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You searched for +publisher:"Paris Saclay" +contributor:("Vauzeilles, Boris"). Showing records 1 – 3 of 3 total matches.

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1. Fourmois, Laura. Marquage métabolique de glycanes : diagnostic et approches thérapeutiques : Metabolic labeling of glycans : diagnostic and therapeutic approaches.

Degree: Docteur es, Chimie, 2016, Paris Saclay

Cette thèse porte sur la méthode de marquage métabolique de glycanes. Elle consiste à utiliser des monosaccharides modifiés pouvant être métaboliquement introduits sur la membrane externe des cellules. Deux cibles ont été choisies, les bactéries Legionella pneumophila, et des cellules eucaryotes (lignée cellulaire du cancer de la prostate, PC3).Différents analogues saccharidiques ont été synthétisés pour les deux cibles portant différents rapporteurs chimiques, notamment des fonctions azoture, alcyne terminal, alcène terminal, cyclopropène et cétone. Une voie de synthèse commune a été développée mettant en jeu des dérivés d’esters de N-hydrosuccinimide et des dérivés saccharidiques amino, tels que la D-mannosamine, la D-galactosamine et le L-fucose pour les cellules eucaryotes et des analogues d’un précurseur de l’acide légionaminique pour les bactéries Legionella pneumophila.Des essais de marquages métaboliques de glycanes ont été effectués sur Legionella pneumophila. Pour cela, différents dérivés saccharidiques ont été incorporés par les bactéries, puis la révélation des rapporteurs chimiques avec des groupements complémentaires a été évaluée (azoture-cyclooctyne, alcène-tétrazine, cétone-hydrazide/alkoxyamine). La détection a été réalisée soit directement (fluorophore sur le partenaire), soit indirectement (reconnaissance d’un groupement biotine par une streptavidine portant un fluorophore). Les bactéries ont été ensuite observées par microscopie photonique et les observations ont mis en évidence un marquage membranaire.Pour les cellules eucaryotes (PC3), des essais de marquage métabolique ont été effectués afin de vérifier l’incorporation des monosaccharides modifiés via une détection par fluorescence. Une série d’outils portant les fonctions complémentaires aux rapporteurs chimiques, notamment un dérivé de cyclooctyne (TMDIBO) et un dérivé de tétrazine ont été synthétisés. Ils ont été couplés à des dérivés de biotine afin d’obtenir des outils pour la microscopie photonique et à des ARMs (Antibody Recruiting Molecules), tel que le 2,4-dinitrophényle et le rhamnose, en vue d’une potentielle approche thérapeutique. Celle-ci consiste à combiner l’incorporation de monosaccharides modifiés et leur réaction avec un partenaire portant des ARMs, afin de recouvrir la surface des cellules par ces motifs. Les ARMs en présence de sérum humain vont ensuite activer le complément conduisant à la lyse des cellules marquées. Des tests de marquage métabolique ont été réalisés avec les outils couplés aux ARMs et une détection par fluorescence a permis de vérifier la présence des ARMs à la surface des cellules. Des premiers essais ont été effectués avec du sérum humain et des optimisations sont à réaliser.Le marquage métabolique de glycanes est une méthode efficace afin de détecter par fluorescence les bactéries Legionella pneumophila à l’aide d’analogues d’un précurseur de l’acide légionaminique et les cellules eucaryotes PC3 via des dérivés d’autres monosaccharidiques. Le marquage obtenu dans les deux cas est membranaire. Cette… Advisors/Committee Members: Vauzeilles, Boris (thesis director).

Subjects/Keywords: Marquage métabolique; Glycanes; Chimie click; Molécules recrutant les anticorps; Chimie organique; Metabolic labeling; Glycans; Click chemistry; Antibody recruiting molecules; Organic chemistry

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APA (6th Edition):

Fourmois, L. (2016). Marquage métabolique de glycanes : diagnostic et approches thérapeutiques : Metabolic labeling of glycans : diagnostic and therapeutic approaches. (Doctoral Dissertation). Paris Saclay. Retrieved from http://www.theses.fr/2016SACLS262

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Fourmois, Laura. “Marquage métabolique de glycanes : diagnostic et approches thérapeutiques : Metabolic labeling of glycans : diagnostic and therapeutic approaches.” 2016. Doctoral Dissertation, Paris Saclay. Accessed November 17, 2019. http://www.theses.fr/2016SACLS262.

MLA Handbook (7th Edition):

Fourmois, Laura. “Marquage métabolique de glycanes : diagnostic et approches thérapeutiques : Metabolic labeling of glycans : diagnostic and therapeutic approaches.” 2016. Web. 17 Nov 2019.

Vancouver:

Fourmois L. Marquage métabolique de glycanes : diagnostic et approches thérapeutiques : Metabolic labeling of glycans : diagnostic and therapeutic approaches. [Internet] [Doctoral dissertation]. Paris Saclay; 2016. [cited 2019 Nov 17]. Available from: http://www.theses.fr/2016SACLS262.

