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Université Catholique de Louvain

1. Hermant, Thomas. Catalyse de réactions conjuguées par les complexes de cuivre (I) : méthodologies et applications.

Degree: 2012, Université Catholique de Louvain

During this work, we studied the catalytic activity of air stable copper (I) fluoride complexes. These were used in different reactions, mainly in adding nucleophile onto a variety of electrophiles. We synthesized silylated allenes with very good diastereomeric ration (> 95/5) by adding a silylated derivative on enynes wich contain an asymmetric propargyl alcohol. A new air stable and ready to use copper catalyst was also prepared during this work. Addition of nucleophilic species such as alkyl, hydrides or silyl on electrophiles (aldehydes, ketones and enynes) by this new generation of asymmetric catalysts has been evaluated successfully. Good enantiomeric selectivities are obtained The methodology of the laboratory was finally applied to the preparation of a synthetic intermediate of Marrubiine.

Au cours de cette thèse, nous avons étudié l’activité catalytique des fluorures de cuivre (I) stables à l’air de type CuF(PPh3)3. Ces derniers ont été utilisés pour additionner un dérivé silylé sur un ényne porteur d’un alcool propargylique asymétrique. Par cette méthodologie, des allènes silylés ont été synthétisés avec un rapport diastéréoisomérique atteignant 95/5. Nous avons également préparé un nouveau catalyseur au cuivre de structure [(L1L2)Cu(L1L2)]+HF2-. Ce complexe, soluble en milieu organique, est stable à l’air et prêt à l’emploi. Lorsqu’il est complexé par des ligands chiraux, il permet l’addition de nucléophiles allyliques, silylés ou encore d’un hydrure sur différents électrophiles (aldéhydes, cétones ou enynes). Les produits formés ont été isolés avec de très bonnes sélectivités comprises entre 70 et 99 % d’excès énantiomérique. La méthodologie développée au cours de cette thèse a également été mise en valeur lors de la préparation d’un intermédiaire de synthèse de la Marrubiine. Ce principe actif, extrait du Marrube Blanc, possède de nombreuses vertus thérapeutiques.

(CHIM 3)  – UCL, 2012

Advisors/Committee Members: UCL - SST/IMCN/MOST - Molecules, Solids and Reactivity, Riant, Olivier, Gohy, Jean-François, Marinetti, Angela, Marchand-Brynaert, Jacqueline, Gagosz, Fabien, Vincent, Stéphane, Elias, Benjamin.

Subjects/Keywords: Catalyse; Cuivre; Complexe; Cationique; Enyne; Allène

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APA (6th Edition):

Hermant, T. (2012). Catalyse de réactions conjuguées par les complexes de cuivre (I) : méthodologies et applications. (Thesis). Université Catholique de Louvain. Retrieved from http://hdl.handle.net/2078.1/110414

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Chicago Manual of Style (16th Edition):

Hermant, Thomas. “Catalyse de réactions conjuguées par les complexes de cuivre (I) : méthodologies et applications.” 2012. Thesis, Université Catholique de Louvain. Accessed May 06, 2021. http://hdl.handle.net/2078.1/110414.

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MLA Handbook (7th Edition):

Hermant, Thomas. “Catalyse de réactions conjuguées par les complexes de cuivre (I) : méthodologies et applications.” 2012. Web. 06 May 2021.

Vancouver:

Hermant T. Catalyse de réactions conjuguées par les complexes de cuivre (I) : méthodologies et applications. [Internet] [Thesis]. Université Catholique de Louvain; 2012. [cited 2021 May 06]. Available from: http://hdl.handle.net/2078.1/110414.

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Council of Science Editors:

Hermant T. Catalyse de réactions conjuguées par les complexes de cuivre (I) : méthodologies et applications. [Thesis]. Université Catholique de Louvain; 2012. Available from: http://hdl.handle.net/2078.1/110414

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