugs . [Doctoral Dissertation]. University of Otago; 2011. Available from: http://hdl.handle.net/10523/1988

2. Yoshime, Luciana Tedesco. Identificação e propriedades físico-químicas da clorofilina cúprica de sódio e da clorina cúprica e6.

Degree: PhD, Nutrição Experimental, 2013, University of São Paulo

A clorofilina cúprica de sódio (CuChl) é um corante semissintético derivado da clorofila. Quimicamente é constituído de diversas clorinas, em especial a clorina cúprica e4 (CuCe4), a clorina cúprica e6 (CuCe6), e possíveis clorinas e porfirinas não cúpricas em proporções variáveis. Além do seu uso como corante alimentar, são atribuídas atividades biológicas à CuChl, tais como, antimutagênica, anticarcinogênica e antioxidante. Em decorrência destes potenciais efeitos benéficos, sua comercialização sob a forma de suplementos é crescente. Todavia, curiosamente, informações sobre a absorção e biodisponibilidade da CuChl são escassas. Além disso, até o momento nenhum estudo avaliou o impacto da composição da CuChl em sua bioatividade e eficácia. Assim, o presente estudo teve como objetivo identificar e caracterizar quimicamente duas amostras de CuChl (Sigma® e Chr. Hansen®) e o padrão de CuCe6 (Frontier Scientific®). Para tanto, empregou-se técnicas cromatográficas e espectrofotométricas, determinou-se a lipofilicidade em modelos miméticos de membrana, cinética de degradação e avaliou-se a interação CuCe6/BSA. A análise elementar da CuChl resultou em teores de cobre total inferiores aos recomendados pela United States Pharmacopeia (U.S.P.). Os elementos (CHN) e a razão Cu/N não foram coerentes com os valores teóricos da molécula de CuChl. Apenas uma amostra de CuChl apresentou razão Soret/Q dentro dos valores preconizados pela U.S.P. A titulação base-ácido da CuCe6 revelou dois valores de pkas (10,62 e 6,41) que foram similares para as amostras de CuChl. A determinação de log P da CuCe6 mostrou que a hidrofobicidade é máxima em pH 3 (log P = 1,49±0,09) e sua hidrofilicidade ocorre em pHs > 7. Esse comportamento foi confirmado nos ensaios de incorporação em lipossomas em função do pH. A degradação térmica da CuChl (25 a 95 °C) avaliada por HPLC foi drástica a partir de 75 °C. A energia necessária para que ocorra a degradação da CuChl e CuCe6 é Ea = 16,1 e 9,3kcal/mol, respectivamente. A meia-vida a 35 °C é de 6 horas para a CuChl e 2 horas e meia para a CuCe6. A separação mais eficiente dos componentes da CuChl por HPLC foi conseguida utilizando coluna C30 e a identificação dos principais constituintes CuCe6, CuCe4 e a clorina cúprica p6 (CuCp6), ocorreu por HPLC/MSMS. No estudo da ligação entre CuCe6 e proteína BSA foram obtidos os valores de KD = 0,38 ± 0,07 µM, KA = 3,3 ± 0,28 x 106 M-1 e número de sítios de ligação ~1 (N = 0,75 ± 0,09), indicativo de alta afinidade entre a clorina e a proteína. Assim, o comportamento químico dos principais componentes da CuChl e sua interação com os componentes do soro tornaram inviáveis a identificação e quantificação destas moléculas em ensaios in vivo. Os resultados aqui apresentados servem de subsídio para o desenvolvimento de outras pesquisas que visem o estudo específico da associação e dissociação da CuChl em material biológico.

Sodium copper chlorophyllin (CuChl) is a semisynthetic derivative of chlorophyll dye. It is composed chemically by several chlorins,…

Advisors/Committee Members: Lanfer Marquez, Ursula Maria.

Subjects/Keywords: Bioavailability; Biodisponibilidade; Clorina cúprica e6; Clorofilina cúprica de sódio; Composição; Composition; Copper chlorin e6; Degradação; Degradation; Propriedades físico-químicas; Pysicochemical properties; Sodium copper chlorophyllin

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APA (6th Edition):

Yoshime, L. T. (2013). Identificação e propriedades físico-químicas da clorofilina cúprica de sódio e da clorina cúprica e6. (Doctoral Dissertation). University of São Paulo. Retrieved from http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9132/tde-04082015-101304/ ;

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Yoshime, Luciana Tedesco. “Identificação e propriedades físico-químicas da clorofilina cúprica de sódio e da clorina cúprica e6.” 2013. Doctoral Dissertation, University of São Paulo. Accessed August 11, 2020. http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9132/tde-04082015-101304/ ;.

MLA Handbook (7th Edition):

Yoshime, Luciana Tedesco. “Identificação e propriedades físico-químicas da clorofilina cúprica de sódio e da clorina cúprica e6.” 2013. Web. 11 Aug 2020.

Vancouver:

Yoshime LT. Identificação e propriedades físico-químicas da clorofilina cúprica de sódio e da clorina cúprica e6. [Internet] [Doctoral dissertation]. University of São Paulo; 2013. [cited 2020 Aug 11]. Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9132/tde-04082015-101304/ ;.

Council of Science Editors:

Yoshime LT. Identificação e propriedades físico-químicas da clorofilina cúprica de sódio e da clorina cúprica e6. [Doctoral Dissertation]. University of São Paulo; 2013. Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9132/tde-04082015-101304/ ;

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