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1. Santos, Iolanda Sofia de Morais. Bioactivação de fármacos mediada pela trametes versicolor lacase.

Degree: 2016, Repositório Científico do Instituto Politécnico de Lisboa

Trabalho final de mestrado para obtenção do grau de Mestre em Engenharia Química e Biológica

Este trabalho teve como objectivo avaliar a capacidade da enzima Trametes versicolor lacase (TvL) em mimetizar as reacções de biotransformação de fármacos, levadas a cabo pelo citocromo P450 (CYP). A TvL tem a grande vantagem de ser acessível comercialmente e a baixo preço. Para este estudo escolheram-se vários fármacos cujos efeitos adversos estão ligados ao fenómeno de bioactivação , do próprio fármaco ou de metabolitos de Fase I a metabolitos reactivos quinóides. Numa primeira aproximação, testou-se a capacidade da TvL em oxidar os fármacos Nevirapina (NVP), Trimetoprim (TMP) e Paracetamol (APAP) a compostos quinóides capazes de reagir com bionucleófilos (por exemplo, a glutationa (GSH) e a N-acetil-cisteína (NAC)). Foi possível identificar por espectrometria de massa (MS) os mono -aductos e os di-aductos de GSH e NAC do APAP. As mesmas condições foram testadas para a oxidação dos metabolitos fenólicos 2-OH-NVP e 8-OH-Efavirenz (8-OH-EFV), dos fármacos anti-HIV NVP e Efavirenz (EFV). Ao contrário do que que aconteceu com o 8 -OH-EFV, a oxidação do 2-OH-NVP mediada pela TvL resultou na formação da quinona-imina correspondente. Tendo sido identificados por MS não só os produtos de hidrólise deste metabolito reactivo como também um aducto formado com a lisina. Testou-se ainda a capacidade do sistema TvL/ácido 2,2’-azino-bis(3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico) (ABTS) oxidar posições benzílicas, que são também posições de oxidação catalisadas pelo CYP. Esta capacidade foi comprovada pela formação do metabolito hidró xi-benzílico do fármaco Etravirina (ETV), que foi confirmada por espectrometria de massa de alta resolução. Os resultados obtidos sugerem que a TvL pode ser utilizada como um sistema de oxidação capaz de mimetizar algumas das vias metabólicas catalisadas pelo CYP. Desta forma, pode-se antecipar a utilidade deste sistema em estudos de toxicologia molecular, dado o baixo custo desta enzima.

This work aimed to evaluate the enzyme's ability Trametes versicolor laccase (TvL) to mimic the drug biotransformation reactions, carried out by cytochrome P450(CYP). The TvL has the great advantage of being available commercially and at a low price. For this study were chosen several drugs whose side effects are linked to the phenomenon of bioactivation, of the drug itself or of Phase I metabolites into quinoid reactive metabolites. In a first approach, we tested the ability of TvL to oxidize Nevirapine (NVP), Trimethoprim (TMP) and Paracetamol (APAP) to quinoid compounds capable of reacting with bionucleophiles (eg. glutathione (GSH) and Nacetyl-cysteine (NAC)). It was identified by mass spectrometry (MS) mono-adducts and di-adducts of GSH and NAC with APAP. The same conditions were tested for the oxidation of phenolic metabolites 2-OH-NVP and 8-OH-Efavirenz…

Advisors/Committee Members: Robalo, Maria Paula Alves, Antunes, Alexandra Maria Moita.

Subjects/Keywords: Lacase; Fármacos; Bioactivação; Oxidação biomimética; Metabolitos reactivos; Laccase; Drugs; Bioactivation; Biomimetic oxidation; Reactive metabolites

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APA (6th Edition):

Santos, I. S. d. M. (2016). Bioactivação de fármacos mediada pela trametes versicolor lacase. (Thesis). Repositório Científico do Instituto Politécnico de Lisboa. Retrieved from https://www.rcaap.pt/detail.jsp?id=oai:repositorio.ipl.pt:10400.21/6995

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Chicago Manual of Style (16th Edition):

Santos, Iolanda Sofia de Morais. “Bioactivação de fármacos mediada pela trametes versicolor lacase.” 2016. Thesis, Repositório Científico do Instituto Politécnico de Lisboa. Accessed June 16, 2019. https://www.rcaap.pt/detail.jsp?id=oai:repositorio.ipl.pt:10400.21/6995.

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MLA Handbook (7th Edition):

Santos, Iolanda Sofia de Morais. “Bioactivação de fármacos mediada pela trametes versicolor lacase.” 2016. Web. 16 Jun 2019.

Vancouver:

Santos ISdM. Bioactivação de fármacos mediada pela trametes versicolor lacase. [Internet] [Thesis]. Repositório Científico do Instituto Politécnico de Lisboa; 2016. [cited 2019 Jun 16]. Available from: https://www.rcaap.pt/detail.jsp?id=oai:repositorio.ipl.pt:10400.21/6995.

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Council of Science Editors:

Santos ISdM. Bioactivação de fármacos mediada pela trametes versicolor lacase. [Thesis]. Repositório Científico do Instituto Politécnico de Lisboa; 2016. Available from: https://www.rcaap.pt/detail.jsp?id=oai:repositorio.ipl.pt:10400.21/6995

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