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Humboldt University of Berlin

1. Glanz, Maria. Chemoselective conjugation of biological active peptides to functional scaffolds.

Degree: PhD, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät, 2019, Humboldt University of Berlin

Peptide bilden eine einzigartige Klasse von Biomolekülen. Auf Grund ihrer komplexen Struktur sind sie in der Lage hochspezifisch an Zielmoleküle zu binden und können darüber hinaus bioaktive Eigenschaften aufweisen. In dieser Dissertation wurden verschiedene Anwendungen, für die biologisch aktive Peptide genutzt werden können untersucht und darüber hinaus die Konjugation ungeschützter Peptide an funktionelle Gerüstmoleküle betrachtet. Die spezifischen Bindungseigenschaften eines Hemagglutinin bindenden Peptids konnten durch deren multivalente Präsentation auf einem Polymer-Nanopartikel genutzt werden, um einen hochwirksamen Virus-Eintritts-Blocker zu synthetisieren. Außerdem wurde in dieser Dissertation eine neuartige chemoselektive Konjugation zwischen ungeschützten zyklischen Peptiden und Proteinen erforscht, basierend auf der Staudinger Phosphonite Reaktion. Die kovalente Bindung zwischen Proteinen und Peptiden ermöglichte die zellulären Aufnahme und zytosolische Verteilung des konjugierten Proteins. Die neuartige Staudinger induzierte Thiol Addition konnte darüber hinaus für die intramolekulare Makrozyklisierung von Peptiden eingesetzt werden, wodurch die biologische Aktivität der Peptide gesteigert wurde. Dies konnte anhand von zyklischen zellpenetrierenden Peptiden, als auch in der Stabilisierung der helikalen Struktur eines peptidischen Protein-Protein-Interaktions Inhibitors gezeigt werden. Des weiteren wurde eine bioreversible chemoselektive Konjugationsmethode untersucht, basierend auf der O-Alkylierung von Carbonsäuren, um eGFP mit zyklischen zellpenetrierenden Peptiden zu markieren. Erste Schritte zur Evaluierung der entstandenen Konjugate wurden unternommen. Zusammengenommen konnte die Vielfältigkeit bioaktiver Peptide in mehreren Anwendungen gezeigt werden, mit besonderem Augenmerk auf die Erweiterung der Konjugationsmethoden für ungeschützte Peptide an funktionale Trägermoleküle.

Synthetic peptides are a unique class of biomolecules. Due to their complex structure they can bind targets in a highly specific manner and can furthermore exhibit unique properties. Even though they are complex in structure, they are straightforward synthetically accessible. This thesis evolves around the many different aspects, in which biological active peptides can be used, from specific binders to cell penetration tags. Furthermore, the site specific and chemoselective conjugation of an unprotected peptide to a functional scaffold has been addressed. The binding properties of peptides could be used to generate a highly potent virus entry blocker from a viral-membrane-protein binding peptide, which was displayed multivalently on a polymeric nanoparticle. Furthermore, this thesis explored a novel chemoselective reaction, based on the Staudinger phosphonite reaction to conjugate cyclic peptides to eGFP. The covalent attachment of the peptidic ligand promoted efficiently the cellular uptake of protein and its cytosolic distribution. The novel Staudinger induced thiol addition cascade was further successfully used in an…

Advisors/Committee Members: Hackenberger, Christian P. R. (referee), Börner, Hans (referee), Budisa, Nediljko (referee).

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APA (6th Edition):

Glanz, M. (2019). Chemoselective conjugation of biological active peptides to functional scaffolds. (Doctoral Dissertation). Humboldt University of Berlin. Retrieved from 10.18452/20223; http://edoc.hu-berlin.de/18452/21097

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Glanz, Maria. “Chemoselective conjugation of biological active peptides to functional scaffolds.” 2019. Doctoral Dissertation, Humboldt University of Berlin. Accessed August 24, 2019. 10.18452/20223; http://edoc.hu-berlin.de/18452/21097.

MLA Handbook (7th Edition):

Glanz, Maria. “Chemoselective conjugation of biological active peptides to functional scaffolds.” 2019. Web. 24 Aug 2019.

Vancouver:

Glanz M. Chemoselective conjugation of biological active peptides to functional scaffolds. [Internet] [Doctoral dissertation]. Humboldt University of Berlin; 2019. [cited 2019 Aug 24]. Available from: 10.18452/20223; http://edoc.hu-berlin.de/18452/21097.

Council of Science Editors:

Glanz M. Chemoselective conjugation of biological active peptides to functional scaffolds. [Doctoral Dissertation]. Humboldt University of Berlin; 2019. Available from: 10.18452/20223; http://edoc.hu-berlin.de/18452/21097

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