Council of Science Editors:

Fourmois L. Marquage métabolique de glycanes : diagnostic et approches thérapeutiques : Metabolic labeling of glycans : diagnostic and therapeutic approaches. [Doctoral Dissertation]. Paris Saclay; 2016. Available from: http://www.theses.fr/2016SACLS262

2. Ottenwelter, Roxane. Sondes pour la détection de formes actives de l'oxygène in vivo : Probes for the detection of reactive oxygen species in vivo.

Degree: Docteur es, Chimie, 2017, Paris Saclay

Les formes réactives de l’oxygène (peroxyde d’hydrogène, radicaux superoxydes et hydroxyles) sont produites lorsque la régulation du métabolisme de l’oxygène est perturbée. Ces espèces sont responsables, directement ou indirectement, de nombreux dommages oxydatifs au niveau moléculaire (acides nucléiques, protéines, lipides…) pouvant affecter les mécanismes cellulaires. Toutefois le peroxyde d’hydrogène pourrait également se comporter comme un messager secondaire dans différentes voies de signalisation et être à l’origine de processus physiologiques. Ainsi sa double fonction a suscité l’intérêt de nombreux laboratoires qui tentent à présent d’élucider son rôle et son degré d’implication dans les processus physiologiques et pathologiques. Pour la détection du peroxyde d’hydrogène, de nombreuses pro-sondes ont été élaborées sur la base d’une amorce boronate. La plupart de ces pro-sondes ont permis de détecter un stress oxydant in cellulo mais souffrent cependant d’un manque de réactivité. Le but du mon projet de thèse a alors été d’améliorer la réactivité de l’amorce en élaborant des pro-sondes à amorce borinate. Malgré des difficultés de synthèse, nous avons obtenu une telle pro-sonde à amorce borinate, dissymétrique, portant à la fois un phényle et la coumarine, choisie comme chromophore. Des études cinétiques ont montré que la réactivité de notre pro-sonde borinate est 100 fois plus élevée que celle des pro-sondes à amorce boronate actuelles, en conditions physiologiques. Un mécanisme réactionnel a été proposé. Enfin notre pro-sonde a pu être validée in cellulo sur des macrophages, activés au PMA pour la détection endogène du peroxyde d’hydrogène. Encouragés par ces résultats, nous synthetisons actuellement d’autres pro-sondes à amorce borinate présentant d’autres chromophores.

Reactive oxygen species (hydrogen peroxide, hydroxyl and superoxide radicals) are produced when the regulation of oxygen metabolism is disrupted. These species are directly or indirectly responsible for numerous oxidative damage at the molecular level (nucleic acids, proteins, lipids, etc.) which can affect cellular mechanisms. However, hydrogen peroxide could also behave as a secondary messenger in various signaling pathways and be the source of physiological processes. Thus its dual function has aroused the interest of many laboratories which are now trying to elucidate its role and its degree of involvement in physiological and pathological processes. In order to detect hydrogen peroxide, many pro-probes have been developed, based on a boronate trigger. Most of these probes proved able to detect an oxidative stress in cellulo but suffer from lack of reactivity. The goal of my thesis project was to improve the reactivity of the trigger by developing pro-probes with a borinate trigger. In spite of difficulties of synthesis, we obtained such a pro-probe with a borinate trigger, dissymmetrical, and bearing both a phenyl and a coumarin substituent, chosen as chromophore. Kinetic studies have shown that the reactivity of our borinate…

Advisors/Committee Members: Vauzeilles, Boris (thesis director).

Subjects/Keywords: Sondes; Peroxyde d'hydrogène; Fluorescence; Acides boroniques; Acides boriniques; Probes; Hydrogen peroxide; Fluorescence; Boronate triggers; Borinate triggers

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APA (6th Edition):

Ottenwelter, R. (2017). Sondes pour la détection de formes actives de l'oxygène in vivo : Probes for the detection of reactive oxygen species in vivo. (Doctoral Dissertation). Paris Saclay. Retrieved from http://www.theses.fr/2017SACLS201

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Ottenwelter, Roxane. “Sondes pour la détection de formes actives de l'oxygène in vivo : Probes for the detection of reactive oxygen species in vivo.” 2017. Doctoral Dissertation, Paris Saclay. Accessed November 17, 2019. http://www.theses.fr/2017SACLS201.

MLA Handbook (7th Edition):

Ottenwelter, Roxane. “Sondes pour la détection de formes actives de l'oxygène in vivo : Probes for the detection of reactive oxygen species in vivo.” 2017. Web. 17 Nov 2019.

Vancouver:

Ottenwelter R. Sondes pour la détection de formes actives de l'oxygène in vivo : Probes for the detection of reactive oxygen species in vivo. [Internet] [Doctoral dissertation]. Paris Saclay; 2017. [cited 2019 Nov 17]. Available from: http://www.theses.fr/2017SACLS201.

