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Universidade Federal da Bahia

1. Martins Dias de Cerqueira. Estudo fitoquímico de Myrcia rotundifolia (Berg.) Legrand (Myrtaceae).

Degree: 2002, Universidade Federal da Bahia

This work describes the composition of the volatile oils from leaves of Myrcia rotundifolia Berg. and the isolation, identification and structural elucidation of secondary metabolites from organic extracts of stems. M. rotundifolia is a specie found on sand dunes in Parque Metropolitano do Abaeté, Salvador, it has been studied chemically for the first time. After usual chromatographic procedures with hexane extract and dichlorometane phase of the methanol extract were identified squalene, friedelin and arjunolic acid, a mixture of the betulinic acid, lupenone, b-sitosterol and stigmasterol, and a mixture of the lupeol and b-amirin. The identification of the compounds was accomplished by spectral analysis such as 1H, 13C NMR (including DEPT) and mass spectra. The volatile oils were obtained from fresh leaves by hydrodistillation. The leaves were harvested in six different months of the year. The oils were analised by gas chromatography, gas chromatography interfaced with a mass selective detector and by Kovats index calculated by co?injection with a standard saturated n-alkanes homologous series. The results showed small differences in oils composition. The major constituents of the essential oils were the sesquiterpenes a-copaene, b-cariophyllene, germacrene D and d-cadinene.

A presente dissertação descreve o isolamento, a identificação e a determinação estrutural de metabólitos secundários presentes nos extratos orgânicos obtidos do caule da espécie Myrcia rotundifolia Berg. (Myrtaceae), assim como o estudo dos óleos voláteis da mesma. A Myrcia rotundifolia é uma espécie que ocorre nas restingas do Parque Metropolitano do Abaeté, Salvador, que está sendo quimicamente estudada pela primeira vez. Foram estudados os extratos orgânicos obtidos dos caules e os óleos essenciais obtidos das folhas em diferentes meses do ano. As substâncias foram isoladas dos extratos orgânicos através de fracionamentos cromatográficos usuais. Com isso, dos extratos hexânico e da fase em diclorometano obtida por partição do extrato metanólico, foram isolados e identificados os triterpenos esqualeno, friedelina e ácido arjunólico; foram identificados em mistura: os triterpenos ácido betulínico e lupenona com os esteróides b-sitosterol e estigmasterol; e os triterpenos lupeol e b-amirina. As substâncias foram identificadas através das análises de dados espectrométricos de massas e de diversas técnicas de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e de 13C.Os óleos essenciais foram obtidos por hidrodestilação das folhas frescas. A análise dos óleos foi feita através de Cromatografia a Gás, Cromatografia a Gás acoplada a Espectrometria de Massas e pela medida dos índices de retenção das substâncias através da co-injeção de padrões de hidrocarbonetos. Observamos pouca variação na composição química dos óleos essenciais, havendo uma predominância de alguns sesquiterpenos como a-copaeno, b-cariofileno, germacreno D e d-cadineno.

Advisors/Committee Members: Silvio do Desterro Cunha, Frederico Guare Cruz, Massuo Jorge Kato.

Subjects/Keywords: esteróides; triterpenos; óleos essenciais; myrcia; myrtaceae; QUIMICA

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Cerqueira, M. D. d. (2002). Estudo fitoquímico de Myrcia rotundifolia (Berg.) Legrand (Myrtaceae). (Thesis). Universidade Federal da Bahia. Retrieved from http://www.bibliotecadigital.ufba.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=202 ; http://www.bibliotecadigital.ufba.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=203 ; http://www.bibliotecadigital.ufba.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=201

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Cerqueira, Martins Dias de. “Estudo fitoquímico de Myrcia rotundifolia (Berg.) Legrand (Myrtaceae).” 2002. Thesis, Universidade Federal da Bahia. Accessed September 18, 2020. http://www.bibliotecadigital.ufba.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=202 ; http://www.bibliotecadigital.ufba.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=203 ; http://www.bibliotecadigital.ufba.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=201.

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Cerqueira, Martins Dias de. “Estudo fitoquímico de Myrcia rotundifolia (Berg.) Legrand (Myrtaceae).” 2002. Web. 18 Sep 2020.

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Cerqueira MDd. Estudo fitoquímico de Myrcia rotundifolia (Berg.) Legrand (Myrtaceae). [Internet] [Thesis]. Universidade Federal da Bahia; 2002. [cited 2020 Sep 18]. Available from: http://www.bibliotecadigital.ufba.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=202 ; http://www.bibliotecadigital.ufba.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=203 ; http://www.bibliotecadigital.ufba.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=201.

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Cerqueira MDd. Estudo fitoquímico de Myrcia rotundifolia (Berg.) Legrand (Myrtaceae). [Thesis]. Universidade Federal da Bahia; 2002. Available from: http://www.bibliotecadigital.ufba.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=202 ; http://www.bibliotecadigital.ufba.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=203 ; http://www.bibliotecadigital.ufba.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=201

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