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1. Pereira, Tiago Barbosa. Derivados semissintéticos a partir dos limonoides isolados das sementes da andiroba (Carapa guianensis –Meliaceae) e sua atividade antimalárica contra Plasmodium spp.

Degree: 2018, Universidade Federal do Amazonas

Com a resistência do protozoário do gênero Plasmodium falciparaum e vivax ao trata- mento a base dos derivados da artemisinina e cloroquina, respectivamente, vem a necessidade da implementação de novos fármacos antimaláricos. Segundo trabalhos realizados pelo LAPAAM/INPA revelam atividade antimalárica promissora de limonoi- des isolados das sementes da Andiroba (Carapa spp) a partir da torta residual ou do óleo. Este trabalho tem como finalidade isolar limonoides das sementes da Andiroba e realizar modificações semissintéticas com o intuito de averiguar suas atividades an- timalárica in vitro contra P. falciparum e P. vivax. A obtenção dos limonoides iniciou com a coleta das sementes e tortas residuais da C. guianensis, seguido pela imple- mentação das técnicas cromatográficas, como extração, partição líquido-líquido, par- tição cromatográfica e partição por CLAE. Os produtos semissintéticos purificados das reações de benzoilação, butirilação, pentionilação, heptanoilação e redução com NaBH4 dos limonoides de esqueleto gedunínico foram caracterizados estruturalmente por Ultra Fast Liquid Cromatography e High Resolution mass spectromety com Ele- trospray ionization (UFLC/HRMS-ESI) e Ressonância Magnética Nuclear de uni e/ou bidimensional. O presente trabalho isolou quatro limonoides: 6α-hidroxigedunina (34), 7-desacetil-7-oxigedunina (9), 6α-acetoxigedunina (10) e 6α-acetilazaradiona (33), e obteve treze substâncias semissintéticas. As substâncias 6α-acetoxigedunina e seu derivado semissintético 6α-hidroxidesacetilgedunina apresentaram atividade promis- sora contra cepa de P. vivax. Dentre as trezes substâncias semissintéticas testadas nos ensaios antimaláricos in vitro contra cepa K1 de Plasmodium falciparum, os deri- vados 6-epi-gedunia (9.1.1, CI50 1,76 μM) e a gedunina (9.2.1, CI50 2,49) foram consi- derados os mais ativos e, todas a substâncias utilizadas nesta tese apresentaram baixa toxidade em células normais com viabilidade maior que 50% na concentração de 50 μg/mL.

With the resistance of the protozoan of the genus Plasmodium falciparaum and Plas- modium vivax to the base treatment of the derivatives of artemisinin and chloroquine, respectively, arises the need for the implementation of new anti-malarial drugs. Ac- cording to works carried out by LAPAAM/INPA, they reveal potential anti-malarial ac- tivity of limonoids isolated from residual seed biomass and oil from Andiroba (Carapa spp). This work aims to isolate limonoids from Andiroba seeds and to perform semi - synthetic modifications in order to investigate their anti-malarial activities in vitro against P. vivax and P. falciparum. The extraction of limonoids started with the collec- tion of C. guianensis seeds and residual biomass, followed by the implementation of chromatographic techniques, such as extraction, liquid-liquid partition, chromato- graphic partition and HPLC partition. The semi-synthetic products purified from the benzoylation, butyrylating, penethionylation, heptanoylation and NaBH4 reduction re- actions of the gedunin type of…

Advisors/Committee Members: Pohlit, Adrian Martin, 14807964844, http://lattes.cnpq.br/1374256752569626, Nunomura, Rita de Cassia Saraiva, http://lattes.cnpq.br/4964432473792729, Melo, Márcia Rúbia Silva, http://lattes.cnpq.br/9355373665652571, Nunez, Cecilia Veronica, http://lattes.cnpq.br/2046473694108264, Costa, Emmanoel Vilaça, http://lattes.cnpq.br/9408756365965584, [email protected].

Subjects/Keywords: Malária; Limonoides; Gedunina; Semissíntese; Andiroba; Limonoids; Gedunin; Semi synthesis; CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA

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APA (6th Edition):

Pereira, T. B. (2018). Derivados semissintéticos a partir dos limonoides isolados das sementes da andiroba (Carapa guianensis –Meliaceae) e sua atividade antimalárica contra Plasmodium spp. (Doctoral Dissertation). Universidade Federal do Amazonas. Retrieved from https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6916

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Pereira, Tiago Barbosa. “Derivados semissintéticos a partir dos limonoides isolados das sementes da andiroba (Carapa guianensis –Meliaceae) e sua atividade antimalárica contra Plasmodium spp.” 2018. Doctoral Dissertation, Universidade Federal do Amazonas. Accessed August 11, 2020. https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6916.

MLA Handbook (7th Edition):

Pereira, Tiago Barbosa. “Derivados semissintéticos a partir dos limonoides isolados das sementes da andiroba (Carapa guianensis –Meliaceae) e sua atividade antimalárica contra Plasmodium spp.” 2018. Web. 11 Aug 2020.

Vancouver:

Pereira TB. Derivados semissintéticos a partir dos limonoides isolados das sementes da andiroba (Carapa guianensis –Meliaceae) e sua atividade antimalárica contra Plasmodium spp. [Internet] [Doctoral dissertation]. Universidade Federal do Amazonas; 2018. [cited 2020 Aug 11]. Available from: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6916.

Council of Science Editors:

Pereira TB. Derivados semissintéticos a partir dos limonoides isolados das sementes da andiroba (Carapa guianensis –Meliaceae) e sua atividade antimalárica contra Plasmodium spp. [Doctoral Dissertation]. Universidade Federal do Amazonas; 2018. Available from: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/6916

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