Council of Science Editors:

Ottenwelter R. Sondes pour la détection de formes actives de l'oxygène in vivo : Probes for the detection of reactive oxygen species in vivo. [Doctoral Dissertation]. Paris Saclay; 2017. Available from: http://www.theses.fr/2017SACLS201

3. Berthelot, Nathan. Synthèse d'analogues de Lipo-chitooligosaccharides : Synthesis of Lipo-chitooligosaccharide analogs.

Degree: Docteur es, Chimie, 2016, Paris Saclay

La compréhension et l'exploitation des processus biologiques, tels que la symbiose fixatrice d'azote (plante-bactéries) et la symbiose endomycorhizienne à arbuscules (plante-champignons), représentent un intérêt agronomique et écologique majeur. Les lipo-chitooligosaccharides (LCO) jouent un rôle essentiel dans la mise en place de ces deux symbioses. Il est donc important de mieux comprendre les mécanismes induits par ces molécules signal, et notamment l’interaction avec leur récepteur dans les plantes-hôtes.Les synthèses chimiques de ces molécules sont souvent longues, difficiles et les rendements finaux sont très faibles. Il est intéressant de s'intéresser à l'obtention d'analogues biologiquement actifs dont la synthèse serait plus efficace. Différents travaux ont montré qu'un cycle triazole pouvait être un bon mime d'une unité saccharidique. De plus, des travaux de modélisation des interactions protéine-ligand ont permis de supposer que l'unité II d'un LCO-IV pourrait avoir un rôle moins important dans la liaison avec le récepteur. Le but du projet a donc été de réaliser la synthèse de ces analogues de LCO-IV dont l'unité II est remplacée par un lien triazole.La stratégie développée a nécessité la synthèse de deux briques moléculaires, un monosaccharide propargylé en position 4 et un disaccharide comportant un azoture en position anomère. Grâce à la mise au point des différentes étapes de synthèse, ces deux briques ont pu être obtenues avec de bons rendements. La cycloaddition [3+2] catalysée au cuivre a permis d'obtenir le triazole souhaité et les premiers analogues de tétrasaccharides de manière efficace. L'utilisation préalable de protections adéquates a permis d'introduire la diversité moléculaire souhaitée, une fonction sulfate sur la position 6 de l'unité réductrice et différentes chaînes carbonées lipophiles sur l'amine de l'unité non-réductrice. Quatre analogues de LCO ont été obtenus avec de très bons rendements. Les tests de compétitions, effectués sur ces analogues, n'ont montré aucune affinité pour le récepteur. Une approche synthétique de nouveaux analogues par une C-glycosylation a alors été proposée.

Understanding and exploitation of biological processes, such as symbiotic nitrogen fixation (plant-bacteria) and arbuscular endomycorrhizal symbiosis (plant-fungi), represent important agricultural, ecological and societal interest. The lipo-chitooligosaccharides (LCO) play an essential role in the implementation of these symbioses, it is then important to better understand the mechanisms induced by these signaling molecules, and especially the interaction with host-plant receptors.The chemical syntheses of these molecules are often long, difficult and the final yields are very low, so it could be interesting to obtain biological active analogs more efficiently. Various studies have already shown that a triazole unit could be a saccharide mimic. Furthermore, modelling studies of protein-ligand interactions showed that the monosaccharidic unit II of a LCO-IV could have a less important role in the…

Advisors/Committee Members: Vauzeilles, Boris (thesis director), Boyer, François-Didier (thesis director).

Subjects/Keywords: Glycochimie; Chimie Click; Symbiose Plante-Microorganisme; Lipo-Chitooligosaccharide; Analogues; Glycochemistry; Click Chemistry; Plant-Microorganism Symbiosis; Lipo-Chitooligosaccharide; Analogs

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APA (6th Edition):

Berthelot, N. (2016). Synthèse d'analogues de Lipo-chitooligosaccharides : Synthesis of Lipo-chitooligosaccharide analogs. (Doctoral Dissertation). Paris Saclay. Retrieved from http://www.theses.fr/2016SACLS184

Chicago Manual of Style (16th Edition):

Berthelot, Nathan. “Synthèse d'analogues de Lipo-chitooligosaccharides : Synthesis of Lipo-chitooligosaccharide analogs.” 2016. Doctoral Dissertation, Paris Saclay. Accessed November 17, 2019. http://www.theses.fr/2016SACLS184.

MLA Handbook (7th Edition):

Berthelot, Nathan. “Synthèse d'analogues de Lipo-chitooligosaccharides : Synthesis of Lipo-chitooligosaccharide analogs.” 2016. Web. 17 Nov 2019.

Vancouver:

Berthelot N. Synthèse d'analogues de Lipo-chitooligosaccharides : Synthesis of Lipo-chitooligosaccharide analogs. [Internet] [Doctoral dissertation]. Paris Saclay; 2016. [cited 2019 Nov 17]. Available from: http://www.theses.fr/2016SACLS184.

Council of Science Editors:

Berthelot N. Synthèse d'analogues de Lipo-chitooligosaccharides : Synthesis of Lipo-chitooligosaccharide analogs. [Doctoral Dissertation]. Paris Saclay; 2016. Available from: http://www.theses.fr/2016SACLS184

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