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1. Doulain, Pierre-Emmanuel. Complexes de BODIPY - phosphine - or : application à la conception de théranostiques optiques : BODIPY - phosphane - gold complexes : towards the elaboration of optical theranostics.

Degree: Docteur es, Chimie, 2015, Université de Bourgogne

Ce travail décrit de nouveaux composés thérapeutiques anticancéreux traçables par imagerie optique appelés théranostiques optiques.Après un premier chapitre bibliographique décrivant le contexte de l’imagerie et la thérapie des cancers, un deuxième chapitre présente une première série de théranostiques BODIPY-phosphine-or dont la synthèse a été optimisée (diminution du nombre d’étapes, baisse du temps de réaction, compatibilité avec une augmentation d’échelle). Leur conjugaison à des biomolécules (glucose, peptide) a été réalisée par une méthode simple et efficace par couplage entre l’atome d’or de la sonde et la fonction thiol de la biomolécule (modifiée ou non), conduisant à une liaison or-soufre. Elle permet une biovectorisation pour rendre les composés plus sélectifs des cellules tumorales vis à vis des cellules saines. Les études photophysiques et biologiques réalisées ont démontré tout le potentiel de ces théranostiques dans le cadre d’un suivi de composé in vitro et l’impact que pouvait avoir le vecteur choisi.Le troisième chapitre présente deux autres séries de théranostiques et précurseurs visant deux objectifs distincts pour rendre la sonde plus compatible avec une imagerie optique in vivo. La modification structurale de la plateforme BODIPY par introduction de groupements augmentant la conjugaison permet d’obtenir des BODIPYs absorbant et émettant dans la « fenêtre thérapeutique » (650 900 nm, proche infrarouge). Des études préliminaires in vivo ainsi que des tests en imagerie photoacoustique ont donné des résultats prometteurs. Une deuxième modification structurale par introduction de groupements encombrants sur chaque face du BODIPY vise à empêcher l’agrégation des BODIPYs en milieu biologique (phénomène connu pour affecter leurs propriétés optiques). Cette approche « Picket-Fence » des porphyrines transposée en série BODIPY a permis d’appliquer pour la première fois en série BODIPY le concept d’atropoisomérie et d’atropoisomères interconvertibles.

This work describes new anticancer agents that could be detected by optical imaging, namely optical theranostics.After a first chapter describing the context of cancer imaging and therapy, a second chapter describes a first series of BODIPY-phosphine-gold theranostics, the synthesis of which has been optimized (less steps, shortening the reaction time, scale up). Their conjugation with biomolecules (glucose, peptide) has been achieved by developing a simple and efficient method that leads to the coupling between the gold atom of the probe and the thiol of the biomolecule (modified or not), leading to a gold sulfur bound. Hence, it makes the biovectorization of the probes possible in order to get selectivity against tumor cells compared with healthy cells. Subsequent photophysical and biological studies demonstrated the potential of such theranostics, such as in vitro monitoring, and the impact of a chosen biomolecule (vector).A third chapter presents two additional series of theranostics and precursors with two distinct objectives aimed at making the probe…

Advisors/Committee Members: Decréau, Richard (thesis director), Bodio, Ewen (thesis director).

Subjects/Keywords: Imagerie optique; BODIPY; Atropoisomères; Théranostique; Phosphine-or; Picket-Fence; Études in vitro; Proche infra-rouge; Agrégation; Photoacoustique; Optical Imaging; BODIPY; Atropisomers; Theranostic; Phosphine-Gold; Picket Fence; In vitro studies; Near-infrared; Aggregation; Photoacoustic; 540; 610.2

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APA (6th Edition):

Doulain, P. (2015). Complexes de BODIPY - phosphine - or : application à la conception de théranostiques optiques : BODIPY - phosphane - gold complexes : towards the elaboration of optical theranostics. (Doctoral Dissertation). Université de Bourgogne. Retrieved from http://www.theses.fr/2015DIJOS036

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Doulain, Pierre-Emmanuel. “Complexes de BODIPY - phosphine - or : application à la conception de théranostiques optiques : BODIPY - phosphane - gold complexes : towards the elaboration of optical theranostics.” 2015. Doctoral Dissertation, Université de Bourgogne. Accessed April 11, 2021. http://www.theses.fr/2015DIJOS036.

MLA Handbook (7th Edition):

Doulain, Pierre-Emmanuel. “Complexes de BODIPY - phosphine - or : application à la conception de théranostiques optiques : BODIPY - phosphane - gold complexes : towards the elaboration of optical theranostics.” 2015. Web. 11 Apr 2021.

Vancouver:

Doulain P. Complexes de BODIPY - phosphine - or : application à la conception de théranostiques optiques : BODIPY - phosphane - gold complexes : towards the elaboration of optical theranostics. [Internet] [Doctoral dissertation]. Université de Bourgogne; 2015. [cited 2021 Apr 11]. Available from: http://www.theses.fr/2015DIJOS036.

Council of Science Editors:

Doulain P. Complexes de BODIPY - phosphine - or : application à la conception de théranostiques optiques : BODIPY - phosphane - gold complexes : towards the elaboration of optical theranostics. [Doctoral Dissertation]. Université de Bourgogne; 2015. Available from: http://www.theses.fr/2015DIJOS036

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