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1. Shanati, Tarek. Enantiokomplementäre Dehydrogenasen aus Arthrobacter sp. TS-15 zur stereoselektiven Oxidation von Ephedrinen und Reduktion aromatischer Ketoverbindungen.

Degree: PhD, Fakultät Biologie, 2019, Technische Universität Dresden

Zur stereoselektiven Herstellung von α-Hydroxyketonen aus prochiralen Ketonen stellen die Alkoholdehydrogenasen eine ökologische als auch ökonomische Alternative zu den verfügbaren industriellen Syntheserouten dar. Zurzeit stoßen sowohl die Biokatalyse als auch die organische Katalyse bei der Herstellung von sterisch anspruchsvollen α-Hydroxyketonen an ihre Grenzen. Die Synthese von enantiomerenreinem (R)-Phenylacetylcarbinol [(R)-PAC] und S- Phenylacetylcarbinol [(S)-PAC] aus dem prochiralen α-Diketon Phenylpropan-1,2-dion (PPD) stellt eine anspruchsvolle Synthese sowohl für akademische als auch für industrielle Zwecke dar. Diese chiralen Bausteine dienen als Vorgänger bei der Synthese von (‒)-Ephedrin und (+)-Pseudoephedrin. (‒)-Ephedrin und (+)-Pseudoephedrin werden jährlich in großen Mengen hergestellt, was zunehmend ein ernsthaftes ökologisches Problem darstellt. Aufgrund ihrer Toxizität als auch ihre Persistenz in der Umwelt, beispielsweise in Abwasserkläranlagen, wurden sie kürzlich als neu auftauchende Kontaminanten eingestuft. In dieser Arbeit wurde die Biodegradierung der Isomere von Ephedrin untersucht. Dabei wurde der neue Stamm Arthrobacter sp. TS-15 isoliert, welcher mit Ephedrin als einzige Kohlenstoffquelle wachsen kann. Dieser Stamm wurde bei der DSMZ unter der Nummer (DSM 32400) hinterlegt. Das Genom dieses Stammes wurde sequenziert und unter der Zugangsnummer (SDXQ00000000) in der Genbank verwahrt. Anhand verschiedener phylogenetischer Untersuchungen wurde TS-15 als eine Subspezies von Arthrobacter aurescens eingeordnet. Des Weiteren wurde der Einfluss der Isomerie von Ephedrin auf dessen Biodegradierung sowie auf die Wachstumsrate von TS-15 untersucht. Es wurde festgestellt, dass das Isomer (‒)-Pseudoephedrin am langsamsten abgebaut wird und dementsprechend einen negativen Einfluss auf das Kulturwachstum hat. Hingegen zeigte sein Enantiomer (+)-Pseudoephedrin die schnellste Biodegradierung mit einem positiven Effekt auf das Wachstum von TS-15. Anhand der Analyse der Metabolite im Kultivierungsmedium als auch aus den Zellextrakten von TS-15 wurde ein neuer katabolischer einleitender Schritt detektiert, in dem das Ephedrin zu Methcathinon VII oxidiert wird. Zur Bestimmung der oxidierenden Enzyme wurden Proteinanreicherungsverfahren eingesetzt. Mittels Peptidmassenfingerprints wurden 51 Proteinhits ermittelt. Nach einer kombinierten Analyse mittels der Proteinhits und des rationalen Genomminings wurde ein neues Gencluster zum Abbau von Ephedrin identifiziert. Zwei postulierte Dehydrogenasen wurden aus dem Genom isoliert, kloniert und in dem E. coli T7 SHuffle Stamm heterolog exprimiert. Dadurch wurden neue enantiokomplementäre Enzyme entdeckt. Die Pseudoephedrin Dehydrogenase (PseDH) ist enantiospezifisch für (+)-S,(N)-(Pseudo-)-Ephedrin, während die Ephedrin Dehydrogenase (EDH) nur die enantiospezifische Oxidation von (‒)-R,(N)-(Pseudo-)-Ephedrin katalysieren kann. Beide Dehydrogenasen sind NADH-abhängig und der Superfamilie der kurzkettigen Dehydrogenasen untergeordnet. Bei der Charakterisierung… Advisors/Committee Members: Ansorge-Schumacher, Marion (referee).

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APA (6th Edition):

Shanati, T. (2019). Enantiokomplementäre Dehydrogenasen aus Arthrobacter sp. TS-15 zur stereoselektiven Oxidation von Ephedrinen und Reduktion aromatischer Ketoverbindungen. (Doctoral Dissertation). Technische Universität Dresden. Retrieved from http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:14-qucosa2-348306

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Shanati, Tarek. “Enantiokomplementäre Dehydrogenasen aus Arthrobacter sp. TS-15 zur stereoselektiven Oxidation von Ephedrinen und Reduktion aromatischer Ketoverbindungen.” 2019. Doctoral Dissertation, Technische Universität Dresden. Accessed August 24, 2019. http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:14-qucosa2-348306.

MLA Handbook (7th Edition):

Shanati, Tarek. “Enantiokomplementäre Dehydrogenasen aus Arthrobacter sp. TS-15 zur stereoselektiven Oxidation von Ephedrinen und Reduktion aromatischer Ketoverbindungen.” 2019. Web. 24 Aug 2019.

Vancouver:

Shanati T. Enantiokomplementäre Dehydrogenasen aus Arthrobacter sp. TS-15 zur stereoselektiven Oxidation von Ephedrinen und Reduktion aromatischer Ketoverbindungen. [Internet] [Doctoral dissertation]. Technische Universität Dresden; 2019. [cited 2019 Aug 24]. Available from: http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:14-qucosa2-348306.

Council of Science Editors:

Shanati T. Enantiokomplementäre Dehydrogenasen aus Arthrobacter sp. TS-15 zur stereoselektiven Oxidation von Ephedrinen und Reduktion aromatischer Ketoverbindungen. [Doctoral Dissertation]. Technische Universität Dresden; 2019. Available from: http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:14-qucosa2-348306

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